ALKALOID

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan
terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam
amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak
digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara
biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini.[1]

Kategori

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya

(precursors),didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk
membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid
digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen
(karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang
disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu
diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil
pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam
proses sintesisnya.

Golongan alkaloid :

 Golongan Piridina : piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine,

lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
 Golongan Pyrrolidine : hygrine, cuscohygrine, nikotina
 Golongan Tropane : atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine
 Golongan Kuinolina : kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine,
brucine, veratrine, cevadine
 Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine),
sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine
 Alkaloid Fenantrena : alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)
 Golongan Phenethylamine : mescaline, ephedrine, dopamin
 Golongan Indola:
o Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
o Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
o Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
o Yohimbans: reserpine, yohimbine
o Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
o Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
o Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
o Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
 Golongan Purine:
o Xantina: Kafein, teobromina, theophylline
 Golongan Terpenoid:
o Alkaloid Aconitum: aconitine
o Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen):

§ Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine)

 Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, muldamine)[2]

 Alkaloid Salamander berapi (samandarin)

 lainnya: conessine

 Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine

 Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin
CONTOH-CONTOH DARI GOLONGAN ALKALOID

NIKOTIN

Nikotina adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada
berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dan
tomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil
biosintesis di akar dan terakumulasi di daun.

Nikotina merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku berbagai jenis
insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan kecanduan, khususnya pada
rokok. Nikotina memiliki daya karsinogenik terbatas yang menjadi penghambat kemampuan
tubuh untuk melawan sel-sel kanker, akan tetapi nikotina tidak menyebabkan perkembangan sel-
sel sehat menjadi sel-sel kanker.

KAFEIN

Kafeina, atau lebih populernya kafein, ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan
berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafeina
ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge, pada tahun 1819. Ia
menciptakan istilah "kaffein" untuk merujuk pada senyawa kimia pada kopi. Kafeina juga disebut
guaranina ketika ditemukan pada guarana, mateina ketika ditemukan pada mate, dan teina
ketika ditemukan pada teh. Semua istilah tersebut sama-sama merujuk pada senyawa kimia yang
sama.

Kafeina dijumpai secara alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh, buah kola, guarana,
dan maté. Pada tumbuhan, ia berperan sebagai pestisida alami yang melumpuhkan dan
mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi
oleh manusia dengan mengekstraksinya dari biji kopi dan daun teh.

Kafeina merupakan obat perangsang sistem pusat saraf pada manusia dan dapat mengusir rasa
kantuk secara sementara. Minuman yang mengandung kafeina, seperti kopi, teh, dan minuman
ringan, sangat digemari. Kafeina merupakan zat psikoaktif yang paling banyak dikonsumsi di
dunia. Tidak seperti zat psikoaktif lainnya, kafeina legal dan tidak diatur oleh hukum di hampir
seluruh yuridiksi dunia. Di Amerika Utara, 90% orang dewasa mengkonsumsi kafeina setiap hari.

NIKOTIN

Nikotina adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada
berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dan
tomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil
biosintesis di akar dan terakumulasi di daun.

Nikotina merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku berbagai jenis
insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan kecanduan, khususnya pada
rokok. Nikotina memiliki daya karsinogenik terbatas yang menjadi penghambat kemampuan
tubuh untuk melawan sel-sel kanker, akan tetapi nikotina tidak menyebabkan perkembangan sel-
sel sehat menjadi sel-sel kanker.

KODEIN

Kodein ialah alkaloid yang dijumpai di dalam candu dalam konsentrasi antara 0,7% dan 2,5%.
Kebanyakan kodein yang digunakan di Amerika Serikat diproses dari morfin melalui proses
metilasi.

