Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik

Polifungsional

KIMIA ORGANIK
IIIIDENTITAS MATA KULIAH

NOMOR KODE

: KI 513

JUMLAH SKS

: 2 SKS

SEMESTER

: 4 dan 6

KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI

PRASYARAT

: KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II

TUJUAN
MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN MEKANISME
REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN RETROSINTESIS DALAM
MERANCANG SINTESIS SENYAWA ORGANIK

 DESKRIPSI ISI
PENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA
HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT,
PROTEIN DAN LIPIDA)

EVALUASI
KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN
TUGAS

: 15 %

KUIS

: 10 %

TES UNIT

: 3 X 25 %

BUKU
Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982,
Kimia Organik, Erlangga, Jakarta
Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight
edition, John Wiley & Sons, Singapura

 RINCIAN MATERI
TOPIK

SUBTOPIK

1. PENDAHULUAN

a.
b.
c.

Cakupan materi
Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dll
Pengantar umum pendekatan diskoneksi

2. SENYAWA HETEROSIKLIK

a.

Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa

heterosiklis
Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatis
Pembuatan senyawa heterosiklis

b.
c.
3. SENYAWA POLISIKLIK

a.
b.
c.

Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa

polisiklis
Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatis
Pembuatan senyawa polisiklis.

4. SENYAWA BIFUNGSIONAL

a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.

Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsional

Pembuatan senyawa bifungsional
Reaksi dan mekanisme reaksi diena
Reaksi dan mekanisme reaksi diol
Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuh
Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonil
Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil

5. KARBOHIDRAT

a.
b.
c.
d.

Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidrat

Reaksi-reaksi monosakarida
Disakarida
Polisakarida

6. ASAM AMINO DAN PROTEIN

a.
b.
c.
d.

Struktur dan sifat asam amino

Sintesis asam amino
Struktur, klasifikasi polipeptida dan protein
Sintesis polipeptida

7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT

a. Lemak dan minyak

b. Fospolipida
c. Terpena

SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL

Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional.

Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar

merupakan senyawa polifungsional.

OH

CH

geraniol (dari minyak mawar)

OCH3
OH

vanilin

Sukrosa (gula pasir)

Pengenalan
Pendekatan

Retrosintesis

Sintesis Organik
Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan
awal yang tersedia secara komersial melalui
beberapa prosedur multi-tahap
Digunakan dalam:

Farmasi
Agrokimia
Parfum
Pewarna
Polimer
dst

Sintesis Organik
O
N

Me
O
O
Me

O
O

O O
S
N

N
NH2

Doxazosin (Cardura)

HN

N
N

Sildenafil (Viagra)

P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks ?

J.

Bekerja mundur, mulai dari produk

RETROSINTESIS

Retrosintesis
Proses analitis dalam perancangan suatu rute
pembuatan senyawa organik dari bahan awal yang
tersedia.
Seperti permainan catur:
Teratur
Gerakannya
dapat
dipelajari
Mempunyai strategi

Practice makes
Perfect!

Pertimbangan Utama

Pembangunan Jaringan Karbon

Functional Group Interconversions (FGIs)

Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan

ikatan C-C
Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang
sebaiknya akan dibuat.
Often require certain functional groups at certain stages
in a synthesis
E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis

Stereocontrol

Often need to synthesise only one of a number of

possible stereoisomers
Only briefly touched on in this course

Beberapa Istilah Retrosintesis

Molekul Target (MT) Molekul yang akan dibuat

Diskoneksi
operasi analitik pemutusan ikatan,
kebalikan reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton
Sinton suatu an imaginary idealised fragment, usually
an ion, corresponding to nucleophilic or electrophilic
species
Synthetic Equivalent a real reagent that is equivalent
to a certain synthon
Functional Group Interconversion (FGI) the
operation of replacing one functional group with another

R3C

+
R3C

CR3
Panah Retrosintesis

-CR3

Retrosintesis
Interkonversi Gugus Fungsi
ditunjukkan oleh:

OH
Ph

Ph

Tanda diskoneksi
menunjukkan ikatan
yang pecah

FGI

FGI

Ph

Ph

Molekul Target

Diskoneksi
ditunjukkan oleh:

O
Ph
CH3
+ Base
Sintetik
ekivalen

O
Ph

Sinton

Ph

Ph

Br
Sintetik
ekivalen

Tahap-tahap Penting
1. Pemilihan diskoneksi yang benar

Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya

Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional
Lakukan penyederhanaan penting:
pusat molekul
titik cabang
simmetri
Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang
mungkin.

Me
OH
Me Ph

PhOH

Me

Tahap-tahap Penting
2. Tandai muatan kedua sinton

Pertimbangkan kedua pilihan sinton

Gunakan Polaritas Umum
Must correspond to reactive and available synthetic
equivalents
Available to buy
Can easily be prepared

O+
Ph

Br

Ph

ToolKit Elektrofil Karbon

Sinton

Sintetik
Ekivalen

+
R

RX

OH

X = Br, I

R
OH
R + H

Sintetik
Ekivalen

Sinton

O
+

O
R

Nuc

OH

O
R

R
HO

O
+

R + R

O
R

LG

LG = OR or Halogen

CO2