Alkaloid

Pyridine
Disusun Oleh 3FA1 KEL 1:
Adhia Dwi Komara (11161001)
Asep Ramdani (11161010)
Elinda Yuniarti Rahayu (11161019)
Gina Halimatu Sa'diyyah (11161029)
Muhammad khairun (11161039)
Risna Juwinar (11161048)
 Pyridine
Alkaloid yang berasal dari asam nikotinat
umumnya dikenal sebagai ‘Pyridine Alkaloid’.
Secara umum, alkaloid yang ditemukan dalam
tembakau (Nicotiana tabacum, Solanaceae)
termasuk berbagai alkaloid, seperti: nikotin,
anabasin, dan niacin (Vitamin B3, asam
nikotinat). Menariknya, 'unit piridin' berasal dari
vitamin B3 (asam nikotinat); sedangkan,
kombinasi cincin piridin dengan cincin
pyrrolidine menimbulkan nikotin, atau kombinasi
cincin piridin dengan unit piperidin membentuk
anabasine.
 Struktur Pyridine
• Piridina adalah sebuah senyawa organik
heterosiklik yang berbentuk cincin aromatik
sederhana. Rumus kimianya adalah C5H5N.
• Strukturnya mirip dengan benzena, di mana
sebuah gugus CH di dalam cincin aromatis
yang terdiri dari enam atom diganti dengan
nitrogen
Contoh pyridine
1. Niacin/Asam Nicotinid

3-Pyridinecarboxylic acid; (C6H5NO2)

 Niacin/Asam Nicotinid

• Nama lain :
Nicotinic Acid; Pellagra Preventive Factor (or P.P.
Factor); Vitamin B3; Akotin; Daskil; Nicacid; Niacor;
Nicangin; Nicobid; Nicolar; Niconacid; Nico-Span;
Wampocap. Istilah 'niacin' juga telah diterapkan
pada nikotinamid.
• Sumber Biologis
Ini tersebar luas di alam; dan jumlah yang cukup
banyak ditemukan pada ikan, ragi, hati, dan biji-
bijian sereal. Misalnya pada buah mangga,
asparagus, kacang almond, ikan tuna, ikan salmon,
daging ayam, daging sapi, daging rusa, hati
domba, Susu, telur.
• Aktivitas farmakologi niacin :
vitamin B3 sangat berperan penting dalam
metabolisme Karbohidrat terutama
menghasilkan energi, metabolisme lemak
dan protein, menjaga kadar gula darah,
menurunkan kadar kolesterol dan trigliserid
plasma, tekanan darah tinggi, penyembuhan
migrain dan vertigo.
2. Anabasine

3-(2-Piperidixyl) pyridine; (C10H14N2).

 Anabasine

• Sinonim
Neonicotine;
• Sumber biologis
Diperoleh dari daun Duboisia myoporoides R. Br.
(Solanaceae) (Pohon Corkwood; Pituri); buah dan
daun dari Nicotiana glauca R. Grah. (Solanaceae)
(Tree Tobacclaimed menjadi sumber terkaya
anabasine (1,2%), daun Nicotiana tabacum L.
(Solanaceae) (Tembakau, Tabac, Virginia Tembakau),
dan juga daun Anabasis aphylla L.
(Chenopodiaceae).
• Aktivitas farmakologi anabasine :
Anabasine adalah agonis reseptor asetilkolin
nikotinat. Dalam dosis tinggi, menghasilkan blok
depolarisasi transmisi saraf, yang dapat
menyebabkan gejala yang mirip dengan
keracunan nikotin dan, akhirnya, kematian oleh
asistol. Dalam jumlah yang lebih besar itu
dianggap teratogenik pada babi. LD50 intravena
anabasine berkisar dari 11 mg / kg hingga 16 mg
/ kg pada tikus, tergantung pada enansiomer.
3. Nikotin
(S)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidixyl) pyridine; (C10H14N2)
 Nikotin
• Nama lain
Nicolan; Nicabate; Nicoderm; Nicotell TTS; Nicopatch;
Nicotinell; Habitrol; Tabazur.
• Sumber Biologis
Ini diperoleh dari daun kering Nicotiana tabacum Linn.,
(Solanaceae) (Virginia Tembakau; Tembakau);
kecambah Asclepias syriaca L. (Asclepiadaceae)
(Common Milkweed); daun kering dan akar Datura
metel L. (Solanaceae) (Unmatal, Metel, Hindu Datura);
daun Duboisia myoporoides R. Br. (Solanaceae) (Pohon
Corkwood, Pituri); pakan segar Equisetum arvense L.
(Equisetaceae) (Field Horsetail); herbal Equisetum
hyemale L. (Equisetaceae) (Shavegrass, Great Scouring
Rush); daun Erythroxylum coca Lam., (Erythroxylaceae)
• Aktifitas farmakologi nikotin :
merupakan salah satu zat aditif yang dikenal.
Nikotin adalah penghambat susunan syaraf
pusat (SSP) yang mengganggu keseimbangan
syaraf. Ketergantungan fisik dan psikologi pada
nikotin berkembang sangat cepat. Menghisap
tembakau menghasilkan efek nikotin pada SSP
dalam waktu kurang lebih sepuluh detik. Jika
tembakau dikunyah, efek pada SSP dialami
dalam waktu 3–5 menit.
Efek nya menyebabkan penyempitan pembuluh
darah, peningkatan denyut jantung dan tekanan
darah, nafsu makan berkurang, sebagian
menghilangkan perasaan cita rasa dan
4. Nicotinamid

