16/03/2021

FENOL DAN ASAM FENOLAT

CAPAIAN PEMBELAJARAN

Mahasiswa mampu menjelaskan penggolongan, ekstraksi,

fraksinasi, pemurnian, karakterisasi dan identifikasi golongan
senyawa fenol

1
 16/03/2021

HUBUNGAN ANTARA
METABOLIT PRIMER DAN
SEKUNDER PADA TUMBUHAN

SENYAWA FENOLIK
 Sekelompok metabolit sekunder yang mempunyai cincin aromatik
terikat satu atau lebih substituen gugus hidroksil (OH) yang berasal
dari jalur metabolisme asam sikimat dan fenil propanoid.
 Kelompok senyawa fenolik/polifenol :
 Fenol sederhana, asam fenolat, kumarin, tannin,dan flavonoid.
 Dalam tanaman berada dalam bentuk glikosida atau esternya.
 Jarang terdapat dalam bentuk tunggal

 Fenol sendiri sangat peka terhadap oksidasi enzim dan mungkin

hilang pada proses isolasi akibat kerja enzim fenolase yang
terdapat dalam tumbuhan

2
 16/03/2021

KEGUNAAN PADA TUMBUHAN

 Senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi
tanaman, di mana diproduksi sebagai respon
untuk mempertahankan tanaman dari serangan patogen.
 Antosianin memberikan warna pada bunga (pigmen warna pada
bunga).
 Lignin sebagai bahan pembangun dinding sel
 Sensorial properties (color, aroma, taste and astringency), structure,
pollination, resistance to pests and predators, germinative processes
of seed after harvesting and growth as well as development and
reproduction

MANFAAT SENYAWA FENOLIK

Pada industri makanan dan minuman, senyawa fenolik berperan
dalam memberikan aroma yang khas pada produk makanan dan
minuman, sebagai zat pewarna dan sbg antioksidan.
Pada industri farmasi, senyawa ini banyak digunakan sebagai
antibakteri, antijamur, antioksidan, sedatif, antikanker dan lain-lain.
Senyawa ini juga banyak digunakan sebagai insektisida dan
fungisida

3
 16/03/2021

KLASIFIKASI SENYAWA FENOLIK

 Berdasarkan ikatan rantai

karbon (16)
 Berdasarkan sebaran di alam:
 Dalam jumlah sedikit (simple
phenols, pyrocatechol, hydroquinone,
resorcinol, Aldehydes derived from
benzoic acids that are components
of essential oils, such as vanillin)
 Terdistribusi luas (flavonoids and
their derivatives, coumarins and
phenolic acids, such as benzoic and
cinnamic acid and their derivatives)
 Polimer (Tanin dan lignin)

SENYAWA FENOL
 Senyawa fenol cenderung mudah larut dalam air karena umumnya
berikatan dengan gula sebagai glikosida dan biasanya terdapat
dalam vakuola sel.
 Pada prinsipnya,sifat-sifat kimia dari semua senyawa fenol adalah
sama, tetapi dari segi biogenetik senyawa-senyawa ini dapat
dibedakan atas dua jenis utama:
 Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimate atau jalur
shikimat.
 Senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat malonat.
 Namun ditemukan pula senyawa fenol yang berasal dari
kombinasi kedua antara jalur biosintesa ini, antara lain ialah
senyawa flavonoid

4
 16/03/2021

SENYAWA FENOL SEDERHANA

Cincin benzene yang hanya memiliki gugus fungsi OH saja
Dapat berupa orto, meta, dan para

ASAM FENOLAT
Memiliki cincin benzene, sebuah gugus karboksilat, dan satu atau lebih
gugus hidroksil atau metoksil pada molekulnya.
Terbagi menjadi 2 kelompok:
 Asam hidroksibenzoate dan turunannya (C6-C1)  asam fenolat sederhana yang
ada di alam
 Asam hidroksisinamat dan turunannya (C6-C3)

5
 16/03/2021

RUMUS UMUM DAN TATA

NAMA DARI ASAM
HIDROKDIBENZOAT

RUMUS UMUM DAN TATA NAMA DARI

ASAM HIDROKSISINAMAT

• Asam hidroksisinamat jarang

ditemukan dalam bentuk
bebas di tumbuhan, umumnya
dalam bentuk ester dengan
asam siklik alcohol, mis: as.
Klorogenat.

6
 16/03/2021

PENENTUAN KANDUNGAN POLIFENOL

Metode standar yang digunakan dalam penentuan kandungan
polifenol atau Total Phenolic Content (TPC) adalah Folin-Ciocalteu
dengan asam galat sebagai senyawa standarnya.

UJI FITOKIMIA
 Sebanyak 4 gram sampel segar dirajang halus dan dididihkan dengan
25 ml etanol selama lebih kurang 25 menit, disaring dalam keadaan
panas, kemudian pelarut diuapkan sampai kering.
 Ekstrak dikocok kuat dengan kloroform lalu ditambahkan air suling,
biarkan sampai terbentuk dua lapisan, yakni lapisan kloroform dan
lapisan air.
 Beberapa tetes dalam tabung reaksi ditambahkan besi(III) klorida 1%
dalam air dan etanol
 Warna ungu, biru atau hitam yang kuat menandakan positif
mengandung fenolik.
 Ekstraksi senyawa fenol tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya
mencegah terjadinya oksidasi enzim.

7
 16/03/2021

ISOLASI

SILAHKAN BACA HALAMAN

NEXT PAGES OPEN LEARNING
SELANJUTNYA

8
16/03/2021