Kodein yang diambil akan berubah menjadi morfin di dalam hati. Walau bagaimanapun, morfin
tersebut tidak dapat digunakan, mengingat 90% kodein yang diambil akan dimusnahkan dalam
usus halus (rembesan dari hati) sebelum berhasil memasuki peredaran darah. Oleh itu, kodein
seolah-olah tidak brpengaruh atas penggunanya, namun efek samping seperti analgesia, sedasi,
dan kemurungan pernafasan masih terasa.
 Kodein digunakan sebagai peredam sakit ringan. Kodein selalu dibuat dalam bentuk pil atau
cairan dan bisa diambil baik secara sendirian atau gabungan dengan kafein, aspirin, asetaminofen,
atau ibuprofen. Kodein sangat berperan untuk meredakan batuk.

Kodein merupakan obat yang paling banyak digunakan dalam perawatan kesehatan.

MORFIN

Morfina adalah alkaloid analgesik yang sangat kuat dan merupakan agen aktif utama yang
ditemukan pada opium. Morfina bekerja langsung pada sistem saraf pusat untuk menghilangkan
rasa sakit. Efek samping morfina antara lain adalah penurunan kesadaran, euforia, rasa kantuk,
lesu, dan penglihatan kabur. Morfina juga mengurangi rasa lapar, merangsang batuk, dan
meyebabkan konstipasi. Morfina menimbulkan ketergantungan tinggi dibandingkan zat-zat
lainnya. Pasien ketergantungan morfina juga dilaporkan menderita insomnia dan mimpi buruk.

NIKOTIN

Nikotina adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada
berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dan
tomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis
di akar dan terakumulasi di daun.

Nikotina merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku berbagai jenis
insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan kecanduan, khususnya pada rokok.
Nikotina memiliki daya karsinogenik terbatas yang menjadi penghambat kemampuan tubuh untuk
 melawan sel-sel kanker, akan tetapi nikotina tidak menyebabkan perkembangan sel-sel sehat
menjadi sel-sel kanker.

KEGUNAAN GOLONGAN ALKALOID

Senyawa Alkaloid Aktivitas Biologi

Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migraine
Saponin Antibakteri
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker

MACAM-MACAM ISOLASI ALKALOID

1. Isolasi dan identifikasi senyawa golongan alkaloid dari daun Gendarussa vulgaris Nees

( 2004 by Airlangga University Library. Surabaya )

2. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dari buah lada (Piper nigrum, Linn) dengan uji

aktivitas Antifeedant terhadap harna ulat daun bayam (Hymenia recurvatis Febricus)
DAFTAR PUSTAKA

 Anonim. Alkaloid. Situs Web Wikipedia

 Achmad S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta
 Amrun Hidayat, M. Alkaloid Turunan Triptofan. Makalah Ilmiah. In Internet.

Ita Mustikawati. 2006. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Golongan Alkaloid dari Daun
Gendarussa vulgaris Nees. Thesis. Digital Library Universitas Airlangga

 Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe,

Leitstrukturen aus der Natur. B.G. Teubner Verlag (2002), ISBN 3-519-13542-6
 Jürgen Müller: Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin - Piperidin-
Gruppe. Deutscher Apotheker Verlag (1998), ISBN 3-7692-0899-4
 Waltraud Stammel, Helmut Thomas: Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur
Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen. In: Naturwissenschaftliche Rundschau.
60(3), S. 117–124 (2007), ISSN 0028-1050

Pengertian Alkaloid
Kata alkaloid pertama kali diperkenalkan oleh W. Meisner pada awal abad 19 untuk senyawa bahan alam
yang bereaksi seperti basa. Alkaloid adalah senyawa nitrogen organik, lazimnya bagian cincin heterosiklik,
bersufat basa, sering bersifat optis aktif dan kebanyakan berbentuk kristal. (Tim Penyusun Penuntun
Praktikum Farmakognosi. 2009).
Alkaloid dapat digolongkan sebagai berikut :
1. Alkaloid sejati
Alkaloid sejati adalah senyawa yang mengandung nitrogen pada struktur heterosiklik, struktur kompleks,
distribusi terbatas yang menurut beberapa ahli hanya ada pada tumbuhan. Alkaloid sejati ditemukan dalam
bentuk garamnya dan dibentuk dari asam amino sebagai bahan dasar biosintesis.
2. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid memiliki sifat seperti alkaloid sejati tetapi tidak diturunkan dari asam amino. Contoh :
isoprenoid, terpenoid (coniin), dan alkaloid steroidal (paravallarine).

