BIOTRANSFORMASI SENYAWA

BERGUGUS FUNGSI KETON

Diajukan sebagai Tugas Mata Kuliah Toksikologi Klinik
Dosen Pengampu : Farhan Baehaki, M.Pd.

Disusun Oleh
NENENG WAHIDAH NPM. 3119046
ALYA RAMADHANTI NPM. 3119054
ISMI FITRIANI NPM. 3119062
IKHSAN FAISAL A. NPM. 3119067
NABILAH AMARTYA NPM. 3119071
SITI ANISA NPM. 3119079
FITRIANI NURHIDAYATI NPM. 3119090

DIII ANALIS KESEHATAN

FAKULTAS KESEHATAN
INSTITUT KESEHATAN RAJAWALI BANDUNG
2021
I. BIOTRANSFORMASI PARASETAMOL (ikhsan)
 Parasetamol dimetabolisme oleh enzim mikrosom hati. Sebagian
parasetamol dikonjugasi dengan asam glukuronat dan sebagian keciL
lainnya dengan asam sulfat (Wilmana & Gan, 2008). Bila jalur
glukuronidasi dan sulfatasi jenuh, maka akan terjadi peningkatan
jumlah NAPQI melalui jalur oksidasi oleh sitokrom P450. NAPQI
akan cepat di eliminasi dengan dikonjugasi oleh glutathion dan akan di
ubah menjadi asam merkapturat yangkemudian di ekskresikan melalui
urin. Bila dosis parasetamol berlebih, maka jumlah glutathion pada sel
hati akan habis, sehingga jumlah NAPQI yang tinggi akan berikatan
dengan sel makromolekul dalam hati yang akan menyebabkan efek
hepatotoksik (Goodman & Gilman’s, 2006).

II. BIOTRANSFORMASI PENTAGAMAVUNON-0 (PGV-O)

(nabilah)
Biotransformasi menggunakan enzim mikrosomal Berdasarkan struktur
kimia PGV-0 maka dapat diprediksi bahwa dengan enzim mikrosomal,
PGV-0 mengalami reaksi demetilasi oksidatif atau hidroksilasi oksidatif
pada cincin aromatiknya. Reaksi glukuronidasi PGV-0 senyawa tersebut
mempunyai gugus OH fenolik. Biotransformasi sitosolik menggunakan
enzim sitosol akan membuktikan reaksi konjugasi sulfat dengan gugus
OH fenolik tersebut. Menurut Sudibyo et al. (2000) ternyata reaksi
konjugasi PGV-0 dengan glutation tidak dapat terjadi
 III. Biotranformasi Sikloheksanon (Ismi)

Sikloheksanon merupakan senyawa organic yang terdiri dari enam

karbon siklik dan satu gugus keton. Sikloheksanon berguna sebagai
bahan dasar pembuatan Nylon 6.6 dan Nylon 6.
Sikloheksanol, suatu alcohol sekunder siklik, dapat dioksidasi
menjadi sikloheksanon (keton siklik) dengan menggunakan K2CrO7
sebagai oksidator. Namun, K2CrO7 bersifat karsinogen dan spesi
tereduksinya yaitu Cr (III) beracun serta berbahaya bagi lingkungan.
Demikian, digunakan NaOCl sebagai oksidator. Oksidator sebenarnya
adalah ion kloronium yang akan tereduksi menjadi ion Cl- dan
sitoheksanol akan berperan sebagai reduktor yang kemudian teroksidasi
menjadi sikloheksanon. Reaksi redoks ini dilakukan dalam suasana asam.
Hal ini dikondisikan dengan penggunaan asam asetat. Selanjutnya
sikloheksanon dapat dioksidasi menjadi asam adipat dengan oksidator
kuat yaitu kalium permanganat.
IV. Biotranformasi Asetofenon (Alya)
Asetofenon adalah senyawaorganik dengan rumus C 6 H 5 C(O)C
H 3 asetofenon bisa disebut juga keton aromatik yang paling
sederhana . Asetofenon diperoleh kembali sebagai produk sampingan
dari oksidasi etilbenzena menjadi etilbenzena
hidroperoksida. Etilbenzena hidroperoksida adalah zat antara dalam
produksi komersial propilen oksida melalui proses produk samping
propilen oksida -stirena . Etilbenzena hidroperoksida terutama diubah
menjadi 1-feniletanol (α-metilbenzil alkohol) dalam proses dengan
sejumlah kecil produk sampingan asetofenon. Asetofenon dipulihkan
atau dihidrogenasi menjadi 1-feniletanol yang kemudian didehidrasi
untuk menghasilkan stirena.
Asetofenon diubah menjadi stirena dalam proses dua langkah yang
menggambarkan reduksi karbonil
menggunakan hidrida dan dehidrasi alkohol:
4 C 6 H 5 C(O)CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O →
4  C 6 H 5 CH(OH)CH 3 + NaOH + B(OH) 3 → C 6 H 5 CH=CH 2
Proses dua langkah serupa digunakan secara industri, tetapi langkah
reduksi dilakukan dengan hidrogenasi di atas katalis tembaga.
C 6 H 5 C(O)CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH(OH)CH 3
Menjadi prokiral , asetofenon juga merupakan substrat uji populer
untuk percobaan hidrogenasi asimetris .
V. Biotransfirmasi Keton (Neneng)