Pyridine-3-carboxamide
 Nicotinamid
• Nama lain :
Niasinamid, nikotinik amida.
• Sumber biologis :
Nikotinamida ditemukan dalam jumlah sangat
kecil terutama pada daging, ikan, kacang-
kacangan, dan jamur, juga dalam jumlah lebih
kecil pada sayur-sayuran.
• Aktivitas farmakologi nicotinamide :
Mempunyai fungsi yang identik sebagai vitamin B3
tetapi nikotinamida tidak mempunyai efek
farmakologi dan toksisitas dengan Niasin, yang
terjadi insidental dari konversi niasin. Jadi
nikotinamida tidak mengurangi kolesterol atau
menyebabkan flushing.
Nicotinamide ini bisa untuk diare, penyakit
alzheimer, Adhd, radang sendi, untuk jerawat, dan
bisa juga untuk kekrurangan vitamin B3.
5. Nornicotine

3-[(2S)-2-Pyrrolidinyl]pyridine
 Nornicotine
• Nama lain :
Pyridine, 3-(2-pyrrolidinyl)-, (S)-; Nicotine, 1'-
demethyl-, (S)-; (S)-2-(3-Pyridyl)pyrrolidine;
Nornicotin; (S)-(-)-Nornicotine; 2-(3-
Pyridyl)pyrrolidine; l-Nor-nicotine; 3-(2-
Pyrrolidinyl)pyridine; (S)-Nornicotine; Pyridine, 3-
(2S)-2-pyrrolidinyl
• Sumber biologis :
Nornicotine adalah alkaloid yang ditemukan di
berbagai tanaman termasuk Nicotiana, tanaman
tembakau. Secara kimiawi mirip dengan nikotin,
tetapi tidak mengandung gugus metil.
• Aktifitas farmakologi Nornicotine
Nornicotine adalah metabolit nikotin yang
bertindak sebagai neuronal reseptor nicotinic
acetylcholine (nAChR) agonis. Α6 dan α7 yang
mengandung subunit neuronal nAChRs sangat
responsif terhadap nornicotine dengan nilai
EC50 sekitar 4 dan 17 µM, masing-masing,
ketika diekspresikan dalam Xenopus oocytes.
Nornicotine meningkatkan migrasi sel dan
mendestabilisasi sambungan sel-sel dalam jalur
sel endotel.
6. Trigonelline

