Organic Chemistry I

Chapter II
ELECTRON DELOCALIZATION
 Resonansi Anion methanesulfonate

• Resonansi dapat menstabilkan kation ataupun anion

dengan cara menyebarkan muatan kation ataupun
anion tersebut ke bagian lain dari suatu molekul,
sehingga kation ataupun anion tersebut menjadi
lebih terstabilkan
 Latihan
Gambarkan bentuk-bentuk resonansi yang penting untuk
menunjukkan delokalisasi muatan pada ion-ion berikut!
 TUGAS 1
Dari pasangan ion-ion berikut, tentukanlah ion mana yang lebih
stabil. Gunakan resonansi untuk menjelaskan jawaban Anda.
 Stabilisasi Radikal oleh resonansi

Resonansi dapat menstabilkan suatu radikal dengan cara

menyebarkan radikal tersebut ke bagian lain dari suatu
molekul, sehingga radikal tersebut menjadi lebih
terstabilkan.
Stabilisasi radikal oleh antioksidan
Vitamin E
Resonansi dan Reaktivitas
# untuk menjelaskan reaktifitas dari struktur organik tertentu
atom klor dalam alil klorida lebih mobil (lebih mudah putus)
 dibandingkan dalam vinil klorida

Dalam alil klorida, efek (-I) dari klor membantu

pembentukan suatu karbokation alilik yang distabilkan
melalui resonansi.

Dalam vinil klorida, efek (+M) dari klor (berikatan dengan

suatu Csp2) akan lebih memperkuat ikatan C–Cl daripada
membantu pemutusan ikatan.
Resonansi dan Sifat Pengarah o/p dan
m pada Substitusi Elektrofilik
Resonansi Fenol
Pengarah o/p
Pengarah m
Aturan orientasi Holleman

Gugus pendorong elektron (melalui efek induksi atau

mesomeri) mengarahkan reaksi halogenasi pada inti
aromatik ke posisi ortho dan para.

Maka:
Gugus penarik elektron (melalui efek induksi atau
mesomeri) akan mengarahkan reaksi pada inti aromatik
ke posisi meta.
TUGAS 1. Write the resonance the
following structures
Write the resonance the following
structures
 Pemutusan Ikatan

• Pemutusan Homolitik
Tiap atom terpisah masing-masing membawa
satu elektron sehingga dihasilkan produk
radikal
• Pemutusan Heterolitik
Salah satu atom membawa pasangan elektron
dan yang lain tidak, sehingga terbentuk
pasangan ion
 Contoh

• Pemutusan Homolitik
Cl-Cl  Cl* + Cl*
CH3-OH  CH3* + *OH

• Pemutusan Heterolitik
H-Cl  H+ + Cl-
Br-Br  Br+ + Br-
Ph-CH2-Cl  Ph-CH2+ + Cl-
Hiperkonjugasi

 suatu elemen penstabil bagi suatu molekul

 Urutan Kestabilan:

Karbokation benzilik > karbokation alilik >

karbokation 3o > karbokation 2o > karbokation 1o >
karbokation Metil

Untuk radikal, urutan kestabilan juga sama dengan di

atas.
Latihan
Thank’s and See You