TERPENOID

Tim Teaching Farmakognosi

Fakultas Farmasi
UMI
Pendahuluan
Terpen terpentin (Jerman) C10H16
turpentine (Inggris)

Senyawa rumus
bangun dgn unit
kimia C5H8

Prazat secara
invitro: isopentenil
pirofosfat
Sifat-sifat
 Monoterpen :mudah menguap
 Diterpen lebih sulit menguap
 Triterpen :sulit menguap
 Mempunyai struktur siklik dengan satu atau lebih
gugus fungsional (hidroksi dan karbonil dll)
 Senyawa yang larut dalam lipid tetapi utk glikosida
(triterpene) larut dalam pelarut polar (MeOH dan
EtOH)
 Senywa yang tidak berwarna , kecuali karotenoid)
 Terdapat bentuk isomer
 Dapat terbentuk artefak pada saat isolasi
Fungsi terpenoid bagi
tumbuhan
 Karotenoid pemberi warna dan fotosintesis
 Giberelin :Mengatur pertumbuhan
 Minyak atsiri : pemberi bau spesifik
 Interaksi sesame tanaman dan hewan : agen
komunikasi dan pertahanan terhadap
serangga
 Pertahanan
 Membantu proses penyerbukan
 Alelopati : mekanisme kimia dari tumbuhan
sehingga dapat bertahan dari tanaman lain
dalam perebutan nutrient dari tanah
Proses ekstraksi
 Pelarut bersifat nonpolar : eter, heksan,
dan kloroform
 Bentuk glikosida (triterpene) :
kelarutannya lebih besar dalam pelarut
polar (etanol dan methanol)
Pie chart by croteau
(2000)
Komponen utama
metabolit sekunder
yang terdapat pada
tanaman .

Terpenes 55 % 
potensial untuk
dikembangkan
Biosintesis
 Dibentuk dari 2 jalur, yi MVA (mevalonic acid)
atau MEP (Methylerythritol phosphate)
 Penggabungan ekor dan kepala dan unit
isopren (DMAPP & IPP)  mono, di, seskui,
sester dan poli
 Utk triterpen, umumnya melalui jalur MEP dan
terbentuk dr penggabungan 2 unit C-15
(FPP=farnesyl diphosphate)
 Tetraterpen tbtk dr penggaungan 2 unit C-20
(GGPP=geranylgeranyl diphosphate)
Waktu biosintesis
 Terpen hidrokarbon : jaringan muda
tumbuhan (beberapa jam)
 Terpen yang mengandung oksigen :
jaringan yang lebih tua (beberapa hari)
 Terpenoid

Kombinasi 2 atau kepala

CH3 ekor
lebih satuan CH2
H2C
isopren
Isopren

DMAPP IPP
 CH3 CH2

H3C CH2

unit isopren 1 unit isopren 2

Menurut Leopold Ruzicka
 Penggabungan berdasarkan isopren role
 Penggabungan antara kepala dan ekor

ekor kepala
 Penggolongan Terpenoid
A. Jumlah pengulangan isopren (jumlah unit)
Juml Jumla Nama Sifat
ah h Golongan
unit karbo
Isopr n
en
1 C-5 Isopren Mudah menguap Eucalyptus sp.
Hemiterpen Eugenia sp.
2 C-10 Monoterpen Mudah menguap Mentha sp; Eugenia
cariophyllata
3 C-15 Seskuiter`en Mudah menguap Zingiber officinale;
santalum lanceolatum
4 C-20 Diterpen Sukar menguap Pinus palustris

6 C-30 Triterpen Tidak menguap Dioscorea sp.

8 C-40 Tetraterpen Tidak menguap Capsicum annuum

n C-n Politerpen Tidak menguap` Hevea brasiliensis

Tatanama dan Sifat Fisika
Kimia Senyawa Terpenoid dan
Steroid
Mudah menguap
 Hemiterpen
 Monoterpen
 Seskuiterpen
Sukar menguap
 Diterpen
 Sesterterpen
Tidak menguap
 Triterpen
 Tetraterpenoid
 Politerpen
 Meroterpenoid
Allelopathic terpenoids terpenoid yang mempunyai aktivitas
fitotoksik
Terpenoids phytoalexins
Monoterpen
dibahas pada minyak atsiri
DITERPENOIDS
C-20
4 unit isoprene
Tiga kelas diterpen
 Diterpen resin
 Toksik diterpen
 giberelin
Resin diterpen
 Asam abietet (tersebar luas dalam resin
gymnospermae khususnya pada pinus)
dan agatat
 Ditemukan pada resin tumbuhanmodern
dan fosil
 Fungsi resin protektif dialam ; eksudat dr
btg kayu dan lateks tumbuhan herba
Diterpen toksik
 Tanaman Rhododendron dan kalmia sp
menghasilkan grayanotoksin (sifat racun
alami pada tumbuhan)
Giberelin
 Kelompok hormone yang umumnya
menstimulasi pertumbuhan dan tersebar
luas pada tumbuhan
1. ginkgolid
T.A : Ginkgo biloba
Suku : Ginkgoaceae
Kegunaan : utk meningkatkan daya ingat, mengatasi
vertigo, dan rambut rontok

