ALKENA DAN ALKUNA

Definisi dan Penggolongan

 Hidrokarbon yg mengandung ik
rangkap dua karbon-karbon  alkena
Rumus : CnH2n

 Hidrokarbon yg mengandung ik
rangkap tiga karbon-karbon  alkuna
Rumus : CnH2n-2
• Mrpkan gol hidrokarbon tdk jenuh
(unsaturated)
• Penambahan 1 atau 2 molekul
hidrogen  alkana
RCH = CHR + H2  RCH2CH2R
(alkena) (alkana)

RC = CR + 2H2  RCH2CH2R
(alkuna) (alkana)
 Senyawa dg lbh dr satu ik rangkap
dua/tiga

 Dua ikatan rangkap  diena/alkadiena

 Tiga ikatan rangkap  triena

 Banyak ikatan rangkap  poliena,

contoh : -karoten pd wortel
Bila 2 atau lbh ikatan majemuk tdpt dlm satu molekul  dpt kita
menggolkan strukturnya, dilihat dr posisi ikatan majemuk :

1. Terakumulasi  jk ik rangkap posisinya

bersandingan,
contoh : C=C=C
2. Terkonyugasi  jk ik rangkap berselingan dg ik
tunggal,
contoh : C=C-C=C
3. Terisolasi  jk lebih dari satu ik tungal berada di
antara ik rangkap,
contoh : C=C-C-C=C
 TATA NAMA
1. Akhiran –ena utk menunjukkan ik rangkap dua. Jika tdpt lbh
dari satu ik rangkap, gunakan akhiran –diena; -triena dts.
2. Akhiran –una utk menunjukkan ik rangkap tiga.
3. Pilih rantai tpjg yg ada ik rangkap, jk ik rangkap berjrk sama
dari kedua uj rantai, nomori dari uj yg dkt dg ttk cab.
4. Nomori rantai dr uj tdkt dg ik majemuk /rangkap
5. Nyatakan posisi ik rangkap mggnkan atom C dg nomor
terendah
6. Jk tdpt lbh dari satu ik rangkap, nomori dari uj terdkt dg ik
rangkap pertama
7. Jk ada ik rangkap 2 dan 3 dlm satu rantai, ik rangkap dua
mendapat nomor terendah
8. Aturan lain sama dg aturan pd alkana
 PERBDAN IK TUNGGAL DAN
IK RANGKAP
Sifat C-C C=C

1. Jml atom yg melekat pd karbon 4 (tetrahedral) 3 (trigonal)

2. Rotasi bebas terbatas

3. Geometri bnyk konformasi planar

4. Sudut ikatan 109,50 1200

5. Panjang ikatan 1,54 Å 1,34 Å

ISOMER SIS –TRANS ALKENA

 Isomer sis-trans hanya dimungkinkan utk alkena yg

tersubstitusi dg benar : sis 1,2-dikloroetena dan
trans 1,2-dikloroetena
 Kedua isomer tdk mudah dipertukarkan
(berinterkonversi) mll rotasi ik rangkap pd suhu
kamar
 Isomer geometrik pd alkena dpt berinterkonversi jk
ada energi yg dpt memutuskan ikatan pi, spt
chy/kalor
REAKSI SUBSTITUSI DAN ADISI

 Pada alkana, reaksi yg sering dijumpai

 reaksi substitusi
R–H+A–BR–A+H–B
 Pada alkena, reaksi yg sering dijumpai
 reaksi adisi
C=C+A–BC–C

A B
MACAM-MACAM ADISI
1. ADISI HALOGEN  Alkena mudah mengadisi klorin atau
bromin
CH3CH=CHCH3 + Cl2  CH3CH – CHCH3
Cl Cl
2. ADISI AIR (hidrasi)  alkena mudah diadisi air jk ada katalis
asam, menghasilkan alkohol
CH2 = CH2 + H – OH  H – CH2 – CH2 – OH
(etanol)
3. ADISI ASAM  bbg asam dpt mengadisi alkena, ion
hidrogen akan mengadisi satu karbon pembawa ik rangkap,
dan sisa asamnya akan terhubung dg atom karbon lainnya
CH2 = CH2 + H – Cl  H – CH2 – CH2 – Cl
(kloroetana/ etil klorida)
Reaksi adisi alkena dan pereaksi tdk simetrik
Aturan Markovnikov

