Kuliah jarak jauh Kimia Organik, Selasa 18 Mei 2021 (minggu ke- 13)

Materi hari ini tentang SENYAWA ORGANIK biologis KARBOHIDRAT.

a. 13.00-13.15: greeting. Mahasiswa mengunduh file materi kuliah.
b. 13.15 - 14.00: mahasiswa & dosen mereview tugas ke-9.
• Kelompok 1, 2, & 3  sintesis teflon  dievaluasi kel 4, 5, 6.
• Kelompok 4, 5, &6  sintesis urea formaldehid  dievaluasi kel 7,8,9, 10.
• Kelompok 7, 8, 9, &10  tugas 9B: sintesis etanol dengan proses fermentasi 
dievaluasi kel 1,2,3.
c. 14.00 -15.00 : Mahasiswa & dosen mempelajari materi kuliah. Diskusi.
Materi dibaca di laptop, bukan di HP.
d. 15.00 - 15.30: presensi. Closing: dosen menyampaikan tugas (homework).
Keep safe & healthy. Stay @ home please. Thanks.
1
 Teknik presentasi public speaking
Konsep 3 V:
1. Vokal: suara … karena daring, sebaiknya menggunakan mic external (head
set), bisa mengurangi noise. Artikulasi harus jelas, ngomongnya jangan
diseret.
2. Visual: penampilan presenter maupun materi. Sebaiknya penampilannya
rapi. Untuk materi: gambar dan tulisan diedit sehingga readable. Besar dan
jenis huruf dipilih agar terbaca. Warna yang kontras. Presenter jangan
sekedar membaca.
3. Verbal: konten materi. Kebenaran materi. Maka harus dipersiapkan dengan
sangat baik. Permintaan maaf di akhir orasi ilmiah akan menurunkan
kredibilitas presenter. Presenter harus yakin benar, maka persiapan
presentasi harus yang sangat baik.
2
SENYAWA ORGANIK BIOLOGIS:
KARBOHIDRAT

Kimia Organik
S1 Teknik Kimia FT UNS
Sperisa Distantina

3
 OUTLINE
1. Definisi dan struktur karbohidrat
2. Monosakarida
3. Disakarida
4. Polisakarida
5. Industri berbasis karbohidrat

4
 Definisi karbohidrat
Masa sebelum ditemukan struktur molekul,
definisi karbohidrat adalah:
• Molekul tersusun atas karbon dan hidratnya..
• Struktur gula = karbohidrat = sakarida..
• Rumpus empiris: CH2O..
• Glukosa  hasil sintesis alam (tanaman dan hewan).
• Dari tanaman:
Klorofil
6CO2 + 6 H2O 6O2 + C6H12O6
Matahari selulosa, pati, glukosa
5
 Definisi karbohidrat
Masa sebelum ditemukan struktur molekul:
• Molekul tersusun atas karbon dan hidratnya
• Struktur gula = karbohidrat = sakarida
• Rumpus empiris: CH2O
• Glukosa  hasil sintesis alam (tanaman dan hewan).
• Sumber dari tanaman:
Klorofil
6CO2 + 6 H2O 6O2 + C6H12O6
Matahari
terdapat dalam selulosa, pati, glukosa
… karbohidrat
6
 Apa yang menjadi
sumber energi untuk
semesta bumi kita?

• Gula adalah hidrat dari karbon

• Dalam keseharian: gula=kristal karbon yang manis.
• Gula pasir= sakarida (dr bhs sanskerta sarkara)
7
 Definisi karbohidrat saat ini
• Rumus struktur karbohidrat merupakan senyawa yang sangat
kompleks, tidak sekedar hidrat dari karbon.
• Karbohidrat merupakan polihidroksialdehida, polihidroksiketon
atau senyawa monomer jika senyawa polimernya dihidrolisis.

8
 Glukosa Fruktosa

• Karbohidrat adalah gabungan 2 gugus fungsi, yaitu gugus hidroksil

dan gugus karbonil.

• Setiap karbohidrat dan turunannya diberi nama trivial daripada

nomenklatur IUPAC.
 Memiliki nama unik masing-masing karbohidrat.
9
Is carbohydrate polar?

