RESUME PRAKTIKUM ISOLASI SENYAWA ORGANIK

Rekristalisasi

I. Pendahuluan
Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya
yang dilakukan dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam
pelarut (solven) yang sesuai atau cocok. Ada beberapa syarat agar suatu pelarut dapat
digunakan dalam proses kristalisasi, yaitu memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar
antara zat yang dimurnikan dengan zat pengotor, tidak meninggalkan zat pengotor pada
kristal, dan mudah dipisahkan dari kristalnya. Prinsip dasar dari rekristalisasi adalah
perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur atau
pencemarnya. Larutan yang terbentuk dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang
diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya (mencapai kondisi supersaturasi atau
larutan lewat jenuh). Secara teoritis ada 4 metoda untuk menciptakan supersaturasi dengan
mengubah temperatur, menguapkan solven, reaksi kimia, dan mengubah
komposisi solven (Rositawati dkk., 2013).
Kristalisasi dikategorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang efisien. Pada
umumnya tujuan dari proses kristalisasi adalah untuk pemisahan dan pemurnian. Adapun
sasaran dari proses kristalisasi adalah menghasilkan produk kristal yang mempunyai kualitas
seperti yang diinginkan. Kualitas kristal antara lain dapat ditentukan dari tiga parameter
berikut yaitu : distribusi ukuran kristal (Crystal Size Distribution, CSD), kemurnian kristal
(Crystal purity) dan bentuk Kristal. Pada proses kristalisasi, suatu kristal dapat diperoleh dari
lelehan (Melt crystallization) atau larutan (Crystallization from solution). Dari kedua proses
ini yang paling banyak dijumpai di industri adalah kristalisasi dari suatu larutan. Jenis pelarut
berperan penting pada proses kristalisasi karena pelarutan merupakan faktor penting pada
proses kristalisasi. Rekristalisasi merupakan salah satu metode fisik untuk menghilangkan
kotoran sampai batas tertentu dengan mengolah sampel asam benzoat yang tidak murni.
Terdapat dua jenis pengotor, yakni lebih larut dalam pelarut tertentu daripada komponen
pelarut utama dan yang kurang larut. Kombinasi zat terlarut dan pelarut harus memungkinkan
pembubaran dalam jumlah yang tidak terlalu besar (Khan dan Usman, 2016).
Rekristalisasi merupakan yang sederhana dan metode murah untuk memurnikan bahan
organik padat dimana bentuk kristal senyawa dapat diperoleh dari bentuk padat lain dari zat
yang sama. Dalam farmasi, rekristalisasi adalah proses yang paling sering diterapkan untuk
pemurnian padatan bahan farmasi aktif. Memang, produksi bentuk kristal lain serta pemurnian
adalah dua aspek utama dalam proses rekristalisasi obat. Pada umumnya, larutan obat jenuh
panas dibuat menggunakan pelarut dengan titik didih dan kemudian larutan didinginkan dan
bentuk kristal baru obat dipisahkan . Proses ini terjadi karena kelarutan yang lebih rendah dari
bentuk kristal baru obat dalam pelarut yang relevan pada suhu yang lebih rendah (Dizaj dkk.,
2015).
Rekristalisasi umumnya digunakan untuk meningkatkan secara signifikan kemurnian
bahan kimia. Pemisahan kristal produk dari pengotor "molekuler" dengan beberapa
rekristalisasi telah digunakan selama bertahun-tahun. Tidak seperti senyawa molekuler,
sintesis nanokristal juga menghasilkan "koloid" pengotor, yaitu nanopartikel, yang berbeda
dalam bentuk dan ukuran dari mayoritas. Nanocrystals dapat berkumpul menjadi kristal meso
dengan “orientasi agregasi”, yang merupakan proses reversibel dan bahkan kristal tunggal
dengan “orientasi lampiran”, yang tidak dapat dibalik dan oleh karena itu dapat dilihat sebagai