3. Protoalkaloid
Protoalkaloid adalah senyawa amin sederhana dengan nitrogen tidak berada pada cincin heterosiklik.
Contoh : mescaline, betanin, dan serotonin.
(Swastini, Dewa Ayu.2007).

Fungsi alkaloid dalam tanaman saat ini belum diketahui dengan jelas. Ada beberapa dugaan fungsi alkaloid,
yaitu sebagai metabolit sekunder yang berguna melindungi tanaman dari predator, sebagai metabolit akhir
yaitu limbah yang tidak berfungsi sebagai substansi simpanan atau sebagai regulator pertumbuhan.
Alkaloid banyak dimanfaatkan oleh manusia karena memiliki efek farmakologi, diantaranya :
• Depresan saraf pusat, yaitu morfin dan skopolamin
• Simulan saraf pusat, yaitu strihnin dan kafein
• Simpatomimetik, yaitu efedrin
• Simpatolitik, yaitu yohimbin dan alkaloid ergot
• Parasimpatomimetik, yaitu eserin dan pilokarpin
• Antikolinergik, yaitu atoprin dan hiosiamin
• Ganglioplegik, yaitu spartein dan nikotin
• Anestesi lokal, yaitu kokain
• Mengobati fibrilasi, yaitu quinidin
• Antitumor, yaitu vinblastin dan eliptisin
• Antibakteri, yaitu berberin
• Amoebasida, yaitu emetin

Selain pada tumbuhan, alkaloid juga ditemukan pada bakteri seperti pyosianin yang dihasilkan oleh
Pseudomonas aeruginosa. Sementara pada fungi, terdapat alkaloid psilosin dari jamur halusinogen dan
ergomin dari Claviceps sp.
Alkaloid jarang ditemukan pada gymnospermae atau pteridophyta. Alkaloid banyak ditemukan pada
angiospermae (10-15%). Pada tanaman monokotil, alkaloid dapat ditemukan pada tanaman dari famili
Amaryllidaceae dan Liliaceae. Pada tanaman dikotil, alkaloid dapat ditemukan pada famili Annonaceae,
Apocynaceae, Fumariaceae, Lauraceae, Loganiceae, Magnoliaceae, Menispermaceae, Papaveraceae,
Ranunculaceae, Rubiaceae, Rutaceae, dan Solanaceae.
Alkaloid juga ditemukan pada beberapa binatang, dalam beberapa kasus karena hewan tersebut
mengkonsumsi tanaman yang mengandung alkaloid, misalnya castoramin dari lili air yang ditemukan pada
berang-berang. Alkaloid sebagai produk metabolisme pada hewan seperti pada salamander atau amfibi
seperti bufo, phyllobates, dan dendrobates. Alkaloid sebagai sekret dari kelenjar eksokrin banyak
ditemukan pada arthropoda seperti Hymenoptera, Neuroptera, Miriapoda, dan Coleoptera.
Pada tanaman, alkaloid ditemukan dalam bentuk garam larut air seperti sitrat, malat, mekonat, tartrat,
isobutirat, benzoat, atau kadang-kadang kombinasi dengan tanin. Secara mikrokimia, ditemukan bahwa
alkaloid banyak ditemukan pada jaringan perifer dari batang atau akar. Alkaloid disintesis padatempat yang
spesifik seperti pada akar yang sedang tumbuh, kloroplas, dan sel laktiferus.
(Swastini, Dewa Ayu.2007).

