Stereokimia

Hello!
Kelompok 3
* Ahmad Arif Hidayah
* Ayu Dzakiroh
* Budiman Achmadi
* Samudra Dyan Bagus R.

2 EGD

Pemb. : Idha Silviyati, S.T., M.T.

2
POKOK BAHASAN
1. Pengertian Stereokimia
2. Isomer Struktural
3. Stereoisomer
4. Keisomeran Geometri
5. Keisomeran Optik
6. Enantiomers & Diastereomers
7. Konformasi & Konfigurasi
8. Kiral & Akiral
9. Senyawa Meso
10. Sistem Cis-Trans
11. Sistem E-Z
12. Aturan Chan-Ingold-Prelog

3
 Pengertian Stereokimia
Stereokimia
Studi mengenai molekul- Tiga aspek yang
molekul dalam ruang mencakup stereokimia :
tiga dimensi, yakni 1. Konformasi molekul
bagaimana atom-atom 2. Kiralitas (chirality)
dalam sebuah molekul molekul
ditata dalam ruangan 3. Isomer Geometrik
satu relatif terhadap
yang lain.

4
 Isomer Struktural
 Merupakan isomer yang berbeda dari susunan/urutan
atom-atom terikat satu sama lain.
 Dibedakan menjadi 3 yaitu :
1. keisomeran kerangka/rantai : rumus molekulnya
sama tetapi rantai induknya berbeda.
2. keisomeran posisi : rumus molekul dan rantai
induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi
cabang / gugus penggantinya berbeda.
3. keisomeran gugus fungsi: jika senyawa-senyawa
yang golongan berbeda (gugus fungsional
berbeda).

5
 Isomer Posisi

Isomer Kerangka Isomer Gugus Fungsi

“Contoh Isomer Struktural”

6
 Stereoisomer

Merupakan senyawa berlainan yang mempunyai

struktur sama tetapi berbeda hanya dalam hal penataan
atom-atom dalam ruangannya saja.
Stereoisomer bukanlah isomer struktur,mereka
mempunyai urutan keterkaitan atom-atom yang sama.
Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-atomnya
dalam ruang.

7
 Keisomeran Geometri
Isomeri geometri adalah isomeri yang
disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-
atom dalam molekul.
Isomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa
yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang
berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada
senyawa alkena.

8
 Keisomeran Optik
Isomer optik merupakan salah satu dari
isomer konfigurasi yang mampu memutar bidang
cahaya terpolarisasi searah atau berlawanan arah
jarum jam.
Suatu senyawa akan memiliki isomer optik
jika ada empat substituen yang berbeda yang
melekat pada karbon pusat.

9
“Contoh Isomer Optik”

10
 Enantiomers & Diastereomers
Enantiomers Diastereomers

Molekul bayangan Molekul bayangan

cermin yang tidak cermin yang dapat
dapat dihimpitkan, dihimpitkan, yang
yang antara satu sama antara satu sama lain
lain merupakan bukan merupakan
bayangan cermin. bayangan cermin.

11
“Contoh Enatiomers dan Diastereomers”

12
 Isomer Konformasi dan
Konfigurasi
Isomer konformasi Isomer konfigurasi
Bentuk stereoisomer dari Disebut juga sebagai
molekul dengan rumus isomer optik. Terdiri atas
struktural yang sama beberapa senyawa
namun konformasi yang berumus molekul sama,
berbeda karena rotasi urutan penggabungan
atom pada ikatan kimia. atom-atomnya sama, tetapi
Contohnya pada mempunyai konfigurasi
sikloheksana konformasi yang berbeda.
kursi dan biduk.

13
“Contoh Isomer Konformasi”

14
 Kiral & Akiral
Kiral Akiral

Obyek apa saja yang Obyek yang dapat

tak dapat diimpitkan diimpitkan pada
pada bayangan bayangan cerminnya
cerminnya (tidak dapat disebut (dapat
bertumpukan). bertumpukan).

15
“Gambar Kiral & Akiral”

16
 Senyawa Meso
 Merupakan senyawa akiral yang mememiliki 2
pusat kiral.
 Sebuah pusa tkiral dalam satu molekul akan
memberikan 2 stereoisomer atau sepasang
enantiomer.
 Dua pusat kiral akan memberikan maksimal 4
stereoisomer atau 2 pasang enantiomer.
 Secara umum, sebuah molekul dengan n pusat
kiral mempunyai maksimum 2n stereoisomer
atau 2n-1 pasang enantiomer, walaupun
mungkin bisa kurang karena mungkin beberapa
stereoisomer adalah senyawa meso.

17
“Gambar Senyawa Meso”

18
 Sistem Cis-Trans
 Isomer cis-trans adalah cara yang paling umum
digunakanuntuk menunjukkan kofigurasi alkena.

 Terbagi menjadi 2 gugus :

a. Cis : Dua gugus atau atom yang terletak
pada satu sisi ikatan.
b. Trans : Gugus-gugus atau atom-atom yang
terletak pada sisi-sisi yang berlawanan.

19
“Contoh Isomer Cis-Trans”

20
 Sistem E-Z
Isomer cis-trans juga dikenal tata nama
isomer geometri dengan menggunakan :
1. Awalan Z (zusammen) : Setara dengan cis.
Jika substituen dengan prioritas yang sama
berposisi sama.
2. Awalan E (entgegen) : setara dengan trans.
Jika substituen dengan prioritas yang sama
berposisi berlawanan.

Aturan yang digunakan untuk memberikan

urutan prioritas disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog.

21
“Gambar Sistem E-Z”

22
 Aturan Chan-Ingold-Prelog

Disebut juga sebagai Konfigurasi Absolut.

Sistem yang paling sukses untuk menunjukkan
konfigurasi senyawa-senyawa umum adalah konvensi
Cahn-Ingold-Prelog.
System ini menggunakan huruf R atau S
untuk setiap pusat kiral dalam molekul.

23
 Aturan Chan-Ingold-Prelog

1. Urutkan prioritas keempat atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan
nomor atomnya. Diketahui nomor atom Br = 35, Cl = 17, F = 9, H = 1, maka
urutan prioritas keempat atom di atas adalah Br > Cl > F > H.

24
 Aturan Chan-Ingold-Prelog

2. Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor
massa tinggi memperoleh prioritas

25
 Aturan Chan-Ingold-Prelog

3. Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas

terendah ada di belakang atau putar struktur (1) dan (2) sehingga atom H
ada di belakang.

26
 Aturan Chan-Ingold-Prelog

4. Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas
yang lebih rendah.

27
 Aturan Chan-Ingold-Prelog

5. Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah
anak panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S.
Jadi konfigurasi struktur (1) adalah S, sedangkan konfigurasi struktur (2)
adalah R.

28
Thanks!
Any questions?

29