BENZENA

DAN
TURUNANNYA
 Kelompok:

 Cici Dwi Jayanti

 Desi Yuswati N.
 Eva Yanti

 Lia Yulianti

 Nindi Septiani

 Nur’aeni
 Nining Nur Indah

 Uni Handayani

XII IPA 3
 Struktur Benzena

Senyawa benzena pertama kali ditemukan

oleh Michael Faraday pada tahun 1825.
Senyawa ini memiliki rumus C6H6.
Struktur benzena menurut pendapat
Friedrich August Kekule adalah berbentuk
siklik (rantai tertutup) dan segi enam
beraturan dengan sudut antar atom karbon
1200
 H Resonansi H

H H H H

H H H H

H H
 Tata Nama Benzena

Nama Benzena merupakan nama umum

(trivial) yang sudah lazim digunakan. Adapun
nama IUPAC-nya adalah 1,3,5-
sikloheksatriena. Akan tetapi, nama IUPAC
tersebut jarang digunakan.
 Struktur dan Tata nama Turunan
Benzena

A. Turunan benzena dengan satu gugus

fungsional
Kelompok senyawa ini diberi nama dengan
nama lazimnya atau dengan cara
menyebutkan nama gugus yang
menggantikan atau mensubtitusikan atom
hidrogen, kemudian diikuti dengan akhiran
benzena.
 CH2CH3 NNO
NN 22
O22
HH

Etilbenzena aammn
i ni oobbee nnittirroobbeen

nnzzeennaa nzzeennaa
Cl Br

Br

klorobenzena

1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena
 GugusFenilterbentukketikabenzenamelepaskansatuatom H .

Dalam kelompok senyawa i n i , g u g u s f e n i l dianggap sebagai

substituen.Penamaannyadilakukandengancaramenyebutkanposisi

gugusFenil,diikutiolehnamarantaiinduknya.
 Misalnya :
CCHH2-2-
CH33--
CCHH22--
CC==CCHH--
CCll
CCH33

22--ffeennili--l11--
22--ffeennlii-l-2--
kklool rrooeettaannaa
bbuutteennaa
H
CH3-CH-CH2-CH3

Benzena
Gugus Fenil
2-fenilbutana
 Kelompok turunan senyawa benzena ini

terbentuk oleh adanya subtitusi atom hidrogen

pada toluena. Atom atau gugus atom yang

menggantikan hidrogen ini bermacam-macam,

dapat berupa atom klorin ataupun gugus hidroksi

(-OH) dan amina (-NH2).

Toluena Gugus Benzil Benzil Klorida Benzil Alkohol

Benzilamina
Benziletilamina Sinamaldehid
Jika suatu senyawa turunan benzena
mengandung dua gugus fungsional, senyawa
tersebut akan memiliki tiga buah isomer,
yaitu isomer posisi orto (o-), meta (m-),
dan para (p-).
Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta
menunjukkan posisi (1,3), sedangkan para
menunjukkan posisi (1,4).
 Cl
COOH3
1
Cl
OH
2

CCl
1,2-diklorobenzena l 1 Metil-salisilat
(o- 2 (Metil-o-hidroksibenzoat)
diklorobenzena)

3 C
Cl
1,3-diklorobenzena
(m- l
diklorobenzena
Turunan benzena dengan tiga atau lebih

gugus fungsional ini masing-masing dapat

mengandung gugus fungsional yang sama

atau berbeda.
 COOH
1 CH3
6 NO2 1
2 6 NO2
2
5 3
4 NO2
NO2 5 3
Asam 3,5 dinitrobenzoat 4
NO2

2,4,6-trinitro-
toluena (TNT)
F. Turunan Benzena dari
Gabungan Cincin Benzena

Senyawa turunan benzena ini memiliki

struktur molekul yang terdiri atas dua atau
lebih cincin benzena yang bergabung pada
posisi tertentu.
 Misalnya:

NNaaffttaaleel
nnaa
 Sifat Benzena dan senyawa turunannya
 Sifat Fisis •Titik Leleh : 5,5 derajat
• Zat cair tidak berwarna Celsius
• Memiliki bau yang khas
Titik didih : 80,1derajat
• Mudah menguap Celsius
• Tidak larut dalam pelarut polar • Densitas : 0,88 .

seperti air air, •Senyawanya berupa senyawa

tetapi larut dalam pelarut yang lingkar/siklis

kurang polar atau nonpolar, •Terjadi resonansi (pergerakan

seperti eter dan elektron di dalam molekul)

tetraklorometana •Terjadi delokalisasi elektron
pada struktur benzena
• Mempunyai aroma yang
khas .
  Sifat Kimia
• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
•Tidak begitu reaktif, tapi
mudah terbakar dengan
menghasilkan banyak jelaga
•Lebih mudah mengalami reaksi
substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa
reaksi subtitusi pada benzene)
• walaupun sukar diadisi tapi
benzena masih dapat
diadisi dengan katalis yang
tepat,
misalnya: o Adisi dengan
hidrogen dengan
katalisNi/Pt halus o
Adisi dengan CL2 atau Br2
dibawah sinar matahari
• Sukar dioksidasi dengan
senyawa oksidator seperti
KMnO4, K2Cr2O7, dll.
• Reaksi pada benzene harus
menggunakan
katalis karena kestabilan
molekul benzena
 Kegunaan Benzena dan Turunannya

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar

dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi
dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan
sikloheksana.

Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena,

karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya
diproduksinya mnejadi plastik dan polimer lainnya.

Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat.

Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah

benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada

pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan

peledak, dan pestisida.

Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan

sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena

mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

• Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar

untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang

digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

• Stirenq

Stirena digunakan sebagai bahan dasar

pembuatan
polimer sintetik polistirena melalui proses

polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk

membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta

piring dan cangkir.

• Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk

pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat

diubah menjadi garam diazonium dengan

bantuan asam nitrit dan asam klorida.

 SEKIAN
Semoga Bermanfaat