Penggolongan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau inti yang dimiliki, yaitu :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Pada proses reduksi, basa tersier piridin dikonversi menjadi basa piperidin. Alkaloid dengan struktur inti
dari kelompok ini terbagi menjadi 3 sub kelompok, yaitu :
 Derivat piperidin, contohnya lobelin dan lobelia
 Derivat asam nikotinat, contohnya arekolin dari areca
 Derivat piridin dan piperidin, contohnya nikotin dari tembakau
Contoh dari alkaloid ini adalah nikotin dari tembakau, areca dari tanaman areca catechu, dan lobelia dari
tanaman lobelia inflata.

2. Alkaloid Tropan
Alkaloid tropan memiliki struktur inti bisiklik, mengandung nitrogen yaitu azabisiklo [3,2,1] oktan atau 8-
metil-8-azabisiklo [3,2,1] oktan. Alkaloid tropan ditemukan pada angiospermae, yaitu famili Solanaceae
(Atropa, Brugmansia, Datura, Scopolia, Physalis), Erythroxylaceae (Erythroxylem), Proteaceae (Belladena
dan Darlingia) dan Convoovulaceae (Convovulus dan Calystegia). Alkaloid tropan secara sporadis ditemukan
pada tanaman Bruguiera, Phyllanthus, dan Cochlearia. Karakter alkaloid yang mengandung inti tropan
adalah jika direaksikan dengan asam nitrat, kemudian residunya dilarutkan dalam aseton maka akan
muncul warna ungu gelap. Hal ini disebabkan karena munculnya larutan etanol dalam KOH ( Reaksi Vitalli
Morin). Contoh alkaloid tropan adalah dihasilkan oleh Atropa belladone dan kokain yang dihasilkan oleh
Erythroxylem coca.

3. Alkaloid Quinolin
Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan dari tanaman cinchona (kina). Alkaloid yang
tergolong quinolin diantaranya quinin, quinidin, cinchonin, dan cinchonidin. Alkaloid cinchona saat ini
merupakan satu-satunya kelompok alkaloid quinolin yang memiliki efek terapeutik. Cinchonin yang
merupakan isomer dari cinchonidin merupakan ”alkaloid orang tua” dari semua seri alkaloid quinin. Quinin
dan isomernya yaitu quinidin merupakan 6-metoksicinchonin.

4. Alkaloid Isoquinolin
Obat-obat penting yang berasal dari alkaloid isoquinolin adalah ipekak, emetin, hidrastin, sanguinaria,
kurare, tubokurarin, berberin, dan opium. Meskipun alkaloid isoquinolin memiliki struktur yang kompleks
tetapi biosintetsisnya sangat sederhana. Alkaloid isoquinolin merupakan hasil kondensasi derivat
feniletilamin dengan derivat fenilasetaldehid dimana kedua senyawa ini merupakan derivat dari fenilalanin
dan tirosin.

5. Alkaloid Indol
Obat-obat penting yang mengandung gugus indol adalah rauwolfia (reserpin), catharanthus atau vinca
(vinblastin dan vincristin ), nux vomica (strihnin dan brusin), physostigma (fisostigmin), dan ergot
(ergotamin dan ergonovin). Terdapat tiga kerangka monoterpenoid yang membentuk kompleks indol yaitu
kerangka tipe Aspidosperma, Corynanthe, dan Iboga. Penamaan tipe kerangka ini berdasarkan tanaman
yang banyak mengandung alkaloid dengan inti monoterpen.

6. Alkaloid Imidazol
Cincin imidazol (glioxalin) adalah cincin utama dari pilokarpin yang dihasilkan oleh tanaman Pilocarpus
jaborandi. Pilokarpin adalah basa tersier yang mengandung gugus lakton dan imidazol. Ditinjau dari
strukturnya, alkaloid ini mungkin dibentuk dari histidin atau suatu metabolit yang ekivalen.

7. Alkaloid steroid
Alkaloid steroid dikarakterisasi dengan adanya inti siklopentanofenantren. Alkaloid ini biasanya dibentuk
dari kolesterol dan memiliki prekursor yang sama dengan kolesterol. Alkaloid steroid yang penting adalah
veratrum.

