ALDEHID

&
KETON
Struktur Umum Aldehid

Formaldehid

Aldehid Alifatik

Aldehid Aromatik
 Tata Nama Aldehid

IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir a menjadi -al

Metanal

Etanal

Propanal

Butanal
 Note

Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan nomor

karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai

dari karbon aldehid (karbonil).

Example

3 metil butanal 3-butenal

Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah asam-oat / asam-at menjadi aldehid

Formaldehid

Asetaldehid

Propionaldehid

Benzaldehid
 Note

Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Example

Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Struktur Umum Keton

Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton Siklis
 Tata Nama Keton
IUPAC Diberi akhiran on
Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :

IUPAC Propanon 2-pentanon

TRIVIAL Aseton Metil propil keton

Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)

Pembuatan Aldehid dan Keton
Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

 Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
Formaldehid

Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi

Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid)

m.p 62oC
 Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

Aseton
Pembuatan
dg proses Wacker pada propena
Oksidasi isopropil alkohol
di Amerika melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
Reaksi Adisi
+ - Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

O
O

C E
Nu C
R R
R R
Reaksi Umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

Muatan (+) pada karbon karbonil

Faktor stearik

Naiknya Reaktivitas
Contoh Reaksi Adisi
Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat

ex :

Klorat Hidrat
Kedokteran : sedatif
Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)
Minuman : + alkohol Mickey Finn

Adisi Alkohol
Aldehid -
R OH hemiasetal -
R OH asetal

keton -
R OH hemiketal -
R OH ketal

Dikatalis asam.Why ?

reversible
 Adisi HCN
Produk Sianohidrin

Zat antara sintetik yang berguna

Sintesis asam-asam amino

Contoh Mendelonitril (kelabang)

 Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap

Reaksi Amonia dan Amina Primer

Produk Imina

dg amina primer produknya sering disebut Basa Schiff

Reaksi dg Amina Sekunder

Produk ion iminium Enamina (vinil amina)
 Reaksi dg Hidrazina

HONH2(Hidroksilamina) RCH=NOH (suatu oksim)

H2N NH2 (Hidrazina) RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)

Produk suatu alkena

Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida

Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+

NH2NH2, H+, KOH

(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl

NH2 / RNH2 or
H2 katalis (suatu amina)
 Hidrogenasi
Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
Hidrida Logam
LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut
 Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O CH2

Woff-Kishner

asetofenon etilbenzene

Clemmensen
 Aminasi Reduktif

Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder

Menggunakan amonia atau amina primer imina

benzaldehid imina benzilamin

Oksidasi Aldehid dan Keton

Keton tidak mudah dioksida
Aldehid mudah dioksida

Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)

 Reaktivitas Hidrogen Alfa

terhadap C=O bersifat asam mudah lepas

-H+

Efek Reaktivitas H adalah :

1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C H
H2C H

C C HC H2C

H
bentuk keto bentuk enol
 Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh

O
-
O O

H2C C CH H 2C C CH H 2C C CH
H
+
+ H H

Cl O
O
H2
H2C C CH + HCl H2 C C CH
H
propenal kloropropanol

O OH O

H 2O CH 3 CH CH 2 C CH 3 4-hidroksi-2-pentanon
CH 3 HC CH C CH 3

3 penten-2-on
 Adisi 1,4 Nukleofilik

OH CN O
O

H2C C C CH H2 C CHC CH3 H2C C

C CH3
CH2 CN H2