KULIAH KIMIA ORGANIK

Oleh : Warsi, S. Si., Apt

IKATAN KIMIA ORGANIK

Bagaimana terjadinya ikatan kimia ? Atom mengandung sebuah nukleus (inti) dan dikelilingi elektron-elektron Inti : proton, bermuatan (+) dan neutron (netral) Perhatian di elektron atom : jumlah dan susunannya merupakan kunci bagaimana terjadinya reaksi dengan atom lain membentuk molekul. Elektron terpusat di ruang sekitar inti yang disebut orbital (s, p dan d) dan dikelompokkan dalam kulit (1, 2, 3....) Setiap orbital menampung maksimal 2 elektron.

 Setiap kulit mengandung jenis dan jumlah orbital yang berbeda-beda Kulit 1 : 1 jenis orbital yaitu 1s; kulit 2 ada 2 jenis orbital, ialah 2s dan 2p dan kulit 3 terdapat 3 jenis orbital : 3s, 3p dan 3d. Kulit pertama diisi penuh oleh helium (He)...dst Kulit kedua diisi penuh oleh neon (Ne)...dst Kulit yang terisi penuh hampir tidak berperanan dalam ikatan kimia Elektron terluar (elektron valensi) adalah yang terlibat dalam ikatan kimia

Golongan
Periodik

Golongan Unsur 1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A

Konfigurasi ens1 ns2 ns2np1 ns2np2 ns2np3

# e- valensi 1 2 3 4 5

ns2np4
ns2np5

6
7

TEORI AWAL TERJADINYA IKATAN KIMIA Diajukan oleh Gilbert Newton Lewis (1916) profesor di University of California di Berkeley.

Gas lembam (inert gas) helium dengan 2 elektron serta neon 10 elektron (1s:2; 2s:2; 2p:6) * Atomatom tersebut memiliki susunan elektron yang stabil karena tidak bergabung dengan dengan atom lainnya. * Atomatom lain dapat bereaksi sedemikian rupa sehingga akan tercapai susunan yang stabil kestabilan tercapai dengan transfer elektron dari 1 atom ke atom lain/atomatom tersebut menggunakan elektron bersama-sama.

IKATAN IONIK
Ikatan ionik (ionic bond) terbentuk melalui transfer satu/lebih elektron valensi dari satu atom ke atom lainnya. Suatu elektron bermuatan (-), sehingga atom yang memberikan elektron tadi menjadi bermuatan (+) dan disebut kation Atom yang menerima elektron menjadi bermuatan (-) dan disebut anion

 Atom natrium : 1 elektron valensi (gol 1A, terletak pada kulit ke-3). Dengan memberikan elektron tercapai kestabilan seperti neon kation natrium (+), disebut elektropositif. Atom klorin (7 elektron valensi) : menerima 1 elektron tambahan anion klorida (-), disebut elektronegatif.

IKATAN KOVALEN
Ikatan kovalen adalah ikatan yang terbentuk karena pemakaian bersama dua elektron oleh dua atom. Senyawa kovalen adalah senyawa yang hanya mengandung ikatan kovalen. Ikatan kovalen dalam atom-atom banyak hanya melibatkan elektron valensi. Pada molekul fluorin, F2 ,konfigurasinya 1s2, 2s2, 2p5, dari ke 7 elektron valensinya (elektron pada 2s dan 2p) hanya 1 yang tidak berpasangan.
F 7e+ F 7eF F

8e-

8e-

 Pada pembentukan molekul F2 hanya 2 elektron valensi yang terlibat . Pasangan elektron bebas (lone pairs electron)/elektron non-ikatan : pasangan elektron valensi yang tidak terlibat dalam pembentukan ikatan kovalen. Struktur yang digunakan untuk menggambarkan senyawa kovalen seperti F2 disebut struktur Lewis.

Struktur Lewis untuk F2

Ikatan kovalen tunggal Pasangan elektron bebas Pasangan elektron Bebas (3)
F F

Pasangan elektron Bebas (3)

Ikatan kovalen tunggal

Pasangan elektron bebas

Struktur Lewis air

H

Aturan Oktet
H H O H

Ikatan kovalen tunggal

atau H O H

2e- 8e- 2e-

Ikatan ganda/ikatan rangkap dua atom menggunakan dua atau lebih pasangan elektron bersama-sama.
O C O atau O C O

8e- 8e- 8e-

Ikatan ganda

Ikatan ganda

Ikatan rangkap tiga dua atom menggunakan bersama tiga pasang elektron.
N N atau N N 8e- 8e-

Ikatan rangkap tiga

Ikatan rangkap tiga

IKATAN KOVALEN POLAR

Ikatan kovalen yang terbentuk antara atom-atom yang tidak identik dengan perbedaan elektronegativitas yang cukup besar

Atomatom yang berikatan membawa muatan negatif parsial dan muatan positif parsial
Keelektronegatifan adalah kemampuan suatu atom untuk menarik elektron dalam ikatan kimia. Keelektronegatifan - relatif, F tertinggi

Ringkasan Ikatan kovalen polar : elektron-elektron yang menghabiskan lebih banyak waktunya untuk berada di dekat salah satu atom.

Daerah miskin elektron

H

Daerah kaya elektron

e- miskin e- kaya
F H d+ F d-

Panjang ikatan kovalen polar

Tipe Ikatan
Panjang Ikatan (pm)

C-C CC CC C-N CN CN
Panjang Ikatan Ikatan Rangkap Tiga < Ikatan Ganda < Ikatan Tungal

154 133 120 143 138 116

1 pm = 10-12

Klasifikasi ikatan berdasarkan perbedaan keelektronegatifan

Perbedaan 0 2 0 < dan <2 Tipe Ikatan Kovalen Ionik Kovalen Polar

Meningkatnya perbedaan keelektronegatifan

Kovalen Polar transfer sebagian e-

Kovalent berbagi e-

Ionik transfer e-

RESONANSI
Resonansi : struktur yang dapat dituliskan dalam bentuk dua/lebih untuk 1 molekul dengan susunan elektron yang berbeda, namun susunan atomnya identik.
Resonansi

Struktur ion karbonat ( ) : mempunyai 24 elektron valensi 4 dari C, 3x6 dari tiga O dan 2 elektron yang memberikan muatan (-).

 Setiap oksigen yang terikat dengan ikatan tunggal memiliki muatan formal -1 & oksigen yang terikat dengan ikatan rangkap secara formal adalah netral. Ikatan pada ion karbonat : 1 ikatan C=O dan 2 ikatan CO meskipun berbeda, namun panjang ikatan karbonoksigen identik : 1,31
Pertengahan dari panjang ikatan C=O normal (1,20 ) dan CO (1,41 ) struktur hibrid resonansi dari 3 struktur resonansi penyumbangnya.

 Sukar ditentukan atom oksigen mana yang harus berikatan rangkap 1 ikatan C=O dan 2 ikatan CO, struktur ini memiliki susunan atom yang sama.

Dua muatan formal (-) : tersebar merata pada ketiga atom oksigen

Daftar Pustaka 1. Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J., 2003, Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat, Alih Bahasa : Achmadi, S.S., Edisi ke-11, Penerbit Erlangga, Jakarta. 2. Chang, Raymond, 2003, Kimia Dasar : Konsep-Konsep Inti, Alih Bahasa : Martoprawiro, M.A., Jilid 1/Edisi ke-3., Penerbit Erlangga, Jakarta.