Isolasi Golongan Fenol

Kelompok 9 :

 Sonia Wulandari
 1. D E F I N I S I F E N O L
Fenol adalah suatu senyawa yang memiliki gugus fungsi
OH (Hidroksil) yang terikat pada cincin Aromatik.
Beberapa senyawa yang memiliki gugus fenol yakni :
Flavonoid, lignin, melanin, antosianin.
Nama Umum : Phenol / Fenol
Nama Lain :
Asam Karbolat, Benzenol, Asam Fenilat,
Hidroksibenzena, Asam Fenat, Fenil Alkohol.

BM : 94,11
Rumus Molekul : C6H5OH
 2. S T R U K T U R D A S A R F E N O L
• Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki
cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
• Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan langsung
dengan cincin benzena (Hidroksibenzena).
3. J E N I S F E N O L & C O N T O H
• Senyawa dari kelompok ini hasil subsitusi gugus fenol
Fenol dalam posisi orto, meta dan para. Jarang didapat di alam
dalam bentuk bebas.
Sederhana • Misalnya : floroglukinol, resorkinol, guaiakol, vanili,
dankresol.

Fenil • Senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin aromatik

dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon

Propanoid
• Misalnya : flavanoid, asam sinamat, sinapat, kafeat, p-
kumarat, antosianin, xantonin, kumarin, tanin.

• Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi

Asam sinamat, yangmemiliki kelimpahan yang tinggi dalam

dinding sel tanaman.

Ferulat
• Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama
beras merah), gandum, kopi, buah apel, nanas, jeruk dan
kacang tanah.

• Senyawa Lignan memiliki struktur dasar yang terdiri dari

Lignan 2 gugus fenil propanoid yang bergabung.

• Biasa digunakan sebagai antioksidan & dapat digunakan
sebagai komponen insektisida.
 CONTOH TANAMAN YANG
MENGANDUNG FENOL
Mangkokan
(Nothopanax
fruticosum)
Memiliki kandungan
Temulawak fenol sebesar 669,30
miligram per 100
(Curcuma gram sebagai
Xanthorrhiza roxb) antioksidan &
Mengandung fenol sebagai memperindah rambut
antioksidan.
Beluntas (Pluchea
indica)
Mengandung fenol
sebesar 1030,03
Jahe (Zingiber officinale) miligram per 100
gram sebagai pengusir
Mengandung fenol sbg obat
bau badan yang
infeksi pada luka.
ampuh.
4. T A T A N A M A F E N O L
Dalam tata nama IUPAC, molekul induk disebut
benzenol dan substituent dengan gugus OH selalu
diberi posisi pertama.

Cl Br
NO2

OH OH
OH
O 4-Klorofenol 2-nitrofenol 3-Bromofenol
H (ρ-klorofenol) (ο-nitrofenol) (ɱ-
bromofenol)
5. S I F A T K I M I A & K E L A R U T A N F E N O L

A. SIFAT KIMIA 
 Larutan fenol dalam air bersifat sebagai Asam Lemah
jadi dapat mengion + Basa  membentuk Garam
Fenolat
 Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton
yang jumlah atom C-nya sama.
 Jika direaksikan dengan H 2SO4 pekat tidak membentuk
ester melainkan membentuk Asam Fenolsulfonat.
 Dengan HNO3 pekat dihasilkan Nitrofenol (proses
nitrasi)  2,4,6 trinitrofenol (Asam Pikrat).
5. S I F A T K I M I A & K E L A R U T A N F E N O L

KELARUTAN
 Senyawa Fenol Polivalen  larut air
 Senyawa Fenol Monovalen  larut dlm pelarut organik
 Menurut FI edisi III, Fenol larut dalam 12 bagian air,
dalam kloroform P, dalam eter, dalam gliserol P, dan
dalam minyak lemak.
 Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah
sehingga mampu mengion.
 6. BIOSINTESIS FENOL
Jalur asam asetat-
Jalur asam sikimat Jalur asam asetat-
malonat,
pola ini mevalonat,
pola ini
merupakan pola
dipergunakan
yang terpenting
untuk sintesis pola ini relatif
dari pada
cincin A aromatik kurang penting
biosintesis fenol
dari turunan fenol. dalam tubuh
(jalur yang paling
Pola ini penting tanaman tingkat
banyak
bagi mikro tinggi.
digunakan).
organisme.
 6. B I O S I N T E S I S F E N O L

Metode yang dipakai untuk mensintesis fenol secara

komersial, adalah

Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow).

Peleburan Natrium benzensulfonal.
Metode Hidroperoksida Kumen
Hidrolisis Klorobenzena
(Proses Dow)

Proses ini klorobenzena dipanaskan sampai 350oC

(tekanan tinggi) dengan larutan natrium hidroksida.
Reaksi ini akan menghasilkan ion fenoksida dan setelah
diasamkan akan menjadi fenol.
 ANALISIS
SENYAWA FENOL

Reaksi Reaksi
Kromatografi
Pengendapan Warna

KL 1. Reaksi batang korek

KCKT api
T 2. Reaksi FeCl3
3. Reaksi Diazo
4. Reaksi Marquis
5. Reaksi Loco Millon
7. D E T E K S I F E N O L
( Reaksi Warna )
A. Reaksi Batang Korek Api

B. Reaksi FeCl3

C. Reaksi Diazo

D. Reaksi Marquis

E. Reaksi Loco Millon

 7. D E T E K S I F E N O L
( Reaksi Warna )
A. Reaksi Batang Korek Api

• Kuning Jingga
(PAS-Na)
dicelupkan • Merah Spesifik
Batang pada (Phloroglucin)
Korek Api larutan uji • Jingga
dalam (Orthoform neu)
HCl(e) • Merah Darah
(PAS-Na)
 7. D E T E K S I F E N O L
( Reaksi Warna )
B. Reaksi FeCl3

Positif mgd
fenol bila :
menimbulkan
FeCl3 Sampel
Uji warna hijau,
ungu, hitam,
biru atau merah
 7. D E T E K S I F E N O L
( Reaksi Warna )
C. Reaksi Diazo

Bila
Positif mgd ditambah
Laruta Reagen Fenol  Amil Alkohol
n Uji Diazo Berwarna maka akan
Merah menjadi
jernih.
 7. D E T E K S I F E N O L
( Reaksi Warna )
D. Reaksi Marquis

Positif fenol bila :

di+ Reagen terbentuk cincin
Larutan dengan warna
Uji  Marquis
(Formalin tertentu (merah,
plat tetes coklat, jingga, ungu,
+ H2SO4)
atau hijau)
 7. D E T E K S I F E N O L
( Reaksi Warna )
E. Reaksi Loco Millon

di+ Reagen Reaksi positif mgd

fenol  terbentuk
Loco Millon
warna merah &
Larutan (larutan endapan kuning
Uji merkuro dan karena
merkuri nitrat terbentuknya
dalam asam senyawa merkuri
nitrat) dengan gugus
hidroksifenil.
 8. P E N G U J I A N F E N O L
( dengan K L T )

Hidrolisis Asam / Hidrolisis Basa / Ekstraksi Alkohol

Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.

Ekstraknya diuapkan sampai kering.

Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi ( KLT)

 DAFTAR PUSTAKA
Sukmanawati, W. 2009. Kimia 3. Pusat Perbukuan,
Departemen Pendidikan Nasional Jakarta.
Lodgsdon J.E. 1994. “Ethanol”. Encyclopedia of Chemical
Technology. New York: John Willey & Sons.p 820.
Thank you