Contoh keton

Dimetil keton mengalami reaksi reduksi dengan oksigenmenjadi

propanol dan terdegradasi dengan asetat, sulfat, merkapturatdan hirupat.
VI. Biotransformasi Cyclohexanon (C6H10O) (Siti Anisa)

Reduksi senyawa karbonil (aldehid dan keton) menjadi alkohol

menggunakan wortel (Daucus carota) sebagai sumber biokatalis telah
berhasil dilakukan untuk pertama kali di Indonesia. Alkohol merupakan
senyawa intermediet yang sangat penting pada sintesis obat – obatan, zat
pemberi rasa, aroma, dan keperluan industri. Dalam rangka menciptakan
rute sintesis baru yang bersifat green chemistry, digunakan wortel
sebagai agen pereduksi alternatif. Pada penelitian ini, suspensi Daucus
carota dalam buffer Fosfat pH 7 telah sukses digunakan untuk mereduksi
beberapa senyawa karbonil, yaitu benzaldehid, asetofenon, benzofenon,
dibenzalpropanon, dan sikloheksanon dengan persen yield (33,62 –
83,28%) dan konversi (92,88 – 96,37%). Eksperimen reduksi dilakukan
dengan mencampurkan suspensi wortel (30 g/ 100 mL bufer fosfat pH 7)
dan 0,25 - 1 mmol senyawa karbonil pada sebuah reaktor Pyrex berupa
Labu Erlenmeyer 250 mL dilengkapi pengaduk magnet dengan waktu
reaksi selama 48 jam dan temperatur ruang. Analisis menggunakan KLT,
Spektrofotometer FTIR dan UV – Vis secara konsisten memberikan
informasi bahwa senyawa karbonil berhasil direduksi menjadi
alkoholnya. Enantioselektivitas reaksi yang dibiokatalisis oleh enzim
yang terdapat di dalam wortel terlihat dari reduksi asetofenon, yang
menghasilkan alkohol khiral 1fenil etanol dengan konfigurasi dominan S
(88,89% ee).
VII. BIOTRANSFORMASI BENZOFENON/OXYBENZON
(Fitriani)
Oxybenzone atau benzophenone-3 adalah senyawa organik. Ini adalah
padatan kuning pucat yang mudah larut dalam sebagian besar pelarut
organik. Oxybenzone termasuk dalam kelas keton aromatik yang dikenal
sebagai benzofenon . Ini adalah bahan kimia alami yang ditemukan di
berbagai tanaman berbunga serta menjadi komponen organik dari
banyak tabir suryalosion. Ini juga digunakan secara luas dalam hal-hal
seperti plastik, mainan, pelapis furnitur, dan lainnya untuk membatasi
degradasi UV.

Menjadi molekul terkonjugasi , oxybenzone menyerap cahaya pada

energi yang lebih rendah daripada banyak molekul aromatik. Seperti
dalam senyawa terkait, gugus hidroksil adalah hidrogen yang terikat pada
keton. Interaksi ini berkontribusi pada sifat penyerapan cahaya
oxybenzone. Pada suhu rendah, bagaimanapun, adalah mungkin untuk
mengamati baik fosforesensi dan spektrum penyerapan triplet-
triplet. Pada 175 K masa hidup triplet adalah 24 ns. Masa pakai yang
singkat telah dikaitkan dengan transfer hidrogen intramolekul yang cepat
antara oksigen dari C=O dan OH. 
Oxybenzone diproduksi oleh reaksi Friedel-Crafts dari benzoil
klorida dengan 3-metoksifenol