10
 Penggolongan Karbohidrat
Monosakarida
(gula sederhana)
Polihidroksi aldehida dan keton
yang tidak dapat dihidrolisis
menjadi karbohidrat yang lebih
kecil.
Contoh: glukosa, fruktosa.
Gula komplek
Disakarida= terdiri atas 2 monosakarida.
Contoh: sukrosa (gula pasir), laktosa,
maltosa.
Oligosakarida= terdiri atas 2-10 sakarida.
Polisakarida= lebih dari 10 sakarida.
Tidak ada batas yang jelas antara
oligisakarida dengan polisakarida.
Contoh: pati, selulosa.
11
 Penggolongan monosakarida
Berdasarkan :
a. gugus fungsi : 1. aldehida  aldosa
2. keton ketosa
b. Jumlah atom C:
3 C triosa
4 C, 5 C
6 C  heksosa

Kuliah KO  fokus pada heksosa

12
 Monosakarida : heksosa
Jenis yang melimpah di alam:
Glukosa (dekstrosa): monomer dari amilum dan selulosa.
Fruktosa: terdapat di buah-buahan dan madu,
monosakarida dari disakarida sukrosa (gula pasir).
Galaktosa: salah satu sakarida dari laktosa (gula susu).
Manosa: banyak di umbi.

Tingkat rasa manis:

Fruktosa 173 Sukrosa 100
Glukosa 74 Galaktosa 73 Laktosa 16

13
Struktur : menurut Fischer

REAKSI:
ALDEHID + ALKOHOL  HEMIASETAL

14
Di dalam air, gula mengalami siklisasi membentuk cincin
hemiasetal.
Siklisasi melibatkan: 5 atom C dan satu atom O.

15
Proyeksi Fischer ke rumus struktur lingkar Haworth:

16
17
 Rumus konformasi

• Struktur senyawa cincin yang stabil membentuk konformasi model kursi.

• Bentuk siklik dikarenakan ikatan atom berkerut dan bergoyang  usaha
mencapai keadaan stabil
• Tidak stabil karena ada gaya tolak-menolak antar atom yang sama.

18
19
 Perubahan bentuk kursi cincin

• Semua atom di posisi ekuator (sebidang dengan cincin) stabil.

• Atom di posisi aksis  kurang stabil  menyebabkan atom
seperti ini selalu bergoyang

20
21
Rumus Haworth vs Rumus konformasi

22
 disakarida
• Terdiri dari 2 monosakarida yang dihubungkan dengan ikatan
glikosidik.

Yang akan dibahas:

1. Maltosa, terdiri atas 2 unit glukosa.
2. Selubiosa, terdiri atas 2 unit glukosa.
3. Sukrosa, terdiri atas unit glukosa dan unit fruktosa.
4. Laktosa, terdiri atas unit glukosa dan galaktosa.

23
 Perjanjian aturan penulisan disakarida

KIRI:
Glukosa dengan C anomerik KANAN:
berikatan dengan glikosidik. Glukosa dengan C anomerik bebas
(tidak berikatan).

24
 Disakarida: MALTOSA

Terdiri atas 2 unit glukosa.

Hasil hidrolisis amilum (polisakarida tanaman) atau
glikogen (polisakarida hewan).

enzim maltase
Maltosa glukosa + glukosa
di usus halus

Ikatan glikosidik diproyeksikan alfa Diproyeksikan bebas,

(di bawah permukaan cincin) mungkin alfa atau beta

25
 Disakarida: SELUBIOSA
• Terdiri atas 2 unit glukosa dengan ikatan beta glikosidik.
• Hasil hidrolisis:
katalis: asam atau enzim β glukosidase
selulosa selubiosa glukosa + glukosa.

26
 Maltosa vs selubiosa

Maltosa:Ikatan α glikosidik Selubiosa: β glikosidik

Manusia tidak memiliki enzim pengurai beta selubiosa, sehingga

manusia tidak dapat menggunakan disakarida selubiosa ini sebagai
sumber makanan (tidak dicerna = tidak diserap usus).
27
 Disakarida: SUKROSA

Terdiri atas: unit glukosa dan fruktosa yang dihubungkan ikatan glikosidik
pada karbon anomeriknya.

Diperoleh dari gula tebu atau gula bit.

asam di lambung
Sukrosa glukosa + fruktosa

28
 Sukrosa vs maltosa

Sukrosa Maltosa
Glikosidik pada kedua C anomerik, Glikosidik pada salah satu C
Ikatan alfa dr glukosa dan anomerik,
Beta pada fruktosa, Ikatan alfa,
Diurai menggunakan asam di Diurai menggunakan
lambung. enzim di usus halus.