 Simetri : Br – Br ; H – H ; Cl – Cl ; CH2 = CH2 ;

 Asimetri : H – Br ; H – OH ; H – OSO3H ; CH3CH = CH2 ; CH3

Pereaksi maupun alkena pada reaksi adisi alkena, selalu dalam
keadaan simetrik. Jika, baik pereaksi maupun alkenanya tdk
simetri, ada dua produk yg mgkn terjadi :

R H R H R H
C=C + X–Y - C – C – atau – C – C –
X Y Y X

alkena pereaksi
asimatrik asimatrik
Kedua produk tsb disebut regioisomer. Jk reaksi ini hanya
mghslkan 1 dari 2 regioisomer mungkin  regiospesifik. Jk reaksi
ini (bnyk) hanya 1 produk (tdk ada 2 produk)  regioselektif
Contoh :

Propena dpt teradisi oleh air berkataliskan asam

mhslkan 2 produk kemungkinan : 1-propanol dan 2-
propanol :

3CH 2CH=1CH
3 2 + H – OH/H+  CH3CHCH3 atau CH3CH2CH2-OH
OH
(2-propanol) (1-propanol)

Bila percobaan ini dilakukan, tnyt hanya satu produk yg

teramati  2-propanol. Adisi ini dikatakan regiospesifik
Contoh :
Kebanyakan reaksi adisi pd alkena cenderung hanya membtk salah
satu dari dua produk adisi:

CH3CH=CH2 + H – Cl  CH3CHCH3 (CH3CH2CH2Cl)

Cl tdk teramati
OH
CH3C=CH2 + H – OH  CH3CCH3 (CH3CHCH2OH) tdk teramati
CH3

CH3 CH3 I CH3

+H–I  I tdk
teramati
Aturan Markovnikov
Untuk menjelaskan aturan Markovnikov, dpt dilihat pd reaksi adisi H – Cl dan
propena :
1. Tjdnya adisi suatu proton pd ikatan rangkap. Hal ini tjd dg dua cara yg
mhslkan kation isopropil atau kation propil
3CH – 2CH = 1 CH + H+  adisi pd C-1  CH +CHCH (kation isopropil)
3 2 3 3
adisi pd C-2  CH3CH2 CH2 (kation propil)
+

jarang / tidak terjadi

2. Pd thp reaksi ini, struktur produk tlh ditentukan; bila bergab dg ion klorida,
kation isopropil hanya mhslkan 2-kloropropana, dan kation propil hanya
mhslkan 1-kloropropana. Namun pd reaksi ini hanya 2-kloropropana, shg
dpt disimpulkan bhw proton mengadisi C-1 hanya utk mbtk kation isorpopil
3. Alasan mengapa kation isopropil yg tbtk krn karbokation yg dpt digol.kan
dlm 3 btk : primer, sekunder dan tersier; kestabilan btk tersier lbh stabil dr
btk sekunder dan primer, bgt jg dg btk sekunder lbh stabil dr primer. Ini yg
mjd alasan bhw kation isopropil yg dihslkan dr reaksi di atas.
Hidroborasi Alkena
Reaksi ini berguna utk sintesis, salah satunya sintesis alkohol yg
tdk dpt diperoleh melalui hidrasi alkena berkatalis asam dan
mrpkan kebalikan dari reaksi Markovnikov. Reaksi ini melibatkan
adisi ik hidrogen – boron pada alkena.

Ikatan H – B mempunyai 3 ikatan (BH3), maka satu molekul

borana dapat bereaksi dengan tiga molekul alkena.
Contoh ;
Proprena + borana  tri-n-propilborana.
Tri-n-propilborona dpt direaksikan dg hidrogen peroksida dan
basa utk menghasilkan alkohol sbg produk akhir sintesis
Reaksi hidroborasi alkena

R – CH = CH2 + H – B  R – CH – CH2 – B
H

R – CH – CH2 – B + H2O2 + OH-

H
 R – CH2 – CH2OH + BO33- + H2O
Adisi hidrogen
Hidrogen dpt mengadisi alkena dg bantuan katalis logam (nikel, platinum,
paladium)  hidrogenasi
Logam akan menyerap gas hidrogen dan mengaktifkan ik hidrogen –
hidrogen dan akan mengadisi ik rangkap.
Hidrogenasi katalitik pd ik rangkap digunakan scr komersial untuk
mengkonversi minyak nabati menjadi margarin dan lemak utk masakan
lainnya.
Reaksi :

