BAB I

KOMPONEN ALAMI YANG TERJADI FLUIDA MINYAK BUMI

Endapan minyak bumi yang terjadi secara alami yang ditemui oleh insinyur
perminyakan terdiri dari bahan kimia organik. Ketika campuran kimia terdiri dari molekul
kecil, itu adalah gas pada suhu dan tekanan normal. Tabel 1-1 memberikan komposisi gas
hidrokarbon yang terjadi secara alami.
Oleh karena itu, minyak mentah biasanya dipisahkan menjadi fraksi-fraksi kasar menurut
kisaran titik didih senyawa yang termasuk dalam setiap fraksi. Tabel 1-2 memberikan daftar
fraksi khas yang dipisahkan dari minyak mentah.
Minyak mentah diklasifikasikan secara kimia menurut struktur molekul yang lebih besar
dalam campuran. Di sisi lain, jika molekul yang lebih besar adalah aromatik dan aspal, fraksi
minyak mentah yang lebih berat berguna untuk pitch, senyawa atap, aspal paving, dan
aplikasi lain semacam itu.
Cairan yang diperoleh dari reservoir minyak bumi yang berbeda memiliki karakteristik yang
sangat berbeda.
Kimia Organik
Kimia organik adalah kimia senyawa karbon. Nama menyesatkan organik adalah
peninggalan zaman ketika senyawa kimia dibagi menjadi dua kelas, anorganik dan
organik, tergantung pada sumbernya. Senyawa anorganik diperoleh dari mineral. Senyawa
yang berasal dari sumber organik memiliki satu kesamaan: semua mengandung unsur
karbon. Saat ini sebagian besar senyawa karbon disintesis daripada diperoleh dari sumber
tumbuhan dan hewan. Senyawa organik biasanya disintesis dari senyawa organik
lain, meskipun pembuatan organik dari zat anorganik seperti karbonat atau sianida
dimungkinkan.
Anehnya seluruh cabang kimia berpusat pada satu elemen. Alasan utamanya adalah kekuatan
ikatan karbon-ke-karbon. Rantai panjang atom karbon, yang satu terikat dengan yang
lain, dimungkinkan.
Ada unsur lain yang dapat membentuk rantai atom yang terikat satu sama lain.

Teori Struktural
Teori struktural berkaitan dengan cara atom digabungkan untuk membentuk molekul.
Molekul yang memiliki struktur serupa menunjukkan sifat fisik dan kimia yang
serupa. Dengan demikian bahan kimia organik dapat dikelompokkan ke dalam keluarga yang
disebut deret homolog di mana struktur molekul dan, karenanya, sifat fisik dan kimianya
serupa.
Ikatan Kimia
Sebelum mempertimbangkan struktur molekul, kita harus mulai dengan diskusi
tentang ikatan kimia, gaya yang menyatukan atom-atom dalam molekul. Ingatlah bahwa
setiap atom terdiri dari inti bermuatan positif yang dikelilingi oleh elektron bermuatan negatif
yang tersusun dalam kulit yang terkonsentrasi. Stabilitas terbesar dicapai ketika kulit terluar
penuh, seperti dalam kasus helium, yang memiliki dua elektron di kulit tunggalnya.

Gambar 1-1. Ikatan ionik litium fluorida.

Ikatan Ionik

Ikatan ion dihasilkan dari transfer elektron dari satu atom ke atom
lainnya. Misalnya, pertimbangkan senyawa lithium fluoride. Atom litium memiliki dua
elektron di kulit bagian dalam dan satu elektron di kulit terluarnya. Atom fluor memiliki
dua elektron di kulit bagian dalam dan tujuh elektron di kulit terluarnya. Perolehan satu
elektron akan memberikan fluor delapan elektron penuh di kulit terluarnya, Gambar 1—
1.Pemindahan elektron meninggalkan ion litium dengan muatan positif dan memberikan
ion fluorida muatan negatif.

Ikatan Kovalen
Ikatan kovalen terjadi ketika atom berbagi elektron, seperti dalam pembentukan
molekul hidrogen. Demikian juga, dua atom fluor, masing-masing dengan tujuh elektron di
kulit terluar, dapat melengkapi kulit terluar mereka dengan berbagi sepasang
elektron. Namun, pada ikatan kovalen, ikatan terjadi antara elektron dan inti atom yang
membentuk senyawa.
Dengan cara yang sama kita dapat memvisualisasikan ikatan kovalen air dan metana.

