Ashif Irvan Yusuf, M.

Si
Fakultas Sains dan Teknologi
Universitas Jambi
 SENYAWA AROMATIK
- Bagian dari lingkungan (minyak bumi dan turunan)
- Sisa penggunaan bahan kimia, bahan bakar dan
pestisida
- Merupakan polutan
- Sumber alami atau hasil aktivitas manusia
(antropogenik)
- Sumber alami  kebakaran hutan, tumpahan atau
rembesan minyak, dan erupsi gunung berapi
- Aktivitas manusia  pembakaran bahan organik,
pembakaran tidak sempurna bahan bakar dan
pembuangan limbah cair industri
SENYAWA AROMATIK
- Golongan hidrokarbon
- Memiliki ikatan sigma
dan pi elektron antar
atom karbon membentuk
cincin
- Istilah aromatik mengacu
ke molekul rata
berbentuk cincin yang
sangat stabil
- Bentuk 6 atom karbon
dikenal sebagai cincin
benzena
- Bisa berbentuk
monocyclic (MAH) or
polycyclic (PAH).
 SENYAWA AROMATIK

- Cincin aromatik bisa digabung menjadi bentuk linear

atau sirkular
- Sifat menjadi lebih hidrofobik, tidak larut air dan
bahan yang lebih bandel disebut polycyclic aromatic
hydrocarbons (PAHs)
- Daya tahan senyawa aromatik di udara, air dan tanah
tergantung berat molekul (BM) senyawa
- BM senyawa mempengaruhi daya serap
- Semakin berat BM, senyawa mudah menyerap ke
bahan tertentu
- BM senyawa rendah tetap dalam bentuk gas
 SENYAWA AROMATIK
- Kelarutan rendah senyawa ini di air  akumulasi di
tanah dan sedimentasi
- Dengan penyinaran, senyawa mudah masuk ke tubuh
melalui mulut, hidung, kulit atau mata
- Mempengaruhi saraf, kelainan reproduksi dan
kelainan pertumbuhan
- Beberapa bahan aromatik seperti anthracene,
chrysene, benzo(a)pyrene dan benzo(a)anthracene
bersifat racun, mutagenik dan karsinogenik di alam
- Di tubuh manusia, bahan aromatik dimetabolisme
oleh sitokrom menghasilkan epoksida dan fenol
- Epoksida dan fenol bereaksi dengan basa DNA
menyebabkan mutasi terhadap gen supresor
tumor/kanker
 DEGRADASI

- Masalah lingkungan  penanganan

- Abiotik (oksidasi kimiawi, penguapan, pembakaran,
oksidasi foto-katalitis dan enzim immobil)
- Biotik (penggunaan mikroorganisme)
- Abiotik mahal dan tidak efisien
- Abiotik menghasilkan produk antara (intermediate) 
lebih toksik dan bandel
- Biotik mandiri dan teknologi bersih dan murah
(biodegradasi)
- Degradasi menjadi produk nontoksik
SENYAWA AROMATIK
SENYAWA AROMATIK
 SENYAWA AROMATIK
LC50 pada Hewan Model
Senyawa Efek
Oral Dermal Inhale
930 mg/kg 9.400 mg/kg
Kerusakan dan tumor
(rat) (kelinci)
Benzena - sumsum t.b., leukimia,
4.700 mg/kg 10.000
penurunan berat fetus
(mouse) ppm/7h (rat)
Sakit kepala, iritasi mata
636 mg/kg 8.390 mg/kg 26.700
Toluen dan kulit, kerusakan hati,
(rat) (kelinci) ppm/h (rat)
otak, ginjal & CNS
20 g/kg
Anemia, kerusakan hati,
90 mg/kg (kelinci) 340 mg/
Naptalen retina, katarak, radang
(rat) 2.500 mg/kg m3/h (rat)
nasal, carcinoma
(rat)
Karsinogenik, cacat lahir,
4.900 mg/kg efek berbahaya pd kulit,
Antracene - -
(mouse) cairan tubuh & sistem
imun
 BIODEGRADASI

- Biodegradasi bisa melalui jalur aerob atau anaerob

- Degradasi aerob  katalisasi oleh enzim oxygenase
- Menambahkan molekul oksigen ke cincin aromatik
menjadi senyawa hidroksilasi dengan tingkatan
oksidasi yang lebih tinggi
- Senyawa hasil lebih larut air  bisa di degradasi lebih
lanjut
- Oxygenase digolongkan berdasarkan jumlah atom
oksigen yang ditambahkan
- Monooxygenase menggabungkan 1 atom O2 ke
substrat menghasilkan produk monohidroksilasi
 BIODEGRADASI

- Dioksigenase menggabungkan 2 atom O2

- Reaksi hidroksilasi cincin menghasilkan produk
dihidroksilasi
- Reaksi pembelahan cincin dari aromatik diol (alkohol
dengan 2 grup hidroksi)
- Kondisi anaerob  mikroorganisme menggunakan
bahan inorganik seperti nitrat, sulfat atau ion logam
sebagai reseptor logam untuk menghasilkan massa
sel, gas N2, H2S, metan dan reduksi logam sebagai
produk
 MONOAROMATICS

- BTEX (benzena, toluena, etilbenzena, xylena)