8. Alkaloid Amin
Alkaloid dalam kelompok ini tidak memiliki atom nitrogen dalam cincin heterosiklik. Kebanyakan
merupakan derivat dari feniletilamin dan asam amino umum seperti fenilalanin dan tirosin. Contoh alkaloid
ini adalah efedrin dan kolkisin.

9. Basa Purin
Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung anggota 6 cincin pirimidin yang bergabung dengan anggota
5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam tetapi derivatnya signifikan secara biologis. Alkaloid basa
purin yang penting adalah kafein, teobromin, dan teofilin.
(Swastini, Dewa Ayu.2007).

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa

kimia (chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang

berupa metabolisme primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat,

dan lemak yang digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya

ataupun senyawa kimia dari hasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder)

seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid, dan alkaloid.

Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya

mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung

tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau

lingkungannya. Hal ini memacu dilakukannya penelitian dan penelusuran

senyawa kimia terutama metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuh-

tumbuhan. Seiring dengan kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi, seperti

teknik pemisahan, metode analisis, dan uji farmakologi. Senyawa hasil isolasi

atau senyawa semi sintetik yang diperoleh dari tumbuhan sebagai obat atau

bahan baku obat.

Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah

untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak

diperlukan untuk kelangsungan hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil

metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma

makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang

digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga

perlu dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat

dan mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.

Senyawa alkaloid merupakan salah satu senyawa metabolit sekunder yang

banyak ditemukan di alam.Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan

tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan.Secara organoleptik, daun-

daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung

alkaloid.Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar,

biji, ranting, dan kulit kayu.

Oleh karena itu, lebih jelasnya akan dijelaskan pada bab selanjutnya

tentang alkaloid, pengelompokan alkaloid, biosintesis alkaloid, tanaman-

tanaman yang mengandung alkaloid serta cara mengekstraksi senyawa

alkaloid tersebut dari bahan alam.

I.2 Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah dalam makalah ini, yaitu:

a. Apa yang dimaksud dengan alkaloid dan apa fungsinya?

b. Bagaimana klasifikasisenyawa alkaloid?

c. Bagaimana biosintesis alkaloid?

d. Tanaman apa saja yang mengandung senyawa alkaloid?

e. Bagaimana cara mengekstraksi senyawa alkaloid dari bahan alam.

I.3 Tujuan

Adapun tujuan dalam penulisan makalah ini, yaitu:

a. Mengetahui pengertian dari senyawa alkaloid beserta fungsinya.

b. Mengetahui klasifikasi dari senyawa alkaloid.

c. Mengetahui biosintesis alkaloid

d. Mengetahui tanaman-tanaman yang mengandung senyawa alkaloid.

e. Mengetahui cara mengektraksi senyawa alkaloid dari bahan alam

BAB II

PEMBAHASAN

II.1 Pengertian Alkaloid

Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi

dua yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya

karbohidrat, protein, lemak, dan asam nukleat.Senyawa kedua adalah senyawa

hasil metabolisme sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan

flavonoid (Nahar, 2009).

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak

ditemukan di alam.Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan

dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian

besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan

monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit

(Nahar, 2009).

Alkaloid mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung atom N

didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut dalam asam-asam

serta membentuk garamnya, dan umumnya

mempunyai aktifitas fisiologis baik terhadap

manusia ataupun hewan. Alkaloid merupakan

senyawa yang mengandung atom nitrogen yang

tersebar secara terbatas pada tumbuhan.Alkaloid

kebanyakan ditemukan pada Angiospermae dan

jarang pada Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak

jenisnya dan terkadang memiliki struktur kimia yang sangat berbeda satu sama

lain, meskipun berada dalam satu kelompok.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa)

pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang

apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang

4
diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah

dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina).

