Pembentukan dan reaksi-reaksi asam karboksilat

Asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (-COOH) gugus karboksi
mengandung sebuah gugus karbonil dan gugus hidroksil. Antar reaksi kedua gugus ini melibatkan
kereaktivan Kimi yang unik untuk asam Karboksilat.

A. Pembuatan Asam karboksilat

1. Oksidasi alkohol primer dan aldehid

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat yang merupakan oksidator kuat akan
menghasilkan asam karboksilat. Sedangakan oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi
lemah ( oksidator lemah ).

Contoh :

2. Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

3. Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam
karboksilat.

Contoh :

4. Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.

Contoh :

Reaksi- reaksi asam Karboksilat

1. Reaksi asam karboksilat dengan basa

Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air, seperti contoh reaksi
berikut.
.

2. Reaksi reduksi asam karboksilat

Pada gugus karbonil asam karboksilat, C = O, atom C berada pada tingkat oksidasi yang tinggi. Oleh
karena itu asamkarboksilat bersifat innert (sukar bereaksi dengan kebanyakan zat pereduksi seperti H2
walaupun sudah ditambah katalis. Pada reaksi ini senyawa asam karboksilat direduksi dengan
menggunakan katalis litium aluminium hidrida yang menghasilkan alkohol primer, sebagai contoh
berikut.

Asam propanoat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan propanol.

3 Reaksi asam karboksilat dengan tionil diklorida

Pada reaksi ini senyawa asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida yang menghasilkan klorida
asam, hidrogen klorida, dan gas sulfur dioksida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoa bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan propanoil klorida dan gas sulfur dioksida.

4 Reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol

Ester terbentuk pada saat asam karboksilat direaksikan dengan alkohol dimana RCO2 asam karboksilat
bergabung dengan R dari alkohol. Pada reaksi ini senyawa asam karboksilat dapat mengalami reaksi
esterifikasi dengan alkohol membentuk senyawa ester, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoat direaksikan dengan propanol menghasilkan propil propanoat dan air.

5. Reaksi asam karboksilat dengan amonia

Senyawa asam karboksilat dapat bereaksi dengan amonia membentuk amida dan air, seperti contoh
rekasi berikut.

Asam propanoat direaksikan dengan amonia menghasilkan propanamida dan air.

6.. Dekarboksilasi pada senyawa asam karboksilat

Dengan bantuan suhu tinggi, asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa alkana dan gas karbon
dioksida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam butanoat dipanaskan pada suhu tinggi menghasilkan propana dan karbon dioksida.

7. Halogenasi asam karboksilat

Senyawa asam karboksilat bisa bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis fosfor membentuk
senyawa asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam etanoat direaksikan dengan gas klor dengan bantuan phosfor menghasilkan asam trikloro asetat
dan hidrogen klorida.

Permasalahan

1. Bagaimana jika pada dekarboksilasi pada senyawa asam karboksilat dilakukan di pada suhu rendah?
Apakah tetap menghasilkan senyawa alkana dan gas karbon dioksida?

2. Mengapa pada oksidasi alkohol primer dalam pbuatan asam Karboksilat harus menggunakan
oksidator kuat?

3. Bagaimana jika pada reaksi reduksi asam Karboksilat untuk mereduksi asam Karboksilat tersebut
menggunakan katalis lain seperti (NaBH4) apakah masih tetap menghasilkan alkohol primer?