Ikatan Dalam Senyawa Organik

Ikatan kovalen adalah ikatan yang menjadi perhatian kita dalam studi kimia
organik. Blok bangunan kimia organik struktural adalah atom karbon tetravalen. Dengan
beberapa pengecualian, senyawa karbon terbentuk dengan empat ikatan kovalen pada setiap
atom karbon, terlepas dari apakah kombinasi tersebut antara dua atau lebih atom karbon atau
antara karbon dan beberapa unsur lainnya.
Atom karbon mampu membentuk empat ikatan tunggal.
Namun, ada senyawa seperti etilen di mana dua elektron dari masing-masing atom karbon
digunakan bersama, sehingga menghasilkan ikatan yang terdiri dari empat elektron. Dalam
kasus ikatan tunggal, rangkap dua, atau rangkap tiga, setiap atom karbon berakhir dengan
delapan elektron penuh di kulit terluarnya.

Biasanya satu garis lurus yang menghubungkan simbol atom mewakili ikatan tunggal; dua
garis mewakili ikatan rangkap; dan tiga garis mewakili ikatan rangkap tiga. Rumus struktur
dari beberapa senyawa karbon umum diberikan di bawah ini.
Kadang-kadang rumus kondensat digunakan dimana ikatan tidak ditampilkan.

Untuk kenyamanan, terkadang atom karbon dalam rantai panjang dikelompokkan.

Sistem lain menunjukkan semua ikatan kecuali ikatan hydrogen, yang dipahami sebagai
ikatan tunggal.

Sudut Ikatan
Biasanya, atom karbon membentuk empat ikatannya sehingga empat atom yang
terikat terletak di sudut-sudut tetrahedron biasa. Sudut antara ikatan sama dengan sudut
tetrahedral 109,5⁰ . Jadi 109,5⁰ dianggap sebagai sudut valensi normal karbon, seperti yang
ditunjukkan pada Gambar 1-2. Atom karbon sangat menahan gaya yang mengubah sudut
valensinya dari nilai normal. Semua sudut ikatan adalah normal 109,5⁰.
Gambar 1-2. Model Bola dan Tongkat Metana

Gambar 1-3. Dua Konfigurasi Rotasi Etana

Gambar 1-4. Model Bola dan Tongkat Hidrokarbon dengan Ikatan Bengkok
Gambar 1-5. Model Senyawa Organik
Molekul sebenarnya tampaknya memiliki rotasi bebas pada dasarnya di sekitar ikatan
tunggal yang menghubungkan atom karbon sehingga dalam model bola-dan-tongkat
seseorang harus membiarkan tongkat berputar bebas di dalam lubang.
Ikatan rangkap dua dan rangkap tiga diwakili dengan ikatan bengkok yang dibentuk dengan
kopling fleksibel. Molekul yang sebenarnya sama sekali tidak terlihat seperti model bola dan
tongkat. Pembagian elektron dalam ikatan kovalen mengharuskan atom-atom dari molekul
tumpang tindih seperti yang ditunjukkan pada Gambar 1-5.

Penamaan Bahan Kimia Organik

Salah satu masalah yang kita hadapi dalam studi kimia organik adalah mempelajari
nama-nama berbagai struktur organik. Kelimpahan dan kompleksitas varietas senyawa
organik membuat masalah ini sangat penting. Sayangnya, sistem ini membutuhkan
pengelompokan kata dan simbol yang agak besar, membuat nama-nama tersebut sangat sulit
digunakan untuk penggunaan percakapan. Misalnya, nama sistematis senyawa 9-(2,6,6-
trimetil-I-sikloheksenil)-3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatefraen-1-ol akan menghentikan percakapan
tanpa harapan, meskipun sangat deskriptif. Senyawa ini biasa disebut vitamin A.
Kami akan mendasarkan studi kami pada sistem yang dikembangkan oleh
International Union of Pure and Applied Chemistry. Sistem ini disebut Aturan IUPAC. Ada
sistem tata nama semi-sistematis lainnya, dan banyak senyawa individu dikenal dengan nama
nonsistematis atau trivial.

Hidrokarbon
Senyawa ini dikenal sebagai hidrokarbon. Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon
dibagi menjadi dua kelas utama, alifatik dan aronza.tik. Gambar 1-6 menunjukkan hubungan
antara beberapa kelas ini dan keluarga hidrokarbon.

Deret Homolog
Sebuah bahan kimia organik dikenal sebagai seri hontologous. Anggota deret homolog
memiliki struktur molekul yang sama dan memiliki sifat fisis bertingkat yang berbeda satu
sama lain sesuai dengan jumlah atom karbon dalam strukturnya. Jika deret homolog yang
dimiliki suatu senyawa tertentu diketahui, sifat kimia dan fisika senyawa tersebut dapat
disimpulkan dari sifat-sifat yang sesuai dari senyawa lain dari deret tersebut.

