Alkilasi Benzena

Setyo Eko Nugroho

F1B019003
 Mekanisme umum
R
XAlX3
AlX3 H
+ R X

R R

H
H
+ XAlX3 + H X
 CONTOH

Cl AlCl3
+
25°C
 PEMBENTUKAN ELEKTROFIL
ClAlCl3
Cl AlCl3

Karbokation yang dihasilkan dalam tahap ini, dapat mengalami

penataan ulang untuk menjadikannya lebih stabil, di mana tingkat
kestabilan karbokation adalah karbokation tersier
>sekunder>primer. Jadi terbentuk 2 jenis karbokation

ClAlCl3
Cl AlCl3
 TAHAP PERTAMA BERJALAN LAMBAT
Karbokation tanpa penataan ulang

+
H

Karbokation yang mengalami penataan ulang

+
H
 TAHAP KEDUA BERJALAN CEPAT
Karbokation tanpa penataan ulang

H
H

Karbokation yang mengalami penataan ulang

H
H
 Ion Hidrogen yang terbuang akan
mengikat Cl pada -AlCl4, sehingga
membentuk kembali katalis dan HCl

H
+ AlCL4 HCl + AlCl3
JADI, SECARA RINGKAS DAPAT DITULIS

Cl AlCl3
+ + + HCl
25°C

3-chloropropan-1-ylium propylbenzene cumene hydrogen

benzene
chloride

Dengan jumlah produk penataan ulang lebih

banyak dari pada produk tanpa penataan
ulang