ALKALOID

PIPERIDIN
Created by 3Fa1 kelompok 2 :
• Aldo Agustian (11161002)
• Dendi S Purwa (11161011)
• Emilda Nurfitriani (11161020)
• Imelda Mega Utami (11161030)
• Muhammad Rizki Ramadhan (11161040)
• Rosi Hellen Agustin (11161049)
  Merupakan sub golongan alkaloid yang mempunyai atom
Nitrogen heterosiklik

 Alkaloid dengan amina sekunder

 Rumus molekul : C5H11N

INTRODUCTION
 Dalam beberapa buku, piperidin masih satu golongan bersama
piridin

 Piperidin merupakan alkaloid piridin yang mengalami

hidrogenisasi / reduksi
KERANGKA
DASAR
HIDROGENISASI
PIRIDIN
  Berikut adalah contoh biosintesis dari senyawa golongan
piperidin, yaitu koniin

 Alkaloid ini disintesis dari unit poliasetat yang digabungkan

dengan atom nitrogen

 Contoh proses biosintesis ini terjadi pada tanaman Poison

BIOSINTESIS Hemlock
  Lobelin

 Anabasin
CONTOH  Arekolin
SENYAWA
 Nikotin
YANG
CUKUP  Koniin

POPULER  Piperin

 Solenopsin
 DERIVAT
PIPERIDIN  Minoxidil
YANG
 Loperamid
POPULER
DI DUNIA  Haloperidol
FARMASI
  Tanaman penghasil : Lobelia inflata ( tembakau india )

 Di Indonesia, lobelin banyak terdapat pada tanaman korejat

 Aktivitas farmakologi : Agonis nicotinic

 Penggunaan klinis :
LOBELIN  Terapi penyakit saluran pernafasan (Ex : asma)

 Lobelin pada tanaman korejat digunakan untuk terapi penyakit

mata, seperti miopi, hipermetropi, katarak, bahkan kebutaan

 Di Amerika pernah digunakan sebagai alternatif untuk terapi

berhenti merokok
  Nama IUPAC : 2-(2-Hidroxi-2-pentenyl)-N-metil-6-penasil-
piperidin

 Rumus kimia : C22H27NO2

 BM : 337,46 g/mol
STRUKTUR
KIMIA
LOBELIN
 TANAMAN
PENGHASIL
LOBELIN

Lobelia inflata Korejat

BIOSINTESIS
LOBELIN
  Tanaman penghasil : Nicotiana glauca ( tembakau pohon )

 Aktivitas farmakologi : Agonis nicotinic

ANABASIN  Merupakan racun mematikan, dalam dosis tinggi dapat

menyebabkan keracunan dengan gejala seperti keracunan nikotin

 Penggunaan : Insektisida
  Nama IUPAC : 2-(3-piridil) piperidin

 Rumus molekul: C10H14N2

 BM : 162,23 g/mol

STRUKTUR
KIMIA
ANABASIN
 TANAMAN
PENGHASIL
ANABASIN

Nicotiana glauca
BIOSINTESIS
ANABASIN
  Tanaman penghasil : Areca catechu ( buah pinang )

 Aktivitas farmakologis : Agonis muskarinik

 Penggunaan klinis :

 Terapi penyakit yang berhubungan dengan sistem memori (Ex :

AREKOLIN Alzheimer )

 Antihelmintik

 Antihipertensi (menyebabkan vasodilatasi)

 Meningkatkan sekresi (Ex : hipersalivasi)

  Mengkontraksi kandung kemih

 Dapat digunakan sebagai perangsang hasrat sexual

AREKOLIN  Orang tua menggunakan pinang sebagai bahan “sirih”, sirih ini
dikunyah untuk maksud menguatkan gigi
  Rumus molekul: C8H13NO2
 BM : 155,194 g/mol

STRUKTUR
KIMIA
AREKOLIN
 TANAMAN
PENGHASIL
AREKOLIN

Areca catechu
BIOSINTESIS
AREKOLIN
  Tanaman penghasil : Nicotiana tabacum (Tembakau)

 Aktivitas farmakologi : Stimulan (berinteraksi dengan reseptor

muskarinik pada saraf parasimpatik)

 Efek merugikan :

NIKOTIN  Keberadaan nikotin ialah penyebab utama toksisitas dari

tembakau

 Pembakaran tidak sempurna nikotin pada rokok menghasilkan

senyawa nitrosamins yang menjadi pemicu kanker pada perokok

 Paparan nikotin jangka panjang memicu penyakit kardiovaskular

dan gangguan paru-paru
  Manfaat :

 Pada dosis yang tepat, nikotin dapat digunakan sebagai obat

NIKOTIN penenang dan penahan rasa sakit

 Toksisitasnya juga menjadikan nikotin dapat digunakan sebagai

insektisida
  Nama IUPAC : 3-(1-metilpirolidin-2) piridina
 Rumus molekul: C10H14N2
 BM : 162,23 g/mol