Gambar 1-6. Kelas dan Deret Homolog Hidrokarbon

Alkana
Deret homolog hidrokarbon yang diberi nama alkana memiliki rumus umum
CnH2n+2. Senyawa dari keluarga ini kadang-kadang disebut hidrokarbon jenuh karena atom
karbon terikat pada atom hidrogen sebanyak mungkin, yaitu karbon jenuh dengan
hidrogen. Insinyur peffoleum biasanya menyebut parafin ini.

Rumus struktur metana, etana dan propana diberikan dibawah ini :

Perhatikan bahwa atom karbon membentuk rantai kontinu. Ketika jumlah atom
karbon dalam senyawa meningkat, atom karbon dapat dihubungkan dalam rantai kontinu atau
dapat dihubungkan sebagai cabang dengan lebih dari dua atom karbon yang dihubungkan
bersama. Misalnya, butana dapat mengambil salah satu dari dua struktur yang diberikan di
bawah ini.

Konfigurasi yang berbeda ini dikenal sebagai isomer struktural, atau hanya sebagai isonzer.
Hidrokarbon rantai kontinu dikenal sebagai hidrokarbon normal, dan awalan n-
biasanya dilampirkan pada namanya. Hidrokarbon rantai bercabang mungkin memiliki
awalan iso- yang melekat pada namanya. Biasanya awalan iso- dicadangkan untuk zat
dengan dua gugus metil yang terikat pada atom karbon di ujung rantai lurus. Dalam rantai
lurus, setiap atom karbon terhubung ke tidak lebih dari dua atom karbon lainnya. Awalan
neo- menunjukkan tiga gugus metil pada atom karbon di ujung rantai. Misalnya, isomer
pentana diilustrasikan di bawah ini.

Jelas, sistem penambahan awalan pada nama senyawa untuk menunjukkan

konfigurasi struktural akan menjadi berat karena jumlah konfigurasi struktural yang berbeda
meningkat. Sebuah nomenklatur yang lebih sistematis diinginkan.
Gugus alkil hanyalah sebuah alkana dengan satu atom hidrogen hilang. Misalnya, gugus
metil —CH3 terlihat seperti metana kurang satu atom hidrogen. Gugus alkil diberi nama
dengan menggunakan awalan yang sesuai dengan jumlah atom karbon dan akhiran-yl.
Tatanama Alkana

Sistem tata nama yang biasa digunakan dikenal sebagai IUPAC

Aturan. Aturan-aturan ini adalah sebagai berikut :

1. Rantai atom karbon terpanjang yang berkelanjutan diambil sebagai kerangka di mana
berbagai gugus alkil dianggap tersubstitusi. Jadi, hidrokarbon berikut adalah pentana.

2. Rantai hidrokarbon induk kemudian diberi nomor mulai dari akhir, dan kelompok
substituen diberi nomor yang sesuai dengan posisinya pada rantai. Arah penomoran
dipilih untuk memberikan jumlah terendah untuk jumlah substituen rantai samping.
Jadi, hidrokarbon di atas adalah 2,3-dimetilpentana

3. Dimana ada dua substituen identic dalam satu posisi seperti pada senyawa dibawah
ini, nomor diberikan untuk keduanya.

4. Gugus substituen rantai cabang diberi nama yang sesuai dengan perluasan sederhana
dari sistem yang digunakan untuk hidrokarbon rantai bercabang. Rantai terpanjang
dari substituen diberi nomor dimulai dengan karbon yang terikat langsung pada rantai
hidrokarbon induk. Tanda kurung memisahkan penomoran substituen dari rantai
hidrokarbon utama.
 5. Ketika dua atau lebih substituen yang berbeda hadir, metode yang umum adalah
membuat daftar substituen dalam urutan abjad. Namun, substituen kadang-kadang
terdaftar dalam urutan peningkatan kompleksitas.

