OLEH :
MOCH KHOIRUL UMAM (08.2017.1.01789)
YAHYA DWI ADITYA I (08.2017.1.01801)
KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah senyawa
polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid
Penggolongan Karbohidrat
Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut
Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
– 8 satuan monosakarida
Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida
Monosakarida
Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8
C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan
seterusnya.
Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid
Contoh : Gliseraldehida
O
C
O
H
H C
* OH C
H
HO C * H
H C OH
H H2C OH
( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
Contoh : Dihidroksiaseton
H C OH
C O Proyeksi Fisher
H C OH
H
Penamaan D, L monosakarida
Penamaan Monosakarida D, L
Monosakarida disebut D jika gugus -OH
dari atom C* yang letaknya paling jauh
dari gugus C
O
H
atau C O
H C * OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C * OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
Turunan D-aldosa
O
C
H
H OH
Aldotriosa CH2OH
O D-(+)-gliseraldehida
Aldotetrosa C
O
H C
Aldopentosa H OH
OH
HO H
aldoheksosa H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-eritrosa
D-(-)-tetrosa
H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CH2OH
H OH
D-eritulosa
CH2OH
CH2OH CH2OH
O O
HO H H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-ribulosa D-xilulosa
O O O O
HO H HO H H OH H OH
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH H OH H OH
HO C H HO C H H C OH
H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH CH2OH
CH2OH CH2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa
Stereokimia Monosakarida
Struktur glukosa atau karbohidrat yang
lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia :
Proyeksi Fisher
Struktur Haworth
Konformasi kursi
Proyeksi Fisher dan Struktur Haword
H C OH H C O HO C H
H C OH H C OH H C OH
O
HO C H HO C H HO C H
O
H C OH H C OH H C OH
C H C OH C
CH2OH CH2OH CH2OH
- D - glukosa proyeksi Fisher - D - glukosa
CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * Struktur Haworth OH *
OH OH () OH H
OH OH
Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
CH 2OH CH 2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH
Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH
OH (e) OH
OH () H
(a)
Struktur siklis Monosakarida
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal atau
hemiketal. O
OH
R C + H3C O H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal
O OH
Keton Hemiketal
Struktur siklis Monosakarida
Hemiasetal atau hemiaketal siklis
terbentuk jika gugus keton/aldehid dan
alkohol terdapat dalam 1 molekul.
Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH CH CH CH
OH O H3C O OH
H3C
hemiasetal siklis
Struktur siklis Monosakarida
Monosakarida mempunyai gugus carbonil
(aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam
tiap molekulnya. Oleh karena itu
monosakarida dapat membentuk
hemiasetal atau hemiketal siklis.
Misal : glukosa
H O
Contoh : Glukosa C
H C OH
HO CH
H C OH
H C OH
CH2OH
karbon anomerik
H C OH HO C H
* *
H C OH H C OH
HO C O HO C H O
H C OH C OH
C C
CH2OH CH2OH
- glukosa - glukosa
]= + 112o ]= + 19o
Struktur siklis Monosakarida
Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk
antara gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus –
OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6
yang stabil.
Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1
bersifat kiral karbon anomerik sehingga
memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D –
glukosa : - D – glukosa dan - D – glukosa
dimana sifat keduanya sangat berbeda.
Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida
fruktosa yang paling manis
Tingkat kemanisan monosakarida
dan disakarida
Monosakarida Disakarida
D – fruktosa 174 Sukrosa 100
D – glukosa 74 Laktosa 0.16
D – xylosa 0.40
D – galaktosa 0.22
Beberapa Reaksi Monosakarida
1. Reaksi Oksidasi
Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
Gula pereduksi
Gula non pereduksi
Kemampuan monosakarida untuk mereduksi
pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan pada
adanya gugus aldehid atau gugus -hidroksi
keton, dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi
tersebut gugus aldehid atau -hidroksi keton akan
teroksidasi menjadi karboksilat/keton.
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi
CHO O
HC OH C OH
HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH HO C merah bata
C OH C OH
CH2OH C OH
CH2OH
D - glukosa asam- D - glukonat
Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s,
Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam
monokarboksilat Asam Aldonat.
Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat
(HNO3 panas) menghasilkan asam
dikarboksilat karena HNO3 selain
mengoksidasi gugus aldehid juga mampu
mengoksidasi gugus CH2OH terminal
Reaksi dg HNO3 CHO COOH
C OH C OH
HNO3
HO C HO C
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH COOH
Reaksi dg Tohlens D - glukosa asam D - glukarik
CHO COOH
C OH C OH
HO C + Ag+ HO C + Ag
C OH C OH Cermin perak
C OH C OH
CH2OH CH2OH
2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alcohol dengan
beberapa pereaksi menghasilkan alditol
CHO CH2 OH
C OH C OH
katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH CH2OH
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH
(Maltosa) H
SELOBIOSA
Merupakan gula CH2OH
pereduksi karena H O OH
terdapat gugus CH2OH
OH *
hemiasetal O o 4
H
- 1 mol selobiosa OH * 1'
menghasilkan 2 OH
H OH
mol D-glukosida Ikatan -1',4 glikosidik
OH
HOH2C
O H
HO
O HO
HO H ()
OH
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
LAKTOSA
Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt
mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu.
Struktur Laktosa CH2OH
H O H
Laktosa CH2OH
merupakan OH *
OH O o 4
gugus gula OH
OH * 1'
pereduksi karena H OH
terdapat gugus
hemiasetal OH Ikatan -1',4 glikosidik
- hidrolisis1 mol OH
laktosa HOH2C
menghasilkan 1 O
H
mol glukosa dan H HOH2C
1 mol galaktosa O
HO O 4
1'
OH
HO H
OH
(
OH
4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)
SUKROSA
Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gula
Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua
unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
Struktur Sukrosa
CH2OH
OH O H HO
HOH2C O
Rumus molekul : OH * 1'
C12H22O11 H
H
OH
-Sukrosa merupakan OH O HO
OH OH
O
gula nonpereduksi CH2OH
konfigurasi
O H
O CH2OH
karena terdapat gugus OH
2
2
asetal, tidak ada gugus CH2OH
() CH2OH
H
hemiasetal OH
-Hidrolisis 1 mol
sukrosa menghasilkan
1 mol D- glukosa dan 1
mol D- Fruktosa
Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8
satuan monosakarida
-D-Galactopyranosyl -D- Glucopyranosyl -D-
Fructofuranoside
POLISAKARIDA
Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat
molekul yang besar
Hidrolisis polisakarida secara sempurna
akan menghasilkan satu jenis
monosakarida
Unit monosakarida dapat dihubungkan
secara linier atau dapat bercabang
Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen
PATI
Pati merupakan Polisakarida yang
tersimpan dalam tumbuhan.
Pati Merupakan komponen utama pada
biji-bijian, kentang, jagung dan beras
Pati Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan 1,4--glikosidik
Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan
1,6--glikosidik
JENIS PATI
AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50
– 300 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
Amilosa larut di dalam air
AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa
melalui ikatan 1,4 glikosidik dan 1,6.
Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan 1,4 . Rantai-rantai tesebut
dihubungkan dengan ikatan 1,6 sehingga menghasilkan struktur yang
bercabang
Karena strukturnya bercabang sehingga sangat besar, maka dari itu
amilopektin tidak larut dalam air
GLIKOGEN
Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam hewan
Mr Glikogen > pati
Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6 glikosidik
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform, heksana.
POLISAKARIDA LAIN
Selulosa : polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan 1,4--glikosidik
Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga
Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat
pada buah-buahan dan buni-bunian
Terima kasih