Selain itu alkaloid merupakan sekelompok metabolit sekunder alami yang

mengandung nitrogen yang aktif secara farmakologis yang berasal dari

tanaman.Dalam kebanyakan alkaloid, atom nitrogen merupakan bagian dari

cincin.Alkaloid secara biosintesis diturunkan dari asam amino.Nama alkaloid

berasal dari kata “alkalin” yang berarti basa yang larut air.Sejumlah alkaloid

alami dan turunannya telah dikembangkan sebagai obat untuk mengobati

berbagai macam penyakit seperti morfin, reserpin, dan taxol (Nahar, 2009).

Senyawa alkaloid yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan

membentuk garam yang larut air dengan asam-asam mineral.Pada

kenyataannya, satu atau lebih atom nitrogen yang ada dalam alkaloid pada

umumnya membentuk amina 1 o , 2 o , atau 3 o , yang berkontribusi pada kebasaan

alkaloid.Tingkat kebasaan alkaloid sangat bervariasi tergantung pada struktur

molekul, dan keberadaan gugus fungsional.Kebanyakan alkaloid adalah padat

kristalin dan berasa pahit (Nahar, 2009).

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam

amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin

dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang

menurunkan alkaloid indol.Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa

alkaloid adalah reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer

dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.Biosintesis alkaloid juga

melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi.

Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium

dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian
lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin.tahun 1817-

1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris,

melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Diantara

alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin,

Brusin, Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin.

Dalam Meyer’s Conversation Lexicons (1896)dinyatakan bahwa alkaloid

terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh-tumbuhan, dan sering dibedakan

berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas.Senyawa ini terdiri atas karbon,

hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung

oksigen.Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa)

dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen

sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya. Garam alkaloid dan

alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak

berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Ada juga alkaloid yang

berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina.Sebagian besar alkaloid

mempunyai rasa yang pahit.Alkaloid juga mempunyai sifat

farmakologi.Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina

sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain

sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Rahayu, 2012).

Alkaloid memiliki sifat-sifat kimia dan fisika sebagai berikut :

a. Biasanya merupakan kristal tak berwarna, tidak mudah menguap, tidak

larut dalam air, larut dalam pelarut organik. Beberapa alkaloid berwujud
cair dan larut dalam air. Ada juga alkaloid yang berwarna, misalnya

berberin (kuning).

b. Bersifat basa (pahit, racun).

c. Mempunyai efek fisiologis serta aktif optis.

d. Dapat membentuk endapan dengan larutan asam fosfowolframat, asam

fosfomolibdat, asam pikrat, dan kalium merkuriiodida (Rahayu, 2012).

II.2 Klasifikasi Alkaloid

Alkaloid tidak mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama

dinyatakan dengan nama trivial misalnya kodein, morfin, heroin, kinin, kofein,

nikotin. Hampir semua nama trivial diberi akhiran –in yang mencirikan

alkaloid. Sistem klasifikasi alkaloid yang banyak diterima adalah pembagian

alkaloid menjadi 3 golongan yaitu alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid dan

pseudoalkaloid (Anonim, 2012).

a. Alkaloida sesungguhnya

Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan

aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa,

umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari

asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam

organik.Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin

dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin

heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada

bersifat basa.
b. Protoalkaloida

Protoalkaloida merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen

asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.Protoalkaloida

diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat

basa.Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.

Contoh, yaitu meskalin, ephedrin dan N,N- dimetiltriptamin.

c. Pseudoalkaloida

Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino.Senyawa

ini biasanya bersifat basa.Ada dua seri alkaloida yang penting dalam

kelompok ini yaitu steroidal (konessin) dan purin (caffeine).

Suatu cara mengklasifikasikan alkaloid adalah cara yang didasarkan jenis

cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul.

Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dapat dibedakan atas (Anonim, 2012):

1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya.Yang termasuk

pada golonganini adalah pirolidin, piperidin, kuinolin, isokuinolin, indol,

piridin dan sebagainya (Robinson, 1995). Struktur jenis-jenis alkaloid

disajikan dalam gambar berikut :

a) Alkaloid Piridin-Piperidin

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.

