LAPORAN AWAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

STEREOKIMIA MOLEKUL DENGAN

MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

KELOMPOK 1 GOLONGAN 1
ANGGOTA:

Dewi Purwani Caya Ningsih (2008551001)

Armida Asya Farhani (2008551002)
Ni Kadek Yunia Pratiwi (2008551003)
Ni Luh Komang Wahyuni (2008551004)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS UDAYANA
2021
1. Tujuan
1.1 Mengetahui dan memahami bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga
1.2 Memahami makna konformasi dan isometri
1.3 Mempelajari enantiomer dan model molekul adalah salah satu proses untuk
memperolehnya

2. Dasar Teori
2.1. Model Molekul
Model molekul dapat didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu sistem
atau proses, seringkali dalam bentuk persamaan matematika, atau perencanaan
yang digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan prediksi. Pemodelan
molekul terkait dengan cara untuk meniru perilaku molekul dan sistem
molekul. Molekul berukuran sangat kecil sehingga sulit diamati. Untuk
memvisualisasikan bentuk molekul dibutuhkan model molekul. Kini
pemodelan molekul terkait erat dengan pemodelan komputer, karena
komputasi telah mengevolusi pemodelan molekul menjadi lebih luas lagi
(Prianto, 2010).
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini
berbentuk tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan
bagian molekul lainnya sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia
dari molekul-molekul tersebut. Hubungan penataan atom-atom dalam ruang
3D dan sifat-sifat yang diakibatkannya, secara khusus dibahas pada topik
stereokimia (Petrucci,1982).
2.2. Streokimia
Stereokimia merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam
ruangan satu relatif terhadap yang lain, terdapat tiga aspek kajian dalam
pembahasan topik stereokimia, yaitu isomer geometri, konformasi, dan
kiralitas. Tiga aspek tersebut merupakan landasan untuk memahami struktur
dan reaktivitas senyawa. Penggabungan aspek geometri, topologi dan struktur
kimia dalam studi bentuk tiga dimensi molekul dapat menjadikan pembelajaran

1
 streokimia menjadi lebih menarik. Bahan kajian tersebut juga menjadi penting
karena makhluk hidup dibentuk dari unit-unit kiral, seperti asam amino,
nukleotida, dan gula, yang secara alami ada dalam bentuk enamtiomer murni.
Kiralitas molekul menjadi penting dalam kaitan dengan pemanfaatan senyawa
organik, yang menjadi target transformasi dan sintesis senyawa-senyawa bahan
obat (Fessenden, 1982) (Suja, 2015).
2.3. Isomer Geometri
Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi akibat perbedaan lokasi atom-
atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan rumus molekul dan
gugus terikatnya sama. Isomer geometri sering ditemukan pada senyawa
alkena. Sebagai contoh, pada senyawa 2-butena terdapat 2 isomer geometri,
yaitu senyawa trans-2-butena dan cis-2-butena. Perbedaan titik didih antara
senyawa cis-2-butena dan trans-2-butena lihat gambar dibawah ini yang
menunjukan bahwa kedua senyawa tersebut benar-benar ada dan berbeda,
walaupun keduanya memiliki rumus molekul yang sama (Sunarya, 2007).

(Gambar 2.3 Isomer geometri pada 2-butena)

2.4. Konformasi molekul
Konformasi merupakan penataan molekul dalam ruang yang berbeda akibat
adanya rotasi yang terjadi pada gugus-gugus yang terikat pada ikatan sigma.
Konformasi juga dapat didefinisikan sebagai perbedaan susunan atom dalam
ruang yang disebabkan oleh adanya rotasi bebas (berputar pada sumbu ikatan)
pada ikatan tunggal. Terdapat dua macam konformasi, diantaranya staggered
dan eclipsed. Konformasi disebut staggered bila semua karbon berurutan, tidak
ada yang berimpit. Sedangkan konformasi dianggap eclipsed jika semua gugus
berimpit (Budiati, 2006).

