TERPENOID

Ichwan Ridwan Rais, MSc., Apt.

 Mengapa kita perlu mempelajari terpenoid ?

Definisi
Terpenoid didefinisikan sebagai produk alami yang strukturnya dibagi menjadi beberapa unit isoprene, karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid (C5H8).

Golongan Utama Terpenoid

Jumlah Jumlah Golongan satuan karbon isopre n 1 C5 Isoprena Jenis utama dan sumbernya

Daun Hamamelis japonica

2
3

C10
C15

Monoterpenoid
Seskuiterpenoi d

Monoterpen dalam minyak atsiri (mentol dari menta

Seskuiterpen dalam minyak atsiri (asam abisat)

4
6 8 n

C20
C30 C40 Cn

Diterpenoid
Triterpenoid Tetraterpenoid poliisoprenoid

Asam diterpena dalam damar (asam giberelat)

Sterol (sitosterol); glikosida jantung Karotenoid (-karoten) Karet (Hevea brasiliensis)

Sifat
Secara umum terpenoid larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel Karotenoid pigmen warna yang membantu fotosintesis
Isomer umum terjadi pada terpenoid cth. Geraniol dan nerol

Sifat
Mono dan seskuiterpen diperoleh dengan destilasi uap dari tanaman Diterpen dan > diisolasi dengan cara ekstraksi dan dimurnikan dengan kristalisasi

Biosintesis
Secara biointesis terpenoid diperoleh dari isoprena, tapi yang terlibat adalah IPP IPP terdapat dalam sel hidup dan berkesetimbangan dengan isomernya DMAPP

FOTOSINTESIS

DITERPENOID
Kelompok terpen atom C20 yang tidak mudah menguap, turunan dari geranilgeranilpirofosfat Jarang membentuk glikosida dalam tanaman Disintesis dalam jamur, beberapa biota laut dan insekta Steviosida 300 kali lebih manis dari sukrosa (Jepang)

DITERPENOID
Forskolin / Colforsin
Coleus forskohlii (Lamiaceae) India Berpotensi pada penyakit asma bronkial, kardiomiopati (-adrenergik agonistdesensitisasi reseptorkehilangan efek obat), glaukoma dan hipertensi

DITERPENOID
Ginkgo
Ekstrak air-aseton daun Ginkgo biloba (Ginkgoaceae) 6% terpenoid Terapi penyakit pembuluh darah tepi, gangguan sirkulasi otak (Eropa). Approved in USA (dietary supplement) Disebut fosil hidup (200 juta tahun) di Asia Timur Perdebatan tanaman liar Ginkgolida dilaporkan menghambat PAF (induksi agregasi platelet, bronkokonstriksi, vasodilatasi pembuluh darah kulit, induksi inflamasi) peningkatan fluiditas dan sirkulasi darah sistemik

Meningkatkan sirkulasi darah perifer dan serebral

DITERPENOID
Taxol
Taxol atau paclitaksel adalah diterpenoid yang diperoleh dari kulit taus brevifolia Nutt (Fam. Taxaceae) merupakan obat antineoplastis untuk menaikkan dari skrinning anti tumor produk alami. Taxol digunakan pada pengobatan meta static karsinoma / kanker rahim

TRITERPENOID
Sintesis 6 isopren, 4.000 jenis dan 40 tipe rangka telah ditemukan dalam bentuk alkohol glikosida (saponin) Free triterpenoid : resin, karet Rasa pahit dari momordien, quasinoid melindungi dari herbivora, glikosida saponin toksik untuk hewan berdarah dingin moluska

TRITERPENOID
Ginseng
Panax ginseng (Araliaceae) Diperoleh dari tanaman usia 3-6 tahun, dibersihkan dan dikeringkan Kandungan ginsenosida, panaxosida, chikusetsusaponin (glikosida) Befungsi sebagai tonik, stimulan, diuretik, karminatif, adaptogenic (antistress), anemia, diabetes, insomnia dan aprodisiaka

Aktivitas: diduga berkaitan dengan fungsinya sebagai ligand fungsional pada reseptor hormon steroidal

TETRATERPENOID
Carotenoid
Kelompok C40 tetraterpenoid Tanaman berwarna kuning, orange, merah, ungu Biosintesis di kloroplast Prekursor geranilgeranilpirofosfat Berfungsi sebagai agen fotoprotektif, pigmen fotosintesis, stabilisator membran sel Sumber vitamin A, pencegah kanker (antioksidan)

TETRATERPENOID
Retinol
Sumber : hati, ginjal, telur dan ikan Defisiensi : Nyctalopia (night blindness), hiperkeratosis pada kulit dan menurunkan resistensi terhadap infeksi

Tretinoin
Formula gel, krim dan solutio obat jerawat

Steroid
Triterpenoid yang termodifikasi dan memiliki sistem 4 cincin lanosterol

Fungsi steroid
Materi sterol Glikosida kardioaktif (digitoksin) Hormon kelamin mamalia(oral kontrasepsi semisintetik estrogen dan progesteron) Antiinflamasi (kortikosteroid)

Biosintesis

HORMON STEROID
Hormon kelamin Disintesis untuk pertumbuhan, dan fungsi alat reproduksi Estrogen, progestin dan androgen Hormon adrenokortikal Mineralokortikoid (ekskresi cairan dan elektrolit) Glukokortikoid (intermediasi metabolisme)

HORMON STEROID
Hormon kelamin Disintesis untuk pertumbuhan, dan fungsi alat reproduksi Estrogen, progestin dan androgen Hormon adrenokortikal Mineralokortikoid (ekskresi cairan dan elektrolit) Glukokortikoid (intermediasi metabolisme)

STEROL
Pertama diisolasi dari fraksi lipid jaringan Sterol stereos solid Paling banyak dalam bentuk kolesterol Penumpukan arterosklerosis

Kolesterol

Fungsi kolesterol
Komponen membran sel Banyak di otak

INHIBITOR BIOSINTESIS KOLESTEROL

Mevastatin (Penicillium citrinum) Lovastatin (Aspergillus terreus) Simvastatin Pravastatin (Streptomyces carbophyllus)

Pertanyaan: Senyawa yang bagaimana yang dimasukkan dalam golongan terpenoid? Jelaskan apa yang dimaksud dengan isopren! Jelaskan biosintesis terpenoid! Sebutkan penggolongan terpenoid atas dasar jumlah isoprennya! Gambarkan contoh kerangka terpenoid mulai dari monoterpen, dst, tunjukkan bahwa senyawa tersebut terpenoid?