analogi untuk atom, ion, atau molekul dalam kristalisasi "klasik" (Brunner dkk., 2020).
Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan
merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal
 dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam
benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan.
Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia
lainnya. Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi
dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air
dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen
ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan diantaranya meliputi asam asetat, benzena, eter
petrolium, dan campuran etanol dan air. Asam benzoat merupakan bahan kimia penting
dengan aplikasi yang luas dalam industri kimia, berfungsi sebagai bahan tambahan makanan,
obat-obatan, kosmetik, antiseptik dan juga banyak digunakan dalam sintesis fenol (Khan dan
Usman, 2016).
II. Isi
Percobaan rekristalisasi ini bertujuan untuk mempelajari metode pemurnian senyawa
organik dari suatu sampuran dengan cara rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan suatu
pembentukan kristal kembali dari larutan atau leburan dalam material yang ada. Rekristalisasi
hanya bekerja apabila digunakan pelarut pada suhu kamar, namun dapat lebih larut pada suhu
yang lebih tinggi. Hal ini bertujuan supaya zat tidak murni dapat menerobos kertas saring dan
yang tertinggal hanyalah kristal murni. Prinsip dari percobaan ini, yaitu melakukan proses
rekristalisasi yang mana dilakukan berdasarkan pada perbedaan daya larut antara zat yang
dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu pelarut tertentu karena konsentrasi total
pengotor biasanya lebih kecil dari konsentrasi yang dimurnikan dalam kondisi dingin.
Konsentrasi yang rendah tetap dalam larutan, sementara zat yang berkonsentrasi tinggi akan
mengendap.
Tahapan-tahapan dalam rekristalisasi, yakni pelarutan, penyaringan, pemanasan, dan
pendinginan. Beberapa syarat pelarut yang baik untuk rekristalisasi, antara lain memiliki daya
pelarut yang tinggi pada suhu tinggi, menghasilkan kristal yang baik dari senyawa yang
dimurnikan, dapat melarutkan senyawa lain, mempunyai titik didih relatif rendah (mudah
terpisah dengan kristal murni), dan pelarut tidak bereaksi dengan senyawa yang dimurnikan.
Ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan, tergantung pada dua faktor penting,
yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. Jika laju pembentukan
inti tinggi, maka akan terbentuk banyak kristal, tetapi tidak ada satupun dari ini akan tumbuh
menjadi terlalu besar, jadi terbentuk endapan yang terdiri dari partikel-partikel kecil. Laju
pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh dari larutan. Semakin tinggi derajat
lewat jenuh, semakin besar kemungkinan untuk membentuk inti baru, dimana laju
pembentukan inti juga semakin besar. Laju pertumbuhan kristal merupakan faktor lain yang
mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju ini
tinggi, kristal-kristal yang besar akan terbentuk yang dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh.
Pada percobaan ini bahan yang digunakan, yakni akuades dan asam benzoat. Akuades
merupakan air hasil penyulingan yang bebas dari zat-zat pengotor sehingga bersifat murni
dalam labolatorium. Akuades berwarna bening, tidak berbau, tidak memiliki rasa, Akuades
biasanya digunakan untuk membersihkan alat-alat labolatorium dari zat pengotor. Akuades
merupakan pelarut yang jauh lebih baik dibandingkan hampir semua atom yang umum
dijumpai Asam benzoat adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam
karboksilat aromatik yang paling sederhana.
Asam benzoat yang digunakan dalam percobaan ini merupakan asam benzoat yang