2
2.5. Kiralitas
Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan
struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom
yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom krial. Penyebab
adanya kiralitas diantaranya adalah senyawa karbon yang tidak simetris
(Wahyudi dkk, 2020)
2.6. Gugus Fungsi
Gugus fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul. Ikatan phi
atau suatu atom elektronegatif atau elektropositif dalam molekul organik dapat
menuju ke suatu reaksi kimia, salah satu dari ini dianggap sebagai gugus fungsi
atau bagian dari gugus fungsi. Senyawa akan cendrung mengalami reaksi kimia
yang sama apabila senyawa tersebut memiliki gugus fungsi yang sama.
Contohnya adalah senyawa CH3CH2OH dan (CH3)3COH, masing-masing
mengandung gugus hidroksil (-OH) sehingga senyawa-senyawa tersebut
termasuk dalam senyawa golongan alkohol dan semua mengalami reaksi yang
sama (Fessenden, 1982).
Penggunaan gambar statis, gambar dinamis ball-and-stick, dan model molekul
sederhana yang dibuat dari jarum pentul memiliki kemampuan dalam
menampilkan jumlah atom-atom penyusun molekul, menampilakan sudut
ikatan, dan jumlah ikatan yang tampak (Ardiansyah, 2013).

3. Alat dan Bahan

3.1. Alat
No. Nama Gambar
1. Bola hitam (karbon)

3
 2. Bola hijau (klor)

3. Bola putih (hidrogen)

4. Bola merah (oksigen)

5. Batang valensi

3.2. Bahan
-

4. Prosedur Kerja
4.1 Konformasi pada propana

Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen)

Membuat model untuk molekul propana

Membuat konformasi ekstrem stabil dan
tidak stabil
Membuat proyeksi Newman untuk kedua
konformasi

Terbentuk konformasi goyang dan konformasi eklips

4
4.2 Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana bersubstitusi
a. Sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat berbagai konformasi pada
model
Tersebut yaitu konformasi ekstrem
stabil dan tidak

Terbentuk konformasi kursi dan konformasi perahu

b. Metil sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat konformasi yang paling
stabil untuk posisi metil

Terbentuk struktur metil sikloheksana (posisi aksial dan

ekuatorial)

5
 c. 1,2-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada

dua atom C yang bersebelahan
Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-

1,2-dimetilsikloheksana

d. 1,3-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada

atom C1 dan atom C3
Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,3-dimetilsikloheksana dan trans-

1,3-dimetilsikloheksana

e. 1,4-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada

atom C1 dan atom C4

6
 Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,4-dimetilsikloheksana dan trans-

1,4-dimetilsikloheksana

4.3 Model cincin Aromatik

Bola carbon, bola hydrogen, batang valensi

Membuat model molekul benzene

Membandingkan struktur benzene dan
siklohekasana

Perbandingan Benzena dan Sikloheksena

4.4 Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etena

Memasukkan 2 gugus kloro pada
atom C1 dan C2
Membuat isomer dari senyawa diatas

Cis-1,2-dikloro etena dan trans -1,2 -dikloroetena

7
 b. Asam etilen dikarboksilat

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etilena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom

C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Asam trans-1,2-etilena dikarboksilat dan Asam cis-1,2-

etilena dikarboksilat

4.5 Enantiomer
a. Pusat Kiral

1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1

bola biru

Membuat 2 struktur yang sama

Mengganti kedudukan dari 2 gugus

dari salah satu model molekul

Mengamati sifat putaran optik

Terbentuk Enantiomer

8
 b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Bola hitam, putih, merah, dan hijau

Membuat model asetaldehid

Mengambil dua buah nukleofilik
Meletakkan nukleofilik pada C
karbonil pada sisi kanan (model 1) dan
pada sisi kiri (model 2)
Membandingkan model molekul

Perbandingan model molekul asetaldehid

5. Skema kerja
5.1 Skema kerja konformasi pada propana

Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) disiapkan

Model dibuat untuk molekul propana

Konformasi dibuat ekstrem stabil dan tidak stabil

Setelah itu dibuat proyeksi Newman untuk kedua

konformasi

Konformasi dibentuk konformasi goyang dan konformasi

eklips

9
 5.2 Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana bersubstitusi
a. Sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) disiapkan