- Polutan lingkungan
- Digunakan sebagai bahan utama pelarut, pestisida
dan pembentuk plastik
- Banyak ditemukan pada produk minyak bumi dan
limbah pelarut industri
- Efek karsinogen, racun terhadap fetus/embrio dan
saraf
- Bakteri yang beragam terlibat dalam degradasi bahan
ini
- Organisme tertentu mampu mendegradasi lebih dari 1
senyawa
 BENZENA

- Degradasi benzena telah dipelajari menggunakan

bakteri gram positif dan negatif
- 2 jalur yang berbeda
- Di katalis oleh enzim benzene dioxygenase membentuk
cis-benzene dihydrodiol
- Pembentukan catechol oleh aksi cis-dihydrobenzenediol
dehydrogenase
- Catechol di metabolisme oleh catechol 1,2-dioxygenase
(pembelahan intradiol atau ortho) atau catechol 2,3-
dioxygenase (pembelahan extradiol atau meta)
BENZENA
BENZENA
 TOLUENE
- Degradasi dimulai dengan oksidasi
grup metil yang di katalis oleh
rantai samping monooxygenase
atau hydroksilasi pada posisi
ortho-, meta-, para-, oleh toluene
2-, 3- atau 4-monooksigenase
- Jalur lain  toluene dioksigenase
menggabungkan 2 atom oksigen ke
toluene dan degradasi dilanjutkan
dengan membentuk 3-metil
catechol lalu di metabolisme oleh
catechol 2,3-dioksigenase
 ETHYLBENZENE
- Degradasi dilakukan dengan bantuan
ethylbenzene dioksigenase membentuk
ethylbenzene dihydrodiol dan dilanjutkan
dengan terbentuknya propanoic acid atau
acetaldehyde dan pyruvic acid
- Jalur lain menggunakan naphtalene
dioksigenase
 XYLENE

- Jalur degradasi isomer xylene (ortho, meta, para)

dimulai oleh monooksigenase & dioksigenase
- Grup metil dioksidasi dan terbentuk o-, m atau p-
methylbenzil catechol
- Jalur lain metabolisme o- dan p-xylene dengan oksidasi
cincin aromatik dan pembentukan dimetyl catechol
 PHTHALATE ESTER & ISOMERS
- Bahan yang ditambahkan dalam pembuatan
plastik
- Digunakan di industri karena biaya
pembuatan murah, mudah dibentuk dan
kelenturan terhadap material produk
- Aplikasi industri pertama kantong darah
dengan kandungan di-2-ethyl hexylphthalate
(DEHP)
- Saat ini digunakan untuk pembuatan PVC,
kemasan makanan, kosmetik dan botol susu
- Kelarutan air rendah
- Terephtalates digunakan dalam produksi
botol polyethylene terephtalate (PET)
 PHTHALATE ESTER & ISOMERS

- Paparan phtalates menyebabkan efek mendalam pada

mata, kulit dan membran mukosa saluran pernafasan
atas
- Paparan kontinu menyebabkan alergi kulit dan asma
- Paparan phthalate ester pada tikus menyebabkan gagal
tumbuh dan degenerasi organ reproduksi
PHTHALATE ESTER & ISOMERS
PHTHALATE ESTER & ISOMERS
SIKLUS KREBS
 POLIMER BIODEGRADASI
Biodegradasi aerob
Polimer + O2  CO2 + H2O + Biomasa + residu

Biodegradasi anaerob
Polimer  CO2 + CH4 + H2O + Biomasa + Residu
 METABOLISME & AKTIVASI

- Enzim untuk metabolisme PAH  Golongan oksidase

- Enzim merubah non-polar PAHs menjadi turunan
hidroksi polar dan epoxida
- Epoxida adalah intermediat utama pada metabolisme
oksidasi dari ikatan aromatik ganda
- Epoxida sangat reaktif dan dimetabolis secara
enzimatis menjadi bahan lain seperti dihidrodiols dan
phenol
 DEGRADASI AEROB
- Oksidasi bahan aromatik melibatkan oksigen (O2)
- Oksidasi menghasilkan intermediat yang masuk ke
dalam jalur metabolisme utama, termasuk siklus krebs
- Mikroorganisme menggunakan O2 untuk
menghidroksilasi cincin benzena  pemisahan cincin
berikutnya
- Enzim mono- dan di-oksigenase menggabungkan 1
atau 2 atom oksigen berurutan ke dalam cincin
- Reaksi utama adalah pembelahan ikatan aromatik
ganda yang terletak antara :
 2 atom karbon terhidroksilasi (jalur ortho),
 Atom yang berdekatan dengan atom karbon
terhidroksilasi (jalur meta),
 Atom karbon didalam cincin indole
METABOLISME & AKTIVASI
 METABOLISME & AKTIVASI

- Sistem enzim yang memetabolisme PAHs tersebar luas

di dalam sel dan jaringan manusia dan hewan.
- Kapasitas metabolisme tertinggi di hati lalu paru-paru,
mukosa usus, kulit dan ginjal
- Hewan dan bayi manusia memiliki jaringan dengan
kapasitas metabolisme PAHs yang lebih rendah
dibanding jaringan pada manusia dewasa