ALKANON (KETON)

● Definisi

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O)
terikat pada dua gugus alkil/aril, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Keton
memiliki rumus umum : R1(CO)R2 atau CnH2nO.
Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam
karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda
gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Atom karbon yang berada di
samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini
dinamakan hidrogen-α. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis
dinamakan 2-propanon).

● Sifat Fisis

- Keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif
kuat antara molekulnya,

- Merupakan akseptor ikatan hidrogen, bukan donor, (dapat berikatan dengan ikatan
hidrogen molekul air, tetapi tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya
sendiri).

- Keton seperti aldehida berbentuk cair dengan titik didih yang semakin meningkat
apabila molekul semakin besar.
- Keton tidak memiliki atom hidrogen seperti aldehida sehingga tidak mudah
dioksidasi.

- Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau sedap.

- Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.

- Suhu rendah golongan keton dapat larut dalam air sedangkan dalam keadaan suhu
tinggi, golongan keton tidak larut air.

● Sifat fisika beberapa keton

● Nomenklatur Tata Nama Senyawa Keton

1) Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus fungsi

2) Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama alkana, akhiran - a diganti -on. Misal:
propanon

3) Penamaan gugus cabang sama seperti pada alkohol, nomor rantai dimulai dari atom
C-aldehid atau C-karbonil.
 4) Penamaan sistem lama (trivial) menggunakan nama keton yang diawali dengan
gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus keton. Nama alkil diurut berdasarkan
besarnya gugus alkil.

5) Senyawa keton yang mengandung 2 atau lebih gugus fungsi, penamaannya mengikuti
aturan prioritas gugus fungsi.

Urutan prioritas gugus fungsi

 ● Reaksi pada Keton

- Oksidasi.
Reaksi ini harus menggunakan oksidator kuat. Oksidasi keton dengan campuran natrium
bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Oksidasi Keton:
Keton inert terhadap oksidator pada umumnya dan bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam
suasana basa panas (terjadi pemutusan ikatan).

- Reduksi
Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.

- Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.
 - Kondensasi aldol
Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(II) klorida.

● Pembuatan Keton

- Oksidasi dari alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium/kalium bikromat dan asam sulfat
akan menghasilkan keton dan air.

- Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasan garam kalsium asam monokarboksilat.
- Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya
terdisubstitusi.

- Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel- Crafts cincin aromatik dengan klorida
asam menggunakan katalis AlCl3

- Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan katalis ion merkuri.

● Aplikasi Senyawa Keton

- Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya
sehingga tidak berdegradasi dengan cepat.

- Sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton
(propanon). Aseton banyak digunakan sebagai:

1) Pelarut senyawa karbon misalnya: sebagai pembersih cat kuku

2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan sebagai.
obat bius.

3) Aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak.

4) Sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi rayon

5) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetik lainnya (Beberapa keton siklik merupakan
bahan untuk membuat parfum karena berbau harum.)

6) Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

7) keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.