Dengan bertambahnya ukuran molekul, setiap kelompok CH2 tambahan memberikan

kontribusi kenaikan yang cukup konstan untuk titik didih dan berat jenis. Perhatikan bahwa
titik leleh metana dan etana tidak sesuai dengan pola titik leleh lain yang tercantum dalam
Tabel 1-5. Molekul yang lebih kecil dari deret homolog sering memiliki sifat fisik yang tidak
sesuai dengan pola yang ditunjukkan oleh molekul yang lebih besar. Alkana yang
mengandung 18 atau lebih atom karbon berbentuk padat pada suhu dan tekanan normal.
Titik didih dan titik leleh alkana cukup rendah, terutama dalam kasus anggota
keluarga yang lebih kecil. Ini karena molekul sangat simetris, dan oleh karena itu gaya tarik
antar molekul, yang dikenal sebagai gaya antarmolekul, cukup kecil. Titik didih dan titik
leleh lebih tinggi untuk molekul yang lebih besar karena gaya antarmolekul lebih besar antara
molekul yang lebih besar. Alkana rantai bercabang tidak menunjukkan gradasi sifat fisik
yang halus seperti alkana rantai lurus.
 Peningkatan percabangan menyebabkan penurunan daya tarik antarmolekul, yang
menghasilkan titik didih yang lebih rendah. Nama parafin secara harfiah berarti afinitas yang
tidak cukup. Ikatan tunggal yang kuat antara karbon dan hidrogen dan antara karbon dan
karbon hanya diserang oleh reaktan yang sangat kuat pada suhu biasa.

Gambar 1-7. Ketergantungan beberapa sifat fisik pada jumlah atom karbon untuk alkana
rantai lurus. (Data dari Tabel AI )

Alkena
Deret homolog yang dikenal sebagai alkena juga disebut hidrokarbon tak jenuh atau
olefin. Rumus umum untuk keluarga alkena adalah CnH2n. Ciri pembeda dari struktur alkena
adalah ikatan rangkap karbonkarbon yang, seperti yang telah kita diskusikan sebelumnya,
adalah ikatan empat elektron yang dibentuk oleh penggunaan bersama dua elektron dari
masing-masing dua atom karbon.
Tatanama Alkena

Nama-nama alkena dibentuk dengan awalan yang sama yang digunakan dalam
penamaan alkana. Akhiran adalah -ena, yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut milik
keluarga alkena. Jadi anggota paling sederhana dari keluarga alkena, C2H4, harus disebut
etena. Etena umumnya dikenal sebagai etilena

Gambar 1-8. Model Etilena Bola dan Tongkat

Aturan sistem IUPAC untuk penamaan alkena adalah sebagai berikut:

1. Pilih sebagai struktur induk rantai kontinu terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap karbon-karbon; kemudian pertimbangkan senyawa yang diturunkan dari
struktur ini dengan penggantian atom hidrogen oleh berbagai gugus alkil.

2. Tunjukkan dengan nomor posisi ikatan rangkap dalam rantai induk. Tentukan posisi
ikatan rangkap dengan jumlah karbon ikatan rangkap pertama yang ditemukan saat
penomoran dari ujung rantai terdekat ikatan rangkap. Jadi, senyawa berikut adalah I-
butena dan bukan 3-butena.

3. Tunjukkan posisi gugus alkil yang terikat pada rantai induk dengan jumlah atom
karbon yang terikat pada gugus alkil.
 Pertimbangkan alkena yang mengandung empat atom karbon. Ada beberapa
kemungkinan struktural. Ikatan rangkap dapat terletak antara karbon pertama dan kedua dari
ujung rantai atau antara karbon kedua dan ketiga dalam rantai. Juga, keempat karbon dapat
berada dalam rantai lurus atau bercabang. Posisi ikatan rangkap dan percabangan bergabung
untuk memberikan tiga struktur yang ditunjukkan di bawah ini.

Sifat fisiknya ditunjukkan pada Tabel 1-7. Pertimbangkan dua konfigurasi 2-butena

pada Gambar 1-9 dan ingat bahwa ikatan rangkap karbon-karbon tidak memungkinkan rotasi
atom karbon. Perhatikan bahwa dalam satu kasus kedua gugus metil terletak pada sisi yang
sama dari struktur dasar sedangkan dalam kasus lain gugus metil terletak pada sisi yang
berlawanan dari struktur. Kedua molekul ini menunjukkan isomerisasi geometrik karena cara
atom berorientasi dalam ruang, meskipun mereka serupa.

sehubungan dengan hubungan atom-atom. Kedua senyawa ini dikenal sebagai stereoisomer.
Konfigurasi dibedakan dalam namanya dengan awalan cis- dan trans-. Awalan cis- adalah
bahasa Latin untuk sisi ini, dan trans adalah bahasa Latin untuk seberang.
Gambar 1-9. Model Bola dan Tongkat dari cis-dan trans-22 butena

Jelas, ikatan karbon-ke-karbon tidak memenuhi sudut ikatan tetrahedron normal

109,50 . Hal ini menunjukkan bahwa ikatan rangkap kurang stabil daripada ikatan tunggal
dan, oleh karena itu, lebih mungkin untuk diserang oleh bahan kimia
lain. Jadi, alkena, karena ikatan rangkapnya, lebih reaktif daripada alkana. Kebanyakan
reaksi alkena melibatkan penghapusan ikatan rangkap dan pembentukan dua ikatan tunggal
kuat.