Model dibuat untuk molekul siloheksana

Kemudian dibuat berbagai konformasi pada model tersebut

yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil

Konformasi dibentuk konformasi kursi dan konformasi

b. Metil sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) disiapkan

Model dibuat untuk molekul siloheksana

Konformasi dibuat yang paling stabil untuk posisi metil

Terbentuklah sruktur metal sikloheksana (posisiaksial dan

ekuatorial)

c. 1,2-dimetil sikloheksana
Dibuat model molekul cincin sikloheksana

Dua gugus metil dimasukkan pada dua atom C yang

bersebelahan

10
 Konformasi dibuat, sehingga terbentuklah struktur cis-1,2-
dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana

d. 1,3-dimetil sikloheksana

Dibuat model molekul cincin sikloheksana

Dua gugus metil pada atom C1 dan atom C3 dimasukkan

Konformasi dibuat, sehingga terbentuklah struktur cis-1,3-

dimetilsikloheksana dan trans-1,3-dimetilsikloheksana

e. 1,4-dimetil sikloheksana

Dibuat model molekul cincin sikloheksana

Dua gugus metil pada atom C1 dan atom C4 dimasukkan

Konformasi dibuat, sehingga terbentuklah struktur cis-1,4-

dimetilsikloheksana dan trans-1,4-dimetilsikloheksana

5.3 Model cincin Aromatik

Bola hitam (karbon), bola putih (hydrogen), dan batang

valensi disiapkan

Model dibuat untuk molekul benzene

11
 struktur benzene dan siklohekasana dibandingkan

Hasil perbandingan Benzena dan Sikloheksana dicatat

5.4 Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena

Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) disiapkan

Model dibuat untuk molekul etana

2 gugus kloro pada atom C1 dan C2 dimasukkan

Setelah itu dibuat isomer dari senyawa diatas, sehingga

terbentuk Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroete

b. Asam etilendikarboksilat

Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) disiapkan

Model dibuat untuk molekul etilena

2 gugus kloro pada atom C1 dan C2 dimasukkan

Setelah itu dibuat isomer dari senyawa diatas, sehingga

terbentuk Asam trans-1,2-etilena dan Asam cis-1,2-etilena
dikarboksilat

12
 5.5 Enantiomer
a. Pusat kiral

Bola hitam, bola putih, bola merah, dan bola hujau

disiapkan

Dibuat 2 struktur yang sama, sehingga mengganti

kedudukan 2 gugus dari salah satu model molekul

Setelah itu diamati sifat putaran optic dan terbentuk

Enantiomer

b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Bola hitam, bola putih, bola merah, dan bola hujau

disiapkan

Dibuat model asetaldehid lalu ambil dua buah nukleofilik

Diletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisikanan

(Model 1) dan pada sisikiri (model 2)

Bandingkan model molekul lalu dicatat hasil

perbdandingannya

13
 DAFTAR PUSTAKA

Ardiansyah, M. (2013): Keefektifan Gambar Statis, Gambar Dinamis Ball-and-

Stick, dan Model Molekul Sederhana Dibuat dari Jarum Pentul
pada Pembelajaran Bentuk dan Kepolaran Molekul. Jurnal Pendidikan
Sains. 1(3): 307-314.

Budiati, Tutuk. (2006): Kimia Organik Sebagai Dasar Pemahaman Senyawa Obat.
Pidato Guru Besar. Fakultas Farmasi Universitas Airlangga. Surabaya

Fessenden, R.J dan J.S Fessenden. (1982): Kimia Organik Dasar. Edisi Ketiga. Jilid
1 . Jakarta. Erlangga.

Morrison, R.T. & Boyd, R. N. (2002): Organic Chemistry. Sixth Edition . New
Delhi, Prentice-Hall of India.

Petrucci, R. (1982): Kimia Dasar. Erlangga. Jakarta.

Prianto. (2010): Pemodelan Kimia Komputasi. Bandung: Penerbit Lubuk Agung

Sabarni. (2014): Atom dan Molekul Berdasarkan Ilmu Kimia dan Perspektif Al-
Quran. Lantanida Journal. 2(2): 123-136.

Suja, I. W. (2015): Model Mental Mahasiswa Calon Guru Kimia Dalam Memahami
Bahan Kajian Stereokimia. JPI (Jurnal Pendidikan Indonesia). 4(2): 623-
624.

Sunarya dan Setiabudi. (2007): Mudan dan Aktif Belajar Kimia 1. PT. Setia Purna.
Bandung. 154.

Wahyudi, dkk. (2020): Biomolekul dalam Konteks Kentang: Bahan Ajar Biokimia.
Media Sains Indonesia. Bandung. 41.

14