2. Paclitaxel
T.A : Taxus brevifolia
Kegunaan : obat antikanker
 Andrografolid
T.A : Andrographis paniculata
Kegunaan : obat antihiperlipidemia, asam urat, DM,
imunomodulator
K
1. Asiklik
L
A 2. Bisiklik
S
I 3. Trisiklik
F 4. Tetrasiklik
K
A 5. Makrosiklik
S 6. Diterpen jenis lain
i

Struktur paling beragam (6

kelompok)
isoprene 4 units
head-to-tail
GGPP
less volatile
phytol

gibberellic acid (GA3)

SESTERTERPENOIDS
Diisolasi dari : jamur dan
organisme
laut
Aktivitas : antibakteri,
antijamur, anti
nematoda
Acyclic
sesterterpenoid

difuran sesterterpenoid
sponge, Spongia officinalis
*brine shrimp toxicity at 1 mg/ml
TRITERPENOIDS
C-30

6 unit isopren
• Kelompok kedua setelah diterpen yang
mempunyai byk keragaman
• Pentasiklik ( kelompok yang penting dan tersebar
luas)
• Berada dalam biji ( bentuk bebas atau glikosida)

klasifikasi

Triterpen ( pentasiklik saponin)

Steroid (siklisasi triterpen)

 Biosintesis dari Squalen (suatu C30
Hidrokarbon asiklik)
 Merupakan alcohol, aldehid, asam
karboksilat
 Sifat : syw tidak berwarna, kristalin, titik
lebur tinggi,
 Identifikasi : liebermen burchard (asam
asetat anhidrida-H2SO4 P
Terbentuk warna biru hijau
Kelas triterpenoid
 Triterpen sebenarnya
 Steroid
 Saponin
 Glikosida jantung
 Terdistribusi
luas : Alfa dan beta-amyrin
dengan turunan asamnya, asam ursolat,
asam olenolat
 Terdapat pada lapisan lilin daun dan buah
apel dan pear
 Fungsi untuk protektif repelan terhadap
serangan serangga dan mikroba
 Terdapat pada family : rutaceae,
meliaceae, simarubaceae, dll
Tailto tail
 precursor : squalene

Squalene
 Swietenine
T.A : Swietenia macrophylla
Suku : Meliaceae
Kegunaan : obat antihiperglikemik (DM)
TETRATERPENOIDS
C-40
Diwakili oleh karotenoid ( senyawa pigmen
berwarna oranye)

Ikatan rangkap >> shg sifatnya tidak stabil dan

mudah teroksidasi
Klasifikasi karotenoid

1. Karoten

• Senyawa hidrokarbon (wrn oranye)

2. Xantofil/ksantofil

• Gugus fungsi dengan oksigen (variasi

warna  coklat dll)
β carotene
T.A : Daucus carota
Suku : Umbeliferae
Kegunaan : provit. A
 Licopene
T.A : Solanum lycopersicum
Suku : Solanaceae
Kegunaan : antihiperlipidemia, antiinflamasi
b-ring provitamin A
 POLYTERPENOIDS
polymer

Meroterpenoids

Allelopathic terpenoids
: terpenoids that showed phytotoxic
activity

Terpenoids phytoalexins
: low M.W., antimicrobial terpenoid
compounds after exposure to
micro-organisms
Identifikasi Senyawa terpenoid
 Reaksi warna
Larutan kalium permanganat wrn menjadi
pucat atau hilang
 Identifikasi KLT dengan menggunakan pelarut
yg lebih polar & dgn menghidrolisis glikon (jika
dlm btk glikosida) lalu dielusi dgn
menggunakan eluen yg sesuai
 KGC, terlebih dulu diderivatisasi (krn tdk
volatile) dgn cara asetilasi
 HPLC
Penyebaran
 Dapat ditemui pada hampir semua
tumbuhan tingkat tinggi, jamur, lumut dan
mikroba (Sarker, 2009). Terdapat bebas
dalam jaringan tanaman
(Sastrohamidjojo, 1996)
SEKIAN DAN WASSALAM