Yang termasuk dalam kelas ini adalah: Conium maculatum dari famili

Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.

b) Alkaloid Tropan

Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH ).

Alkaloid ini dapat Mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada

pada otak maupun sumsum tulang belakang. Yang termasuk dalam

kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetesmata

untuk melebarkan pupilmata, berasal dari famili Solanaceae,

Hyoscyamus niger, Dubuisiahopwoodii, Datura dan Brugmansia

sp,Mandragora officinarum,AlkaloidKokaindariErythroxylumcoca

(Famili Erythroxylaceae).

c) Alkaloid Quinolin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.Yang

termasuk disini adalah kinin (misalnya Cinchona succirubra) dan

kinidin.

d) Alkaloid Isoquinolin

Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom

nitrogen.Contohnya Papaverin (Papaver somniferum dari Famili

Papaveraceae), morfin dan feniletilamin.

e) Alkaloid Indol

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Ditemukan

pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia

serpentine, alkaloid vinblastin vinkristin dari Catharanthus roseus

famili Apocynaceae yang sangat efektif padapengobatan kemoterapy

untuk penyakit Leukimia dan Hodgkins.

f) Alkaloid Imidazol

Berupacincinkarbonmengandung2atom nitrogen. Alkaloid ini

ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

g) Alkaloid Lupinan

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini

ditemukan pada Lunpinusluteus (famili: Leguminocaea).

h) Alkaloid Steroid

Mengandung 2 cincin karbon dengan 1atom nitrogen dan 1 rangka

steroid yang mengandung 4 cincin karbon.Banyak ditemukan pada

famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.

i) Alkaloid Amina

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang

merupakan tutrunansederhana darifeniletilamin dan senyawa-senyawa

turunan dari asamaminofenilalaninatau tirosin, alkaloid ini ditemukan

pada tumbuhan Ephedra sinica (famili Gnetaceae)

j) Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak

ditemukan pada kopi(Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan teh

(Camellia sinensis) dari famili Theaceae,Ilex paraguaricasisdari family

Aquifoliaceae, Paulluniacupanadari family Sapindaceae, Cola nitida

dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada
salah satu atom karbonpada rantai samping.

a) Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)

Mengandung1atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen

pada salah satu atom karbonpadarantaisamping.Termasuk Mescalin dari

Lophophorawilliamsii,Trichocereus pachanoi,

Sophorasecundiflora,Agaveamericana, Agave atrovirens,Ephedra

sinica, Cholchicum autumnale.

b) Alkaloid Capsaicin

Dari Chilepeppers,genus Capsicum. Yaitu; Capsicum pubescens,

Capsicum baccatum,Capsicum annuum, Capsicum frutescens,

Capsicum chinense.

II.3 Biosintesis Alkaloid

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam

amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin

dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triptofan yang

menurunkan alkaloid indol, Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa

alkaloid adalah Reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu amin primer

dan sekunder, dan sutu enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan

reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi.Jalur poliketida dan jalur

mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Pada reaksi selanjutnya ke empat asam-asam amino di atas akan

membentuk golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi melalui prinsip dasar
reaksi yang sama. Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil

analisa terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat dalam

berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur

yaitu ß-ariletilamina.

10

II.4 Tanaman yang mengandung alkaloid

1. Mahkota dewa (Phaleria macrocarpa (Scheff) Boerl.)

Klasifikasi

Regnum : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas : Rosidae

Ordo : Myrtales

Famili : Thymelaeaceae

Genus : Phaleria

Spesies : Phaleria macrocarpa (Scheff) Boerl.

Kandungan

Pada daun mengandung zat alkaloid, saponin dan polifenol(lignan),

pada kulit Buah mengandung zat alkaloid, saponin dan flavonoid,

sedangkan pada buahnya mengandung zat alkaloid, tanin, flavonoid, fenol,

saponin, lignan, minyak atsiri dan Sterol.

