SINTESIS

BAHAN OBAT
(The Disconnection
Approach)
Basic Principles
(Prinsip Dasar)
Analyis
Synthesis
 BASIC PRINCIPLES
 ANALYSIS:
 Mengenal ggs fungsional dalam target molekul
 Men-diskonek dengan metode yang sesuai dengan
reaksi yang dikenal dan tersedia
 Mengulangi mendiskonek sesuai kebutuhan untuk
memperoleh starting material
 a. Mengenal Gugus Fungsi
5 4 3

O
2
6 O
1
1
TM Multistriatin 1
 Gugus Fungsi apakah yang paling penting dalam
TM?
 Jawab:
 C-6: Acetal
 a. Mengenal Gugus Fungsi
O

TM Keton 2
 Sebutkan gugus fungsi dalam senyawa TM
 Jawab:
 1) Keton
 2) Alkena
 b. Mendiskonek

 Diskonek TM Multistriatin 1
 Jawab:
 Lihat pada gugus fungs asetal: C-6
 Diskoneksi pada asetal
5 4 3
5 4 3

O HO
2 O
2
6 6 H O
O 1
1 3
1
 c. Mengulangi mendiskonek utk
memperoleh Starting Material
 Diskonek senyawa hasil 3
 Jawab:
 Lihat pada C-5 dan C-4
 Diskoneksi pada possi tersebut

5 5 4 3
4 3

H O + H O
2 2
O
6 O
H O
1 6 H O
1
3
4 5
 Menentukan Starting Material

 Tntukan starting material senyawa 4

 Jawab:
 Senyawa 4 diperoleh dari basa 6

5
5

B asa
O O
6 6

6 4
 Menentukan Starting Material

 Tntukan starting material senyawa 5

 Jawab:
 Senyawa 5 diperoleh dari senyawa 7 dan senyawa 7
harus dibuat dari senyawa 8

4 3 X
X 4 3
H O
2 H O

H O
1
= H O
1
2

5 7 8
 Disconnection
2. SYNTHESIS:
a) Menuliskan rencana sesuai dengan analisis,
menambahkan reagen dan kondisi
b) Memodifikasi rencana sesuai dengan kesalahan atau
kesuksesan takterduga di dlam laboratorium
 a) Menuliskan rencana
X HO O C

=
8 9

L iA lH 4

HO
5 4 3

10 t-B u
2
O
T sC l 6
HO
1
T sO 3
11 + O
6 S n C l4

5 4 3 5 4 3
R C O 3H
12 2 13 2
O O O
6 6
1 1
 Basic Prinsiles:
Syntesis of Aromatic Compounds

1. Disconnection
2. Functional Group Interconversion (FGI)
3. Synthons

Dengan menggunakan teori diskoneksi
dan FGI, lakukan analisis dan sintesis
senyawa target berikut:
O
1. O
2.
O Et

H 2N
M eO

3.
O
4.

O H

Cl
O H
Analysis 1

O O

OEt O H
C -O
E tO H

+
H 2N e ste r H 2N
 Analysis 2

O O

O H CH 3
O H FG I
FG I

H 2N O 2N O 2N
Analysis 3

CH 3
C -N CH 3

N i tr a s i
O 2N