ISOMER GEOMETRI

DALAM ALKENA
Kelompok 1 :
Ahmad Jauhari
Arrizal Suryadirja
Devy Zulfa U.
Ummul Fadilah
 PENDAHULUAN

Isomer didefinisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus

molekul yang sama tetapi dengan urutan penataan atom-atom
yang berbeda. Isomeri struktural hanyalah satu macam isomeri.
Macam kedua ialah isomeri geometric, yang diakibatkan oleh
ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas
senyawa : alkena dan senyawa siklik.
Biasanya struktur suatu alkena ditulis seakan-akan atom-atom
karbon sp2dab atom-atom yang terikat pada mereka terletak
semuanya pada bidang kertas. Dalam pemaparan ini satu cuping
(lobe) ikatan-pi dapat dibayangkan berapa diatas dan cuping
yang lain berada di bawah kertas tertutup oleh cuping atas.
Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (Latin,
“pada sisi yang sama”). Gugus-gugus yang terletak pada sisi-sisi
yang berlawanan disebut trans (Latin, “berseberangan”).
Perhatikan bagaimana kata cis dan trans ini digabungkan ke
dalam nama.
Persyaratan isomeri geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap
atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus
yang berlainan, misalkan H dan Cl, atau CH3 dan Cl. Jika salah
satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus
identic, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak
mungkin terjadi isomeri geometric.
 SISTEM TATA NAMA (E) DAN (Z)

Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon
suatu ikatan-rangkap berlainan, maka diperoleh sepasang
isomer geometrik. Tetapi kadang-kadang sulit untuk
memberikan penandaan cis atau trans pada isomer-isomer itu.
Dalam contoh ini Br dan Cl dapat dikatakan trans atau sama lain,
atau I dan Cl cis satu sama lain. Tetapi struktur itu
dalamkeseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis ataupun
trans. Karena kembar-maknanya dalam kasus macam ini, maka
telah dikembangkan sistem penetapan isomer yang lebih
umum,yang disebut sistem (E) dan (Z).
Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas
(jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom
atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan-
rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada
pada sisi yang berlawanan (dari) ikatan pi, maka isomer itu
adalah (E). Jika gugus-gugus prioritas-tinggi itu berada dalam
satu sisi, maka isomer itu (Z). Huruf E berasal “entgegen”,kata
Jerman untuk “berseberangan”, Z berasal dari “zusammen”, kata
Jerman untuk “bersama-sama”).
Jika kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu
berbeda, prioritas didasarkan pada bobot atom (dari) atom-atom
yang langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. Atom
dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih
tinggi. Dalam contoh diatas, bobot atom I lebih tinggi daripada Br;
maka I berprioritas lebih tinggi. Pada atom karbon lain, Cl lebih
diprioritaskan daripada F.
 ATURAN DERET

Penentuan priortas oleh nomor atom saja tak dapat mengatasi

semua kasus. Misalnya, bagaimana menamai senyawa berikut ini
dengan sistem (E)* dan (Z)?

Untuk menangani kasus ini, dan kasus-kasus lain seperti ini,

telah dikembangkan seperangkat aturan deret untuk
menentukan urutan prioritas. Aturan prioritas ini membentuk
dasar sistem tata nama Chan-Ingold-Prelog, untuk
menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem itu.