C=C + H2  katalis Ni, Pl atau paladium  C–C

H H
 Adisi pd sistem terkonyugasi
adisi elektrofilik pd diena terkonyugasi

Ik rangkap yg berseling dg ik tunggal pd sist terkonyugasi, memberikan

reaksi yg khusus pd reaksi adisinya.
Bila 1 mol hidrogen bromida mengadisi 1,3-butadiena akan mhslkan 2
produk yg dpt diisolasi :
1CH =2CH – 3CH = 4CH  1. CH – CH – CH = CH
2 2 2 2
H Br (3-bromo-1-butana)
2. CH2 – CH = CH – CH2
H Br (1-bromo-2-butena)
 Sikloadisi pada diena terkonyugasi
Reaksi Diels - Alder

Diena terkonyugasi dpt menjalani adisi, bila direaksikan

dengan alkena/alkuna.
Contoh :
1,3-butadiena + etilena  sikloheksana

CH2 CH2
CH CH2 CH CH2

CH CH2 CH CH2
CH2 CH2
 Contoh di atas mrpkan cth reaksi sikloadisi
 R sikloadisi  adisi yg mhslkan produk
siklik
 Reaksi ini digunakan utk membuat
senyawa siklik
 Adisi radikal bebas
Polietilena

• Tujuan reaksi ini utk mhslkan polimer  kepentingan komersial

• Polimer  mol bsr, dg bm yg tinggi, terdiri atas unit berulang
yg kecil
• Molekul plg sederhana dari unit berulang  monomer
• Proses konversi monomer  polimer  POLIMERISASI
• Polimerisasi radikal bebas etilena  polietilena.
• Reaksi dilakukan pd suhu dan tek tinggi dg bantuan katalis
• Reaksi dpt digambarkan sbb :

CH2 = CH2  ROOR ; 100 atm ; 1000 C  ( - CH2 – CH2 - )n

Etilena polietilena
 Oksidasi Alkena
Oksidasi dg permanganat

Alkena lbh mdh dioksidasi dpd alkana. Oksidasi bertuj utk

mengetahui keberadaan ik rangkap atau utk sintesis.
Alkena bereaksi dg kalium permanganat dlm basa mbtk
glikol (snyw dg dua ggs hidroksil bersebelahan)

3C=C + 2 KMnO4 + 4 H2O  3 – C – C – + 2 MnO2 + 2 K – OH

Alkena kalium perm glikol manganoksida

(ungu) (coklat)

Reaksi positif  endapan coklat  hanya + utk alkena

dan – utk alkana
 Ozonolisis alkena

• Alkena mdh bereaksi dg ozon (O3)

• Produk I dr reaksi dg ozon  monozonida
• Produk II  ozonida (stlh monozonida
melakukan penata ulang)
• Prok akhir  dua ggs karbonil
• Prs ini disebut  ozonolisis
• Tujuan  utk mencari posisi ik rangkap,
isomer alkena yg benar.
Reaksi adisi pada alkuna
 Reaksi adisi pada alkena jg berlaku pada alkuna
 Reaksi berjalan lbh lambat
 Terbtk senyawa intermediat/antara dlm btk trans
sblm reaksi berakhir
H Br Br Br
H – C = C – H  Br2  C=C  Br2  H – C – C – H
Br H Br Br
Etuna trans-1,2-dibromoetena 1,1,2,2-tetrabromoetana

 Adisi dg air mbtk prod antara vinil alkohol/enol dan

prod akhirnya adalah suatu snyw metil keton
R – C = CH + H – OH H+  R – C = C – H  R – C – CH3
HO H O
vinil alkohol keton
 Keasaman Alkuna

 Atom H pd karbon yg berikatan rangkap 3, bersifat

asam lemah, shg dpt diambil oleh basa kuat.
 Contoh :

R – C = C – H + Na+NH2- R – C = C : - Na+ + NH3

natrium amida natrium asetilida

Hidrogen ini bersifat lemah

SEKIAN