Khasiat

Kulit buah dan daging buah dapat mengobati disentri (cirit

berdarah),psoriasis & jerawat, daun dan biji mengobati berbagai jenis sakit

kulit seperti ekzim & gatal-gatal.Sedangkan buahnya sebagai antitumor,

antidisentri, antiinsekta, mengubati eksim, hepatotoksik & antibodi.

2. Sirsak (Annona muricata L)

11

Klasifikasi

Regnum : Plantae (Tumbuhan)

Subregnum : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas : Magnoliidae

Ordo : Magnoliales

Famili : Annonaceae

Genus : Annona

Spesies : Annona muricata L.

Kandungan :

Daun sirsak mengandung alkaloid, tanin, dan beberapa kandungan

kimia lainnya termasuk annonaceous acetogenins. Annonaceous

acetogenins merupakan senyawa yang terdapat dalam familia Annonaceae

yang diduga memiliki potensi sitotoksik.

Khasiat

Mengenyahkan berbagai jenis sel kanker, antara lain kanker prostat,

pankreas, paru-paru; kandungan daun sirsak memiliki senyawa aktif

pembunuh sel kanker tanpa merusak sel tubuh

12

3. Beluntas (Pluchea indica (L.) Less)

Klasifikasi

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas : Asteridae

Ordo : Asterales

Famili : Asteraceae

Genus : Pluchea

Spesies : Pluchea indica (L.) Less.

Kandungan

Daun beluntas mengandung senyawa aktif, berupa alkaloid, flavonoid,

tannin, minyak atsiri. Pada akar beluntas mengandung senyawa aktif

flavonoid dan tanin

Khasiat

Daun beluntas dapat digunakan sebagai penurun panas.Daun beluntas

juga berkhasiat untuk menyembuhkan luka radang, serta mengobati

skabies.Daun tanaman berkhasiat ini juga dapat digunakan untuk

mengatasi masalah pencernaan menambah nafsu makan, menghilangkan

bau badan dan sakit pinggang.

13

4. Pepaya (Carica papaya)

Klasifikasi

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas : Dilleniidae

Ordo : Violales

Famili : Caricaceae

Genus : Carica

Spesies : Carica papaya L.

Kandungan
Vitamin A, B1,C, protein, zat besi, kalsium, alkaloid

Khasiat

Antikanker, malaria, demam, keputihan, meningkatkan nafsu makan,

batu ginjal, sakit perut.

14

5. Kencur (Kaempferia galanga)

Klasifikasi

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Liliopsida (berkeping satu / monokotil)

Sub Kelas : Commelinidae

Ordo : Zingiberales

Famili : Zingiberaceae (suku jahe-jahean)

Genus : Kaempferia

Spesies : Kaempferia galanga L.

Kandungan

Rimpang Kencur mengandung pati (4,14%), mineral (13,73%), dan

minyak atsiri (0,02%) berupa sineol, asam metil kanil dan penta dekaan,

asam cinnamic, ethyl aster, asam sinamic, borneol, kamphene,

paraeumarin, asam anisic, alkaloid dan gom.

Khasiat

Rimpang kencur dapat menembuhkan radang lambung, radang anak

telinga, masuk angin, sakit kepala, batuk, menghilangkan darah

kotor,diare, memperlancar haid,pegal, keseleo, lelah.

15

BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Dari hasil pembahasan dapat disimpulkan:

1. Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak

ditemukan di alam. Alkaloid berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari

gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.

2. Alkaloid dapat diklasifikasikan berdasarkan jenis cincin heterosiklik

nitrogen, dan berdasarkan sistem klasifikasi Hagneuer.

3. Biosintesis alkaloid adalah reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu

amin primer dan sekunder, serta suatu enol atau fenol. Biosintesis alkaloid

juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Dalam hal ini

jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis

alkaloid.

4. Tanaman yang mengandung alkaloid adalah mahkota dewa, sirsak,

beluntas, pepaya dan kencur.

B. Saran
Dalam hal ini, disarankan agar setiap mahasiswa dapat mempelajari dan

mencari referensi lain yang lebih detail lagi tentang alkaloid.