STRUKTUR
KIMIA
NIKOTIN
 TANAMAN
PENGHASIL
NIKOTIN

Nicotiana tabacum
BIOSINTESIS
NIKOTIN
  Tanaman penghasil : Conium maculatum (tanaman Hemlock)

 Senyawa yang sangat beracun dengan mekanisme antineuralgic

 Bersifat ganglion blocker

KONIIN  Dikenal juga dengan nama racun Hemlock

 Pada zaman Yunani kuno, racun Hemlock digunakan untuk

eksekusi mati para tahanan

 Gejala keracunan : Kelumpuhan otot yang diikuti oleh kejang dan

respiratori paralisis hingga menyebabkan kematian
  Nama IUPAC : 2-propil piperidin
 Rumus molekul: C8H17N
 BM : 127,277 g/mol

STRUKTUR
KIMIA
KONIIN
 TANAMAN
PENGHASIL
KONIIN

Conium macculatum
BIOSINTESIS
KONIIN
  Cincin piperidin yang disubsitusi gugus metil dan rantai
hidrofobik panjang

 Penghasil : Solenopsis (Semut api)

 Aktivitas biologis : Penghambat angiogenesis, sehingga

SOLENOPSIN berpotensi untuk dikembangkan menjadi obat kanker

 Toksisitas : Racun yang sangat mematikan, solenopsin dianggap

sebagai senyawa yang menyebabkan kegagalan kardiorespirasi
pada mahluk hidup yang terkena sengatan semut api berlebihan
  Nama IUPAC : 2-metil-6-undesilpiperidin
 Rumus molekul: C17H35N
 BM : 253,47 g/mol

STRUKTUR
KIMIA
SOLENOPSIN
 HEWAN
PENGHASIL
SOLENOPSIN

Semut api
  Obat antihipertensi yang bersifat sebagai vasodilator

 Memiliki off label sebagai antialopesia

 Penggunaan klinis : Terapi hipertensi dan mencegah kebotakan

MINOXIDIL
  Nama IUPAC : 6-1(1-piperidinyl) pirimidin-2,4-diamin-3-oksida

 Rumus molekul: C9H15N5O

 BM : 209,251 g/mol

STRUKTUR
KIMIA
MINOXIDIL
  Merupakan senyawa derivat fenil piperidin

 Aktivitas farmakologi : agonis reseptor opioid

 Penggunaan klinis : Antidiare

 Mekanisme kerja : Memperlambat gerakan peristaltic usus

 Walaupun termasuk golongan opioid, loperamide memiliki

LOPERAMID
potensi yang rendah untuk berpenetrasi ke otak (sedikit adiktif)
  Nama IUPAC : 4-[4-(4-klorofenil)-4-hidroxipiperidin-1-il]-N,N-
dimetil-2,2-difenilbutanamida

 Rumus molekul: C29H33CIN2O2

 BM : 477,037 g/mol
STRUKTUR
KIMIA
LOPERAMID
  Disintesis dari petidin oleh Paul Janssen yahun 1958

 Aktivitas farmakologi : Antipsikotik

 Penggunaan klinis : Terapi penyakit skizofrenia, mania, dan

halusinasi

HALOPERIDOL
  Nama IUPAC : 4-[4-(4-Klorofenil)-4-hidroxipiperidin-1-il]-1-(4-
fluorofenil) butana

 Rumus molekul: C12H23CIFNO2

 BM : 375,9 g/mol
STRUKTUR
KIMIA
HALOPERIDOL
  Nama senyawa : Nikotin

 Diisolasi dari : Tanaman tembakau

SENYAWA  Peneliti : Siti Wulandari H (Universitas Negeri Malang)

GOLONGAN  Tahun isolasi : 2007

PIPERIDIN
YANG
PERNAH
DIISOLASI
 FOTO
ABSTRAK
PENELITIAN
  Sampel : 50 gram batang tembakau dari
tanaman tembakau jenis virginia
 Sampel diperoleh dari : Balai Penelitian Tembakau dan Tanaman
Serat Karang Ploso Malang
 Metode isolasi : Maserasi dengan air, ECC dengan
kloroform
RESUME  Variasi waktu maserasi : 24 jam, 48 jam, 72 jam
PENELITIAN
 Variasi volume maserasi : 250 ml, 500 ml, 750 ml, 1000 ml, 1250 ml
 Hasil : Diperoleh isolate kasar nikotin, dimana
hasil optimum didapat pada sampel yang dimaserasi oleh air dengan
volume 500 ml selama 48 jam (diperoleh rendemen nikotin sebesar
1,33 %)
 Identifikasi isolat : KLT dengan eluen CH3OH:NH4OH (200:3)
TEMBAKAU
VIRGINIA
  Claus, Edward P., Varro E. Tyler, and Lynn R.
Brady.1970.Pharmacognosy, 6th ed, Lea & Febiger, Philadelphia.

DAFTAR  Laszlo, Kursinszki.Pyrrolizidine and Piperidine Alkaloids.

PUSTAKA Departement of Pharmacognocy Semmelweis University :
Budapest.

 Wikipedia