belum murni atau masih kotor, karena itu dilakukan pemurnian terhadap asam benzoat
tersebut agar terbebas dari zat pengotor melalui pemanasan bersama pelarutnya. Pelarut yang
digunakan adalah air. Air digunakan sebagai pelarut asam benzoat karena titik didih air lebih
rendah dari pada titik leleh asam benzoat yang sebesar 249 ˚C. Sesuai dengan persyaratan
sebagai pelarut yang sesuai yaitu titik didih pelarut harus rendah untuk mempermudah proses
pengeringan kristal yang terbentuk.
 Berdasarkan syarat ini, titik didih air sebagai pelarut lebih rendah dari pada titik didih
asam benzoat sehingga kristal yang diinginkan pada saat pengeringan dapat terbentuk,
penggunaan air sebagai pelarut asam benzoat juga berhubungan dengan kelarutan. Dalam hal
ini, sesuai dengan syarat pelarut yang kedua yaitu pelarut hanya dapat melarutkan zat yang
akan dimurnikan dan tidak melarutkan zat pencemarnya. Reaksi antara air dan asam benzoat
menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen, inilah yang menyebabkan air dapat melarutkan
asam benzoat.
Percobaan ini dilakukan dengan menyalakan hotplate terlebih dahulu. Selanjutnya,
diukur akuades sebanyak 50 mL menggunakan gelas ukur. Langkah selanjutnya, dituangkan
ke dalam gelas beaker dan dipanaskan hingga mendidih. Sembari menunggu akuades
mendidih, asam benzoat ditimbang. Setelah itu, dinyalakan neraca analitik dengan menekan
tombol “power” dan diletakkan kaca arloji. Kemudian, ditimbang asam benzoat sebanyak
1,011. Selanjutnya, disiapkan untuk proses rekristalisasi menggunakan corong panas. Setelah
itu, dituangkan air sebanyak 500 mL yang telah dipanaskan ke dalam corong panas.
Kemudian, disiapkan kertas saring, diletakkan pada corong kaca. Jika corong panas sudah
siap, dimulai melarutkan asam benzoat yang sudah ditimbang ke dalam akuades panas.
Selanjutnya, diaduk hingga larut. Selanjutnya, setelah larut sempurna dilakukan penyaringan
larutan asam benzoat dalam keadaan panas menggunakan kertas saring yang sudah disiapkan
pada corong panas. Jika larutan semua sudah habis tersaring akan mengalir pada gelas beaker
yang sudah diletakkan pada wadah es. Perlahan-lahan akan terbentuk kristal asam benzoat,
dimana kristal yang terbentuk akan dihilangkan kadar airnyadengan menggunakan corong
buchner. Sebelumnya, ditimbang terlebih dahulu kertas saring yang digunakan pada buchner,
yakni sebesar 0,369 gram. Selanjutnya, diletakkan kertas saring pada corong buchner dan
dinyalakan pompa buchner. Setelah itu, dibasahkan terlebih dahulu kertas saring. Kemudian,
dilakukan proses penyaringan hingga tidak ada pelarut yang menetes pada erlenmeyer dan
ditunggu hingga kristal kering. Selanjutnya, diambil kristal yang telah kering. Langkah
selanjutnya, dilakukan penimbangan kristal yang diperoleh. Dalam hal ini, sebesar 0,927
gram. Kemudian, dilakukan uji titik leleh. Pertama-tama dimasukkan kristal ke dalam pipa
kapiler dan dimampatkan dengan bantuan kertas yang digulung. Jika sampel sudah siap, di
setting terlebih dahulu melting point apparatus pada suhu sekitar titik leleh asam benzoat,
yakni pada angka 125°C. Selanjutnya, dimasukkan pipa kapiler pada melting point apparatus.
Setelah itu, ditekan tombol “start” untuk mengetahui pada suhu berapa kristal tersebut
meleleh. Diamati dan di tekan tombol “stop” apabila kristal tersebut telah meleleh.
Asam benzoat dilarutkan dalam air panas dikarenakan air yang memiliki temperatur
tinggi merupakan pelarut yang cocok agar asam benzoat menjadi homogen lain jika diberi air
dingin yang akan membuat asam benzoat sulit larut. Asam benzoat merupakan salah satu
pengawet sintetik yang bekerja efektif pada pH 2,5-4,0. Asam benzoat memiliki bentuk