29
 Disakarida: LAKTOSA

Terdiri atas unit galaktosa dan glukosa.

Diperoleh dari gula susu dan turunannya.
Hidrolisis: Katalis: enzim laktase di usus halus
Laktosa glukosa + galaktosa
Galaktosa glukosa
30
 Polisakarida
Pengulangan unit monosakarisa dengan ikatan glikosidik:
a. Mata rantai alfa  terdapat pada amilum (karbohidrat tumbuhan) dan
glikogen (karbohidrat hewan).
b. Mata rantai beta  terdapat pada selulosa.

Yang dibahas:
1. Amilum
2. Glikogen
3. selulosa

31
 Polisakarida AMILUM (starch)
• Amilum: polimer dari unit glukosa yang digabung dengan mata rantai alfa. Sumber
alam: umbi.
• Terdiri atas 2 jenis: amilosa dan amilopektin.

Amilosa: Amilopektin:
•Tidak bercabang. •Bercabang.
•Dalam larutan air membentuk misel, •Dalam larutan air  menangkap iodium 
berstruktur helik  menangkap warna merah ungu.
iodium  warna biru.

32
Amilosa memberi sifat keras.

Amilopektin memberi sifat

lengket.

33
Amilosa:
Tidak bercabang  ikatan van der walls
kuat  lebih sulit dicerna (dihidrolisis).
Larut dalam air panas, tanpa membentuk
gel/pasta.
Amilopektin:
Bercabang lebih mudah dicerna tubuh.
Larut dalam air panas, membentuk pasta.
Enzim amilase dapat memotong ikatan
glikosidic alfa, tetapi tidak dapat memutus
ikatan alfa pada titik cabang.
34
35
 Polisakarida: GLIKOGEN

• Karbohidrat hewan, disimpan dalam hati dan otot.

• Polimer dari glukosa dengan mata rantai alfa dan
bercabang.
• Struktur mirip dengan amilopektin, tetapi panjang rantai
cabangnya lebih pendek dibanding amilopektin.

36
 Polisakarida: SELULOSA
Polisakarida tanamanan, pengulangan unit glukosa dengan mata
rantai beta.

37
 INDUSTRI KIMIA
BERBASIS
KARBOHIDRAT

Etanol dari molasses (tetes). Tetes ini bukan tetes air tebu.
Molases adalah limbah pabrik gula pasir (kristal sukrosa).
Bahan baku gula pasir adalah tanaman tebu.
Molases adalah sukrosa yang tidak dapat mengkristal.
38
Praktek fermentasi: membuat pizza
(2017)
Pohon industri
kimia berbasis
selulosa
(biomassa)

BIOMASSA

40
 Pabrik gula
 kebanyakan warisan
jaman penjajahan
Belanda.

41
Etanol dari
berbagai
karbohidrat.

42
 Polisakarida lain

Tentukan struktur molekul, diperoleh dari apa dan manfaatnya polisakarida :

• Agar-agar
• Alginat
• Karagenan
• Guar gum
• CarboxyMethylCellulose (CMC)
• Pektin
• Kitin
• Kitosan

43
 Industri kimia berbasis karbohidrat di sekitar Solo

1. gula pasir tebu --Tasikmadu.

2. etanol dari fermentasi tetes (molases) -- Acidatama.
3. Rayon viscose dari selulosa --South Pasific viscose; Sritex
Sukoharjo
4. Kertas (Kiky) Solo.
5. pulp dan kertas -- Pura Barutama Kudus.

44
SERAT RAYON

45
 Industri berbasis karbohidrat
(Faith, W.L., Keyes, D.B., and Clark, R.L., 1957, “Industrial Chemical”)

1. Citric acid from molasses by fermentation, pp. 281.

2. Ethyl alcohol from molasses, pp. 348.
3. Ethyl alcohol from starch, pp. 350.
4. Oxalic acid from carbohydrate (glucose), pp. 552.
5. Butanol from molasses, pp. 184.
6. Sorbitol from dextrose, pp. 718.
7. Carboxymethylcellulose (CMC) from cellulose, pp. 238.
8. Cellulose acetate from cellulose, pp. 242.

