ARENA (SENYAWA

AROMATIK-ALIFATIK)
Kelompok 5 :
Adrian Sahri 210205014
Nurul Anisa Maulida 210205015
Zafira Wahdania 210205016
1. NOMENKLATUR DAN STRUKTUR
Banyak hidrokarbon mengandung unit-unit aromatik maupun alifatik
dan disebut arena.Misalnya metil benzena,etil benzena,dan lain lain.

Dialkil benzena mengandung 2 gugus alkil,misalnya

Alkenil benzena biasanya diberi nama sebagai alkana tersubstitusi

2.PEMBUATAN
A. Alkilasi friedal crafts

B. Reduksi clemmensen

C. Reduksi wolf-kishner
3.SIFAT SIFAT
 Sifat fisika
Arena tidak larut dalam air yang merupakan suatu
pelarut polar. Dapat larut dalam pelarut non polar,
seperti CCl4, eter, berdasarkan aturan “Like
dissolves like”
Isomer para dari disubstitusi benzena memiliki
kelarutan yang rendah. Hal ini disebabkan karena
strukturnya yang sangat simetris. Arena bersifat
non-polar, cairan atau padatan tidak berwarna
dengan bau enak yang khas. Tidak bercampur
dengan air, tetapi larut dalam pelarut organik.
 Sifat Kimia
1) Reaksi substitusi elektrofilik
Gugus metil yang merupakan sebuah gugus penolak
elektron akan mengarahkan gugus yang akan masuk
pada posisi orto dan para.
A. Halogenasi

B.Alkilasi friedal crafts

C.Asilasi friedal crafts

D.Nitrasi

E.Sulfonasi
2) Substitusi pada rantai samping (substitusi radikal
bebas)

3) Reaksi adisi
4) Reaksi oksidasi
Dengan KMnO4 , K2Cr2O7 rantai samping akan teroksidasi
menjadi gugus –COOH. Contoh
SENYAWA POLINUKLIR AROMATIK
A. Nomenklatur
Beberapa senyawa polinuklir aromatik adalah naftalena,
antrasena,fenantrena,dll

Posisi atom karbon dalam naftalena terlihat dalam gambar.

Jadi , derivat naftalena diberi nama sebagai berikut.

Jadi, hanya dua isomer monosubtitusi naftalena yang

mungkin ada.
B. struktur
Naftalena C10H8 mengandung lima ikatan rangkap dua
konjugasi. Jadi, ada tiga struktur (resonasi) yang
mungkin terbentuk seperti terlihat pada gambar. Oleh
sebab itu, ditulis sebagai sebuah strukrur tunggal dengan
lingkaran didalam tiap cincin. Semua atom karbonnya
merupakan hibrida Sp2 oleh sebab itu, molekulnya
berbentuk planar. Tiap atom karbon dihubungkan pada
satu hidrogen dan dua karbon melalui ikatan sigma(σ).
tiap karbon memiliki orbital 2pz. Semua orbital 2pz akan
tumpang tindih menghasilkan awan elektron, separuh di
atas dan separuh dibawah bidang cincin.
C. Pembuatan
Sintesis Howorth:
Naftalen dibuat dari benzena dan suksinat anhidrida
seperti terlihat dalam gambar berikut
D. Sifat kimia
Berbagai tipe reaksi untuk naftalena adalah sebagai
berikut:
1) Reaksi substitusi elektrofilik
Seperti benzena, naftalena juga menunjukkan reaksi
antara sebuah nukleofil diganti dengan nukleofil lainnya.
Biasanya terbentuk produk alfa.
 Halonegasi
α-halonaftalen adalah produk utama
 Nitrasi
α-nitronaftalen adalah produk utama

 Sulfonasi
Pada 80° C

Namun, pada 160° C atau lebih asam ccc-naftalen

sulfonat adalah produk utama
 Asilasi Friedal Crafts

2) Reaksi reduksi (adisi)

3) Oksidasi
4) Mekanisme orientasi subsititusi elektrofilik pada
naftalena
Jika cincin menyerang elektrofil E melalui posisi α,
terdapat 5 struktur resonansi karbokation antara yang
dihasilkan. Dengan kata lain, struktur karbokation antara
merupakan sebuah resonansi hibrida dari struktur 1-5.
Muatan positif berada dalam cincin yang dimasuki
elektrofil pada struktur 1 dan 2. kedua struktur ini ekstrak
stabil karena sekstet aromatik dipertahankan dalam
cincin yang lain. struktur-sturktur lainnya kurang stabil
karena sekstet aromatiknya terganggu.
Jadi, jumlah struktur resonansi karbonkation yang
sekstet aromatiknya dipertahankan adalah 2. perlu
diingat bahwa energi stabilisasi resonansi dalam cicncin
benzona kira-kira 151 kJ mol-1 .
5) Serangan pada posisi β
Jika elektrofil diserang oleh cincin pada posisi β
karbokation antara yang dihasilkan akan distabilkan oleh
resonansi dan terbentuk struktur 5,6,7, dan 8.
Hanya struktur 5 yang mempertahankan sekstet
aromatik disalah satu cincin inti naftalena.
Jadi, jika kita dibandingkan antara serangan β dan α,
terbukti bahwa serangan α lebih disukai dari serangan β
karena jumlah cincin dengan karakter sekstet yang
dipertahankan pada serangan α ada 2, sedangkan
serangan β hanya 1. Dengan kata lain pembentukan
struktur karbokation antara untuk serangan α lebih stabil
dibandingkan dengan serangan β.