ASAM

BARBITURAT
Maulana Yusuf A
Farmasi 3A

1
 Asam Barbiturat adalah zat induk barbital-barbital
yang sendirinya tidak bersisat hipnotik. Sifat ini baru
nampak jika atom-atom hydrogen pada atom C 5 dari
inti pirimidinnya digantikan oleh gugusan alkil atau aril
 Secara kimiawi barbiturat merupakan turunan asam
barbiturat (2,4,6 trioksoheksahidropirimidin)
 Asam barbiturat merupakan hasil kondensasi asam
malonat dan urea :
 Sifat barbital

 barbital-barbital semuanya bersifat lipofil, sukar larut dalam air

tetapi mudah dalam pelarut-pelarut non polar seperti minyak,
kloroform dan sebagainya. Sifat lipofil ini dimiliki oleh
kebanyakan obat yang mampu menekan ssp. Dengan
meningkatnya sifat lipofil ini, misaInya dengan mengganti atom
oksigen pada atom C 2 menjadi atom belerang, maka efeknya
dan lama kerjanya dipercepat, dan seringkali daya hipnotiknya
diperkuat pula
 Penggolongan Barbital
1. Barbiturat kerja panjang (6 jam)
Contohnya: Fenobarbital digunakan dalam pengobatan kejang
2. Kerja sedang : amobarbital, aprobarbital,butabarbital, heptabarbital .
Onset kerjanya adalah 30 menit dengan lama kerja 5 jam
3. Barbiturat kerja singkat ( 3 jam )
Contohnya: Pentobarbital, Sekobarbital, dan Amobarbital yang efektif
sebagai sedatif dan hipnotik
4. Barbiturat kerja sangat singkat ( 2-4 jam)
6
Contohnya: Tiopental, yang digunakan untuk anestesi
 Modifikasi struktur

 Modifikasi 5 :
 Jika jumlah atom C meningkat maka lipofil meningkat
 Adanya gugus polar pada subtsituen alkil menurunkan
kelarutan dalam lemak di bawah tingkat yang
diperlukan
 Modifikasi pada atom Nitrogen
 Substitusi satu hidrogen imida dengan gugus alkil akan
meningkatkan kelarutan dalam lemak sehingga onset kerja cepat
dan durasi pendek
 Pengikatan gugus alkil yg besar(mulai gugus etil) pada nitrogen
akan memberikan sifat mengejangkan sedangkan pengikatan
substituen alkil pada kedua nitrogen akan menyebabkan tidak
aktif
 Modifikasi pada Oksigen
 Penggantian oksigen dengan belerang akan
meningkatkan kelarutan dalam lemak sehingga kadar
maximum dalam otak cepat tercapai dan onset kerja
lebih cepat. Contoh : tiobarbiturat yg terbentuk
mencapai kadar maximum dengan cepat dalam otak
menunjukan onset kerja yg cepat. Karna itu obat ini
digunakan untuk anestesi
 Modifikasi oksigen
 Penggantian lebih dari satu oksigen kerbonil dengan
belerang atau gugus imin menurunkan hidrofil sampai
di bawah batas yg diperlukan dan merusak aktivitas
 Penurunan aktivitas barbital

Sifat lipofil barbiturat bisa hilang karna perubahan

metabolit :
1. Oksidasi pada posisi 5 akan menghasilkan alkohol,
fenol, keton, atau asam krboksilat yg tidak larut dalam
lipid sel(hidrofil)
2. Pemecahan hidrolitik cincin barbiturat menyebabkan
pembentukan asetamida dan turunan asetilurea yg
bersifat hidrofil
 Lanjutan...

 3. senyawa 2 tiobarbiturat mudah mengalami desulfurisasi

menghasilkan barbiturat yg lebih hidrofil
 Dealkilasi pada nitrogen tidak berlangsung dengan cepat. Namun
hasil dealkilasi kemungkinan diekskresi lebih lambat sehingga
produk dealkilasi dan barbiturat N-alkilasi akan ada bersama sama
selama pengobatan. Contoh : mefobarbital dan fenobarbital(
produk dealkilasi mefobarbital) akan terdapat dalam darah pd
pengobatan dg mefobarbital. N-dealkilasi menurunkan lifofil
 Identifikasi

Barbital
KIMIA
 Identifikasi dengan melakukan berbagai
reaksi warna dan pengendapan
 FISIKA
 Identifikasi dengan Titik Leleh,
Kromatografi Lapis Tipis, Kromatografi
Gas, dan spektrofotometer IR
12
 secara garis besarnya, reaksi identifikasi
terbagi atas:
 A. Reaksi umum
 B. Reaksi terhadap susbstituen barbital
 C. Reaksi warna pengendapan

13
PEREAKSI HASIL REAKSI
Parri Warna
Vanillin Warna,
Zwikker (campuran CuSO4 dan piridin) Warna, Endapan

Biuret (CuSO4 + NaOH) Warna

Iodoform Endapan, Bau
Xanthydrol Endapan
Formaldehide Warna
Buchi-Pertia Endapan, Kristal
Resorsinol Warna
Merkuri Endapan
14
 Luminal/
Phenobarbitalum
 Nama resmi : PHENOBARBITALUM
 Nama kimia : asam-5-etil-5 fenilbarbiturat

 Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, putih

tidak berbau, rasa agak pahit.
 Kelarutan : Sangat sukar larut dalam air; agak
sukar larut dalam kloroform; larut dalam etanol.
 Persen kadar : 19,0%-21,0%.
 Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
15
 Identifikasi Luminal Na
 Biasanya berbentuk garamnya. ( Natrium)
 Identifikasi terhadap Na (+)
 Zat + alfa naftol+ H2SO4p Ungu
 Zat + formalin + H2SO4p merah
 Reaksi kristal:
a. Sublimasi
b. Fe kompleks
c. Cu kompleks
16
Allobarbital( DIAL)
Hexobarbital(EVIP
AN)
 Kristal prisma praktis tidak berasa,
 TL 145-147 oC
 Kelarutan TL/air, L/ metoH, etanol
panas, eter, khloroform,
benzen,basa
 Rx Kristal : Sublimasi, Cu kompleks,
Fe kmpleks 18