OLEH :

AYU ANDRIANI PRATAMI

DEFA TRI WASDINILA .S
FAZRI PERDANA
RENI SULISWATI HASIBUAN
RIKE ANDRIANI
USWATUN HASANAH
YOLLA JUVANDA
YONI ARDIANI EDRA
TOTO CHADIJAH
Kumarin
 Kumarin berasal dari kata “ comarou “, yang merupakan
nama daerah dari kacang tonka (Dypterix odorata Willd.,
Fabaceae) yang diisolasi pada tahun 1820.
 Kumarin merupakan golongan senyawa fenilpropanoid
yang memiliki cincin lakton lingkar enam dan memiliki
inti 2H-1-benzopiran-2-on dengan rumus molekul
C9H5O2
 Kumarin merupakan senyawa metabolit sekunder berupa
senyawa atsiri yang terbentuk terutama dari turunan
glukosa non atsiri saat penuaan atau perlukaan
Struktur kumarin
Aktifitas biologis kumarin dan
turunannya
 Menstimulasi pembentukan pigmen kulit
 Mempengaruhi kerja enzim
 Antikoagulan darah
 Antimikroba
 Menunjukkan aktivitas menghambat efek karsinogen
Penggolongan Kumarin
Kumarin sederhana

Furanokumarin

Dihidrofuranokumarin

Kumarin

Piranokumarin

Dihidropiranokumarin

Kumarin Seiskuiterpenil
dan Kumarin dimerik
Kumarin sederhana
 Kumarin sederhana
Ummbelliferon R=R’=H
Aeskuletin R=O, R’=H
Skooletin R=OMe, R’=H
Skoolin R=Ome, R’=
glukosil

 Kumarin sederhana terprenilasi

Furanokumarin
 Furanokumarin linear

Psoralen R=R’=H
Bergapten R=Ome, R’=H
Xantotooksin R=H,R’=Ome
Isopimpinellin R=R’=OMe
Furanokumarin
 Furanokumarin angular
Dihidrofuranokumarin
Dihidrofuranokumarin linear

Dihidrofuranokumarin angular
Piranokumarin
Piranokumarin linear

Piranokumarin angular
Dihidropiranokumarin
Dihidropiranokumarin linear

Dihidropiranokumarin angular
Kumarin Seiskuiterpenil

Kumarin dimerik
Identifikasi berdasarkan penggolongan
1. Hidrokumarin
 Umbelliferone : 0,5 g umbelliferone yang ditriturasi
dengan pasir murni (SiO2) Dan 5 ml HCl, ditambahkan 5
ml air, disaring dan filtrat ditambahkan larutan amonia
dengan volume yang sama, itu memberikan fluoresensi
biru yang indah.
 Scopoletin : larutkan 0,1 g dalam etanol dan panaskan
dalam water bath maka larutan menghasilkan fluoresensi
biru.
 Daphentin : larutan daphentin memberikan warna hijau
dengan larutan FeCl3 dan menjadi merah dengan
penambahan natrium karbonat.
Identifikasi berdasarkan penggolongan
2. Furanokumarin
 Psoralen : 1 mg dilarutkan dalam 2 ml etanol,
dicampur dengan dua tetes larutan NaOH (0,1 M) dan
larutan yang dihasilkan diberi sinar uv, memancarkan
fluoresensi kuning.
 Methoxsalen : memberikan warna kuning jelas dengan
HNO3 encer.
 Bergapten : memberikan warna kuning emas yang
jelas ketika diberi beberapa tetes H2SO4.
 Imperatorin : memberikan warna orange dengan
reagen marquis yang cepat berubah menjadi coklat.
Biosintesis
 ISOLASI SKOPOLETIN DARI BUAH MENGKUDU (Morinda citrifolia L)
DAN UJI AKTIVITAS ANTIOKSIDANNYA

PENDAHULUAN
 Mengkudu mempunyai efek terapeutik luas seperti antibakteri,
antivirus, antitumor, antelmintik, analgesik, hipotensif, anti-
inflamasi dan peningkatan sistem imun (Wang dkk., 2002).
 Beberapa senyawa aktif telah diidentifikasi dari buah mengkudu
ini antara lain skopoletin (suatu kumarin fenolik), polisakarida,
asam askorbat, β-karoten, l-arginin, proxironin, dan
proxeroninase (Sjabana dan Bahalwan, 2002).
 Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi skopoletin dan
kemudian menguji aktivitas antioksidannya karena senyawa
skopoletin merupakan senyawa fenolik.
Metode:
 Ekstraksi maserasi
Metode pengujian senyawa:
 Spekto IR dan Spektro Massa.
Bahan :
 buah mengkudu (tidak terlalu muda dan belum masak)
yang berasal dari daerah Sewon, Bantul, Yogyakarta.
 Co. Silika gel GF254, silika gel (230- 240 mesh), metanol,
kloroform, etil asetat, amonia (E. Merck), heksana (Water
associates).
 ANALISIS SPEKTRUM IR

Hasil IR menunjukkan :
 Pita kuat sekitar 1700 cm-1 (-C=O).
 Pita lebar dan cukup kuat di 3300 cm-1 (OH bonded)
 Pita medium di 3100-3000 cm-1 (=CH alilik/vinilik stretching).
 Pita medium di 1600 cm-1 (cincin aromatik)
 Pita di 900-800 cm-1 (=CH aromatik out-of-plane bending);
 Pita medium di 1650 cm-1 (C=C, alkena).
 Pita medium di 2900-3000 cm-1 (C-H alifatis stretching).
 Pita di 1375 dan 1450 cm-1(C-H bending dari –CH3)
 Pita medium di 1150 cm-1 menunjukkan adanya ikatan C-O.
 ANALISIS SPEKTRUM MASSA

•Pada m/z 192 sebagai puncak dasar (base peak).

•Pada m/z 177 menunjukkan adanya radikal CH3 yang lepas dari ion molekul. (M-
15),
•Pada m/z 164(M-28) kemungkinan lepasnya molekul netral C=O.
•Pada m/z 149 kemungkinan berasal dari m/z 164 yang melepaskan radikal CH3