Kuliah jarak jauh Kimia Organik, Selasa 11 Mei 2021 (minggu ke- 12)

Materi hari ini tentang SENYAWA ORGANIK ALKILHALIDA dan ALKOHOL

1.13.00-13.10: greeting.
2.13.10 - 14.00: mahasiswa & dosen mereview tugas ke-8 (aromatik). Diskusi.
Tugas ke-8 Kelompok Anggota kelompok
sintesis pemateri evaluator 3. 14.00-15.00 : Mahasiswa & dosen
produk:
mempelajari dan diskusi materi
1 4 senyawa halogen (alkilhalida), dan
favipiravir 2 5 dilanjutkan senyawa alkohol. Materi
3 6 dibaca di laptop, bukan di HP.
4 8
5 9 4. 15.00 - 15.30: mengerjakan tugas
klorokuin 6 10 ke-8. Diskusi. Closing
7 1 Keep safe & healthy. Stay @
8 2 home please. Thanks.
Produk
berbasis 9 3
batubara 10 4
1
SENYAWA HALOGEN ORGANIK
(ALKIL HALIDA)

Kimia Organik
S1 TEKNIK KIMIA FT UNS
Sperisa Distantina

2
 outline
• Definisi
• Sifat alkil halida
• Sumber
• Beberapa alkil halida penting

3
Definisi
Senyawa halida organik:
 Turunan HC yang diperoleh dengan cara menggantikan satu atau
lebih atom hidrogen dengan satu atau lebih atom halida.
 R --- X
R= alkil; X= halida (F; Cl; Br; I ).

Contoh:
Freon: chlorofluorocarbon (CFC)  Cl3CF
Kloroform: CHCl3
4
 Sifat Alkil Halida (Haloalkana)

• Kecuali F, atom halogen lainnya lebih

berat dibanding atom organik lainnya.
 Densitas >

• Atom halogen  lebih elektronegatif dibanding atom C.

• Ikatan C—X  terpolarisasi
C+ -- X-

• Titik didih meningkat dengan bertambahnya BM.

alkil-F : memiliki titik didih terendah 5
 Sifat Alkil Halida (Haloalkana)

• Haloalkana mudah terpolarisasi.

• Dibandingkan alkana (non polar):
 gaya tarik menarik antar molekul
haloalkana lebih besar Dipol-dipol.
 titik didih haloalkana lebih tinggi
dibanding alkana dengan BM yang
hampir sama (atau jumlah C yang
sama).

6
 Pembandingan sifat alkana dengan haloalkana

Bandingkan titik didih:

• CH4 vs CH3Cl, CH3Br, CH3I.
• C2H6 vs C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I.
Non polar vs polar

7
 Sifat Alkil Halida (Haloalkana)

• Haloalkana tidak cukup polar untuk

dapat berikatan (ikatan hidrogen)
dengan air  Tidak larut dalam air.
• Densitas alkil alkana > densitas air.
• Alkana mengapung dalam air,
sedangkan haloalkana tenggelam
dalam air.
• Haloalkana larut dalam pelarut
organik yang sedikit polar, seperti
etanol.

8
Ikatan dalam haloalkana

9
10
 Sumber alkil halida
Kebanyakan disintesis.
1. Dari reaksi alkohol dengan halida asam (HCl; HBr; HI)
RC—OH > RCH—OH > RCH2—OH > CH3OH
 Semakin reaktif

2. Dari halogenisasi alkana

 produknya berupa campuran beberapa jenis alkli halida.

11
 Beberapa alkil halida penting
A. Chlorofluorocarbon (CFC), ada 2 jenis:
a.CCl3F atau CFC-11
b.CCl2F2 atau CFC-12
Reaksi sintesis CFC:
CCl4 + HF  CCl3F
CCl3F + HF  CCl2F2

Titik didih CCl4 = 77 C; CCl3F = 24 C; CCl2F2= -30 C.