serbuk kristal padat, tidak berwarna, tidak berbau, sedikit larut didalam air, tetapi larut dalam
etanol dan sangat mudah larut dalam aseton dan benzene.
Filtrat dibiarkan pada temperatur kamar. Setelah itu, disaring Kristal yang terbentuk
dengan menggunakan corong buchner. Corong Buchner juga digunakan untuk menyaring
sebuah sampel, seperti fungsi pada corong-corong pada umumnya. Ataupun berguna untuk
menyaring sampel agar lebih cepat mengering. Bahan penyaring biasanya kertas saring yang
diletakkan di atas corong tersebut dan dibasahi dengan pelarut untuk mencegah kebocoran
pada awal penyaringan. Tujuan dari penyaringan tersebut adalah untuk memisahkan antara zat
yang telah larut dengan zat pengotornya agar diperoleh zat yang lebih murni. Residu adalah
sisa penyaringan, sedangkan filtrat adalah zat hasil penyaringan. Setelah itu, filtrat tersebut
didinginkan pada suhu ruang dan dibiarkan hingga membentuk kristal. Tujuan dari
pendinginan tersebut adalah untuk memperoleh kristal asam benzoat yang lebih murni. Zat
pengotor tidak membentuk kristal, tetapi membentuk larutan, sementara molekul dari
senyawa asam benzoat membentuk kristal secara perlahan. Selanjutnya, dikeringkan kristal
yang diperoleh dan ditimbang.
 III. Penutup
Berdasarkan data yang telah diperoleh dapat disimpulkan bahwa proses rekristalisasi
dari asam benzoat dapat dilakukan melalui empat tahapan, yakni pelarutan, penyaringan,
pemanasan, dan pendinginan. Beberapa syarat pelarut yang baik untuk rekristalisasi, antara
lain memiliki daya pelarut yang tinggi pada suhu tinggi, menghasilkan kristal yang baik dari
senyawa yang dimurnikan, dapat melarutkan senyawa lain, mempunyai titik didih relatif
rendah (mudah terpisah dengan kristal murni), dan pelarut tidak bereaksi dengan senyawa
yang dimurnikan. Ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan, tergantung pada dua
faktor penting, yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. Jika laju
pembentukan inti tinggi, maka akan terbentuk banyak kristal, tetapi tidak ada satupun dari ini
akan tumbuh menjadi terlalu besar, jadi terbentuk endapan yang terdiri dari partikel-partikel
kecil. Laju pertumbuhan kristal merupakan faktor lain yang mempengaruhi ukuran kristal
yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju ini tinggi, kristal-kristal yang besar
akan terbentuk yang dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh. Berdasarkan percobaan yang telah
dilakukan dengan pengeringan menggunakan metode corong buchner diperoleh kristal murni
asam benzoat. Pengujian titik leleh dari kristal yang terbentuk menggunakan bantuan alat
melting point apparatus sehingga dapat diamati titik leleh dari kristal asam benzoat yang
diujikan.
Daftar Pustaka
Brunner, J., Maier, B., Rosenberg, R., Sturm, S., Cölfen, H., dan Sturm, E.V. 2020. Nonclassical
Recrystallization. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 26(66): 15242.
Dizaj, S.M., Vazifehasl, Z., Salatin, S., Adibkia, K., dan Javadzadeh, Y. 2015. Nanosizing of Drugs:
Effect On Dissolution Rate. Research in pharmaceutical sciences, 10(2): 95.
Khan, R. Dan Usman, M. 2016. A Comparative Study of Physical and Chemical Method for Separation
of Benzoic Acid from Industrial Waste Stream. Journal of Advanced Chemical Engineering, 7:
1-11.
Rositawati, A. L., Tasli, C. M., dan Soetrisnanto, D. 2013. Rekristalisasi Garam Rakyat Dari Daerah
Demak Untuk Mencapai SNI Garam Industri. Jurnal Teknologi Kimia dan Industri, 2(4): 217-
225.

Lampiran
1. Sitasi jurnal

Mengetahui, Surakarta, 20 Oktober 2021

Asisten Praktikum Praktikan

Annisa Firda Lestari

Luk Luk Nur Fitriyah
M0320009
M0317042