1-Methylpyridinium-3-carboxylate
 Trigonelline
• Nama lain :
Nicotinic acid N-methylbetaine, Coffearine,
Caffearine, Gynesine,Trigenolline
• Sumber biologis :
Trigonelline adalah zwitterion dibentuk oleh metilasi
dari atom nitrogen niasin ( vitamin B3 ) dan
Trigonelline terjadi pada banyak tanaman . Telah
diisolasi dari biji fenugreek ( Trigonella foenum -
graecum , maka nama) , kacang polong , biji rami ,
gandum , kentang , spesies Stachys , dahlia ,
Strophanthus spesies dan Dichapetalum cymosum
Holtz
• Aktivitas farmakologi trigonelline
Trigonelline memiliki aktivitas hipoglikemik,
hipolipidemik, neuroprotektif, antimigraine,
penenang, peningkatan memori, antibakteri,
antiviral, dan anti-tumor, dan telah terbukti
mengurangi neuropati pendengaran diabetik
dan agregasi trombosit. Ia bertindak dengan
mempengaruhi regenerasi sel β, sekresi insulin,
aktivitas enzim yang berhubungan dengan
metabolisme glukosa, spesies oksigen reaktif,
ekstensi aksonal, dan rangsangan neuron.
Contoh Senyawa yang diambil :
Nikotin
Biosintesis Nikotin
 Biosintesis Nikotin
Nikotin dapat disintesis dari sebuah asam
amino yaitu ornitin. Pada biosintesis nikotin,
cincin pirolidin berasal dari asam amino
ornitin dan cincin piridin berasal dari asam
nikotinat yang ditemukan dalam tumbuhan
tembakau. Gugus amino yang terikat pada
ornitin digunakan untuk membentuk cincin
pirolidin dari nikotin.
• Tujuan penelitian : Tujuan Penelitian ini
bertujuan menentukan kandungan nikotin
pada daun tembakau, mengekstraksinya,
memanfaatkan ekstrak tersebut sebagai
insektisida nabati pembunuh Aedes sp. dan
memformulasikan dosis yang tepat serta
menentukan efektivitasnya dalam membunuh
nyamuk Aedes sp. dalam lingkungan
pemukiman.
• Penelitian ini merupakan jenis penelitian quasi
eksperimental. Penelitian dilaksanakan pada di
Laboratorium Kimia Organik Fakultas Sains dan
Metode penelitian
• Pelaksanaan :
1. Maserasi Tembakau
Maserasi dilakukan dengan merendam limbah tembakau
yang sudah menjadi serbuk kedalam larutan etanol sampai
larutan menjadi jernih. Setelah larutan jernih, kemudian
larutan dievaporasi sampai jernih.
2. Rearing Nyamuk
Rearing nyamuk dilakukan untuk mendapatkan nyamuk
dewasa.
3. Penyemprotan
Penyemprotan dilakukan untuk mendapatkan hasil apakah
maserasi efektif untuk membunuh nyamuk Aedes sp.
• Instrumen Pelaksanaan
Alat : Pipet, tabung erlenmeyer, evaporator, kertas saring
Bahan : Tembakau, etanol, nyamuk
 Hasil dan Pembahasan
Penelitian
(Hanya isolasi)
Metode yang digunakan pada penelitian ini adalah
ekstraksi. Ekstraksi yang digunakan dalam isolasi
adalah maserasi. Maserasi adalah cara esktraksi
yang proses nya perendaman sampel
menggunakan pelarut organik pada temperatur
ruangan. Sampel pada penelitian ini yaitu limbah
tembakau yang akan diambil kandungannya yaitu
nikotin. Maserasi dilakukan dengan merendam
limbah tembakau yang sudah menjadi serbuk
kedalam larutan etanol sampai larutan menjadi
jernih. Setelah larutan jernih, kemudian larutan
dievaporasi sampai jernih. Hasil maserasi daun
tembakau yang diperoleh yaitu seberat 1 kg
 Isolasi Nicotine (menurut Katedra
Fyziky - Introduction to Alkaloids 2017)
• Bahan kimia dan bahan: kalsium hidroksida
(larutan air), kalium iodida larutan, asam pikrat
(pekat), natrium hidroksida (larutan air 20%), es,
tembakau rokok, termos Erlenmeyer, steker,
tabung gelas, tabung reaksi, lingkaran
pemanas, besi reticle, korek api, kompor gas,
labu mendidih, adaptor Claisen, pendingin,
allonge, gelas kimia,tabung pendingin, gunting,
mortir.
Proses kerja A:
1) Taruh sekitar 3-5 gram tembakau tanah ke dalam
labu Erlenmeyer. Tambahkan kalsium air dan aduk
selama sekitar 5 menit untuk mendapatkan kontak
pepatah dari air dan tembakau.
2) Tutup labu. Gunakan steker dengan lubang dan
masukkan melalui tabung gelas. Kaca tabung harus
mengarah ke tabung reaksi. Tabung reaksi harus
didinginkan dari bawahnya. (Gunakan gelas atau
wadah yang diisi dengan air dingin.
3) Saat peralatan disiapkan, nyalakan kompor gas
dan panaskan campurannya sampai mendapatkan
sekitar 20 ml distilat. Distilat mengandung nikotin.
4) Fokus pada warna dan bau distilat.
5) Masukkan 1 ml distilat ke dalam tabung reaksi
murni. Tambahkan 3 tetes kalium iodida larutan.
Saksikan presipitat hitam / coklat yang perlahan-
Proses kerja B
1) Menyiapkan peralatan distilasi klasik.
2) Masukkan 3-5 gram tembakau tanah ke dalam
labu mendidih dan tambahkan 25 ml natrium
hidroksida (larutan air 20%).
3) Hidupkan kompor gas dan mulai pemanasan.
Hati-hati jangan sampai membakar tembakau.
4) Panaskan sampai ada 10 ml distilat.
5) Lakukan eksperimen yang sama seperti pada
A.
 Daftar pustaka
• Joule, J. A. and Mills, K. (2010). Heterocyclic Chemistry (edisi ke-5th). Chichester:
Blackwell Publishing. ISBN 1-4051-3300-7.
• Gattermann, Wieland, ‘Laboratory Methods of Organic Chemistry’ New York, 24th edn.,
(1937
• Sadykov and Timbekov, J. Appl. Chem., USSR, 29, 148 (1956).
• Siminszky, B. (2005). "Conversion of nicotine to nornicotine in Nicotiana tabacum is
mediated by CYP82E4, a cytochrome P450 monooxygenase". Proceedings of the National
Academy of Sciences. 102 (41): 14919–24. doi:10.1073/pnas.0506581102. PMC 1253577.
PMID 16192354
• Kiki Listiyanti, Alif., Undari Nurkalis., Sudiyanti., Retno Hestiningsih. 2012. Ekstraksi
Nikotin Dari Daun Tembakau (Nicotina Tabacum) Dan Pemanfaatannya Sebagai
Insektisida Nabati Pembunuh Aedes Sp. Jawa Tengah : Universitas Diponogero Fakultas
Kesehatan Masyarakat
• Fyziky, Katedra. 2017. Introduction to Alkaloids. MASARYKOVA UNIVERZITA
Pedagogická fakulta
TERIMAKASIH