Nama : Keisa Dwinta Mailova

NPM : 2206028024
Varian : S1 Reguler Gizi
Pengampu : Nurul Dina Rahmawati, S.Gz., M.Sc
Penugasan : Reaksi-Reaksi Monosakarida

Reaksi-Reaksi Monosakarida

1. Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang melibatkan gugus -OH dari monosakarida untuk
menghasilkan ester. Dalam mekanismenya, monosakarida direaksikan dengan anhidrida atau asam
klorida pada lingkungan basa. Proses ini terjadi pada semua gugus OH yang bereaksi, termasuk yang
anomerik. Contoh dari reaksi ini adalah ß -D-glukopiranosa diubah menjadi pentaasetatnya melalui
perlakuan dengan anhidrida asetat dalam larutan piridin.

Gambar 1.1 Reaksi esterifikasi pada ß -D-glukopiranosa

Sumber : McMurry, J. (2016) Organic Chemistry. 9th edn. Boston, USA: Cengage Learning .
2. Pembentukan Eter

Karbohidrat diubah menjadi eter melalui perlakuan dengan alkil halida dengan adanya basa
(sintesis eter Williamson). Variasi yang berguna dari sintesis Williamson melibatkan oksida perak,
Ag2O, sebagai basa ringan. Dalam kondisi ini, gugus -OH pada karbohidrat bebas bereaksi langsung
dengan alkil halida, sehingga tidak perlu membentuk zat antara logam alkoksida. Kondisi standar
williasmson ini memberikan hasil eter yang tinggi. Contoh dari reaksi pembentukan eter dari
karbohidrat adalah α-D glukopiranosa diubah menjadi α-D glukopiranosa pentametil eter dengan hasil
85% pada reaksi dengan iodometana dan Ag2O

Gambar 1.2 Reaksi pembentukan α-D glukopiranosa pentametil eter

Sumber : McMurry, J. (2016) Organic Chemistry. 9th edn. Boston, USA: Cengage Learning .
3. Pembentukan Glikosida

Perlakuan hemiasetal monosakarida dengan alkohol dan katalis asam menghasilkan asetal, di
mana gugus -OH anomerik telah digantikan oleh gugus OR. Asetal siklik yang diturunkan dari
monosakarida ini disebut glikosida, dan ikatan dari karbon anomerik ke gugus OR disebut ikatan
glikosidik. Glikosida stabil dalam air dan larutan basa, tetapi mengalami hidrolisis dalam larutan asam
menjadi alkohol dan monosakarida. Contoh dari reaksinya adalah reaksi ß -D-glukopiranosa dengan
metanol menghasilkan campuran α dan ß metil D-glukopiranosida

Gambar 1.3 Reaksi pembentukan glikosida

Sumber : Brown, W.H. and Poon, T. (2016) Introduction to Organic Chemistry. 6th edn. USA : Wiley

4. Fosforilasi
Karbohidrat terdapat tidak hanya dalam bentuk bebas tetapi juga dihubungkan melalui
pusat anomeriknya ke molekul lain seperti lipid (glikolipid) atau protein (glikoprotein).
Secara kolektif, molekul yang dengan gula ini disebut glikokonjugat dan merupakan
komponen membran sel yang penting. Pembentukan glikonjugat terjadi melalui reaksi lipid
dan protein dengan glikosil nukleosida difosfat. Reaksi pembentukan difosfat ini termasuk
reaksi fosforilasi karena terjadi penambahan gugus fosfat pada glukosa. Difosfat ini dibentuk
oleh reaksi monosakarida dengan adenosin trifosfat (ATP) menghasilkan glikosil monofosfat.
Reaksi ini diikuti dengan reaksi dengan uridin trifosfat (UTP), untuk menghasilkan glikosil
uridin difosfat.

Gambar 1.4 Contoh Reaksi Fosforilasi

Sumber : McMurry, J. (2016) Organic Chemistry. 9th edn. Boston, USA: Cengage Learning
5. Pembentukan Asam Aldarat

Semua aldosa adalah gula pereduksi karena mengandung gugus aldehida. Sedangkan,
glikosida, bagaimanapun, tidak mereduksi karena kelompok asetal tidak terhidrolisis menjadi
aldehida dalam kondisi basa. Jika, larutan HNO3 yang hangat (asam nitrat) menjadi zat
pengoksidasi, aldosa disoksida menjadi asam dikarboksilat yang disebut juga asam aldarat.
Kedua aldehida karbonil dan gugus terminal CH2OH akan teroksidasi dalam reaksi ini.

Gambar 1.5 Pembentukan Asam Aldarat

Sumber : McMurry, J. (2016) Organic Chemistry. 9th edn. Boston, USA: Cengage Learning

6. Pembentukan Asam Uronat

Asam d-Glukuronat terdistribusi secara luas pada tumbuhan dan hewan. Pada
manusia, asam uronat adalah komponen penting dari polisakarida asam jaringan ikat. Reaksi
pembentukan asam uronat terjadi jika hanya ujung CH2OH dari aldosa yang dioksidasi tanpa
mempengaruhi gugus CHO. Reaksi ini adalah reaksi yang dikatalis oleh enzim. Enzim yang
bertanggung jawab atas reaksi ini adalah NADP+ (nicotinamide adenine dinucleotide
phosphate). Contoh reaksinya adalah perubahan D-glukosa menjadi D-Glukuronat.

Gambar 1.6 Pembentukan Asam Uronat

Sumber : McMurry, J. (2016) Organic Chemistry. 9th edn. Boston, USA: Cengage Learning

Referensi

McMurry, J. (2016) Organic Chemistry. 9th edn. Boston, USA: Cengage Learning

Brown, W.H. and Poon, T. (2016) Introduction to Organic Chemistry. 6th edn. USA : Wiley