Sifat CFC: mudah menguap tanpa meninggalkan residu, inert, tidak mudah
terbakar, tidak berbahaya bagi kesehatan.
12
 Berdasarkan sifatnya, CFC banyak digunakan sebagai: refrigeran, zat
penghembus busa.
 Meskipun inert, tidak terurai di atmosfer, tetapi Cl terurai di lapisan
stratosfer. Dan kemudian bereaksi dengan ozon.
CCl3F  *CCl2F + *Cl
*Cl + O3  O2 + ClO

Lapisan ozon setebal 40 Km  pelindung bumi dari UV matahari.

Kebijakan dunia:
1987: pengurangan produksi dan penggunaan CFC
1996: pelarangan produksi dan penggunaan CFC
13
• CFC merupakan refrigeran yang disukai dibanding NH3 dan SO2
(lebih sulit penanganannya).

• Modifikasi CFC agar dapat terurai di atmosfer:

 menambah atom H ke dalam molekul CFC.
CF3CHCl2 (HCFC-123, td 28C)
CF3CH2F (HFC-134, td -26 C).

14
B. Halon
Senyawa yang mengandung bromin
CBrClF2 (Halon-1211)
 CBrF3 (Halon-1301)
Untuk memadamkan api  sudah dilarang.
Diganti dengan HALOTRON:
HFC-134a (CH2FCF3), HFC-125 (CHF2CF3) and carbon dioxide (CO2)

15
c. Metana berklorin

• CCl4 t.d. 77C

• CHCl3 t.d. 62C
• CH2Cl2 t.d. 40 C
• CH3Cl t.d. 12 C
Tidak larut dalam air, tidak mudah terbakar
Pelarut yang baik untuk senyawa anorganik
• Cl2C=CHCl t.d. 87C
• Cl2C=CCl2 t.d 121 C
Senyawa kloroform dicurigai karsinogenik
Anestesi dengan CHCl3 diganti dengan CF3CHClBr.
16
Sintesis metana berklorin

17
d. Tetrafluoroetilen

CF2=CF2
Bahan baku teflon (polimer dari tetrafluoroetilen)
Polimer politetrafluotoetilen ini:
 Relatif stabil terhadap semua bahan kimia.
 Tahan suhu tinggi

CF2 + CF2 -(- CF2=CF2-)-n

Digunakan untuk: isolator, pelapis alat masak, pelindung cat kursi.

18
19
Industri berbasis halogen:
1.CFC
2.CCl4
3.Tetrafluoroetilen

20
 Tugas ke-9A (berkelompok)

Dalam rangka memperingati hari ulang tahun Teknik Kimia UNS,

Syah dan Rini diminta Pak Kaprodi untuk mengikuti lomba masak
bakmi goreng. Untuk hal itu, Syah dan Rini berniat belanja wajan
penggorengan. Syah menyarankan untuk memilih wajan teflon dan
sumpit kayu berlapis resin (urea formaldehid) dengan alasan anti
lengket, sementara menurut Rini, teflon dan sumpit jenis itu adalah
plastik, sehingga Rini tidak memilih teflon dan sumpit itu.
Tim anda diminta Syah untuk menjelaskan tentang teflon dan resin
urea formaldehid kepada mereka.

21
• TEFLON=poli(TetraFluoroEthylene).
• UREA FORMALDEHYDE RESIN

22
Judul “proses produksi apa dari apa”
Bahan baku? Persamaan reaksi? Kondisi operasi?
Process flow diagram? Kondisi operasi? Fungsi bahan yang
ditambahkan? Reaksi samping?
Struktur molekul raw mat’l dan produk? Sifat fisis raw mat’l? Sifat
fisis produk? Pembandingan sifat raw mat’l vs produk, berikan
alasannya? mengapa teflon yang tahan suhu tinggi dan anti
lengket? Ikatan antar unsur? Ikatan antar molekul produk?
Aplikasi produk? Sifat apa yang dimanfaatkan?
Industri di Indonesia?

23
24
25
26
Bukan senyawa halogen

27
 NO Durasi kegiatan
(menit)

1 15 Menentukan diagram alir produksi teflon dan urea

formaldehid di industri.
Menyusun strategi tugas anggota tim.
2 15 Literasi.
3 30 Presentasi dalam tim.
4 7 Merekap dan membuat laporan video (7 menit).

Pembagian tugas kelompok dapat dilihat di slide nomor 36 file ppt “alkohol”