Senyawa Heterosiklik

dengan Cincin Beratom

Enam
Oleh Kelompok 5

Putriani Bua
Sri Hasnawi Pakaya
Elvania Gani
Pengertian
Senyawa Pengertian Senyawa Heterosiklik Senyawa heterosiklik merupakan
senyawa organik siklik yang dalam cincinnya terdapat atom lain selain
Heterosiklik atom karbon. Misalnya: Nitrogen, oksigen dan belerang. Hampir
semua senyawa heterosiklik mempunyai sifat-sifat kimia yang sama
dengan senyawa sejenis yang bercincin terbuka. Sebagai contoh:
lakton mempunyai sifat yang sama dengan ester asiklik, demikian juga
dengan laktam dengan amida-amida asiklik, serta eter siklik.
Meskipun demikian dalam beberapa kasus, terutama bila ada cincin
terdapat ikatan jenuh, senyawa heterosiklik mempunyai sifat yang
unik.
Senyawa Heterosiklik Aromatik dengan Cincin Jenuh Beratom Enam piridina
merupakan senyawa aromatic, yang molekulnya datar denag sudut ikatan sebesar 120
derajat celsius, dan panjang ikatan karbon-karbon = 1,39. Kelima atom karbon dalam
piridina masing-masing menyumbangkan satu elektron pi, dan atom nitrogen
terhibridisasi sp2 pun menyumbangkan satu elektron pi untuk melengkapi sekstet
aromatic. Piridina lebih kuat sifat basanya daripada pirola sedangkan Dibandingkan
dengan amina alifatik, piridina lebih lemah kebasaannya. Berbeda dengan pirola,
pasangan elektron menyendiri dari atom nitrogen pada piridina tidak terlibat dalam
ikatan tetapi menempati orbital sp2 pada bidang cincin.
Reaksi Subtitusi Elektrofilik pada Piridina Meskipun sangat sulit, cincin piridina dapat
mengalami reaksi-reaksi subtitusi elektrofilik aromatik (kurang reaktif dalam subtitusi
elektrofilik aromatik). Halogenasi dan sulfonasi dapat terjadi melalui kondisi yang kuat,
tetapi nitrasi hanya menghasilkan produk sedikit. Sedangkan reaksi-reaksi Friedel-Crafts
tidak berhasil dengan baik. Subtitusi Nukleofilik pada Piridina Berlawanan dengan
rendahnya kereaktifan terhadap subtitusi elektrofilik, ternyata sebagian piridina tersubtitusi
dapat mengalami reaksi subtitusi nukleofilik aromatik dengan mudah. Piridina yang
mengandung subtituen halogen pada posisi 2 dan 4 (tetapi bukan pada posisi 3) dapat
mengalami subtitusi
Senyawa Heterosiklik Aromatik dengan Cincin Beratom Enam

Piridina:
Senyawa aromatic
Sudut ikatan sebesar 120˚
Panjang ikatan karbon-karbon 1,39 Å
Piridina lebih kuat sifat basanya daripada pirola
Reaksi substitusi elektrofilik
pada piridina