46
 TUGAS ke-10A (berkelompok)

Kasus gula pasir rafinasi sering kali muncul di negara kita. Banyak
yang berpendapat bahwa gula rafinasi berwarna putih, sedangkan
gula pasir lokal berwarna lebih kusam. Gula rafinasi impor
diperuntukkan untuk suplai kebutuhan gula di industri makanan,
minuman, serta obat. Namun, gula rafinasi juga sering ditemui di
pasar rumah tangga sehingga menjadi pesaing gula pasir lokal.
Jokowi mengundang anda sebagai tim mahasiswa Teknik Kimia UNS
untuk menjelaskan perihal segala hal yang berhubungan dengan
proses produksi gula rafinasi, gula putih, dan gula pasir yang kusam.
Oleh Jokowi, tim anda diberi waktu 5 x 24 jam untuk menyiapkan hal
itu. Persiapkan materi tersebut!
47
48
http://www.biologydiscussion.com/economic-botany/steps-involved-
in-manufacturing-cane-sugar-with-diagram/52872

1. UNIT EKSTRAKSI

2. UNIT PEMURNIAN

3. UNIT PEMEKATAN

4. UNIT KRISTALISASI

49
NO Durasi kegiatan
(menit)

1 15 Menyusun strategi tugas anggota tim.

2 15 Mempelajari proses dan alat di setiap unit (4 unit, harus urut proses):
Fungsi alat, kondisi operasi, prinsip kerja?
Umpan? Produk? Struktur molekul dan sifat fisis kimia dan fisikanya?
Sifat kelarutan dan titik didih? Fungsi bahan tambahan dan struktur
molekul dan sifatnya?
Kaitan gula rafinasi dengan gula bukan rafinasi?
3 30 Presentasi dalam tim (tiap anggota saling menilai).
4 7 Membuat laporan video.
 Tugas ke-10B (berkelompok)
Salah satu kader ibu PKK yang sangat peduli lingkungan ingin
menerapkan pengelolaan sampah dengan konsep 3R (Reduce,
Reuse, Recycle).
Bank Sampah dipandang menjadi solusi pengelolaan sampah level
rumah tangga. Salah satu sampah yang akan dibeli bank sampah
adalah kertas bekas dari masyarakat.
Untuk itu, tim anda diminta membantu ibu kader PKK ini untuk
menjelaskan perihal proses produksi kertas kepada masyarakat
setempat. Siapkan materi presentasinya.

51
 https://www.pulpandpaper-
technology.com/articles/pulp-and-
paper-manufacturing-process-in-the-
paper-industry

Used paper

Preparation of raw Material

pulp

Separation of Fiber:
Chemical pulping
De-inking
Bleaching Process
Chemical pulping process = kraft process

DIGESTER:
Bleaching process

Fibre from kraft process

Pulp

What are chemicals used for bleaching?

Paper making machine
NO Durasi kegiatan
(menit)

1 5 Menyusun strategi tugas anggota tim.

2 45 Mempelajari urutan proses, alat-alat di setiap unit: fungsi alat,
kondisi operasi, bahan kimia yang terlibat? reaksi? Struktur
molekul bahan baku dan produk, dan sifat fisis dan kimianya?
Kelarutan dalam air? prinsip kerja?
Pabrik pulp atau kertas di Jawa Tengah, Jawa Timur, Jawa
Barat, Sumatera?
3 30 Presentasi dalam tim.
4 7 Rekap dan membuat laporan video (durasi 7 menit).
 Pembagian tugas

• Kelompok 1 - 5  tugas 10A: sintesis gula pasir

dari tebu.
• Kelompok 6 – 7  tugas 10B: sintesis kertas
dari kayu dan kertas bekas.

57
Karena kuliah daring sampai akhir semester, maka tugas dilaporkan
dalam bentuk video.
 Setiap anggota wajib tampil menjelaskan secara satu kesatuan
tugas. Menggunakan DAP yang sama. Sebaiknya metode
presentasinya dengan software&metode yang sama.
 Durasi video, maksimal 7 menit. Diberi identitas dan judul.
 Bisa menjelaskan dengan tulisan yang ditulis sendiri yang jelas
atau lainnya.
 Hanya salah satu anggota yang mengunggah video.
 Nama file: Kelompok?_tugas10.mp4
Do the best.
58
 Beberapa industri di Indonesia
berbahan baku pulp:
1. Kertas
2. Carboxymethyl cellulose (CMC) dari pulp -- Risjad
Brasali Jababeka.

3. Rayon viscose
 TUGAS
Buatlah daftar industry kimia dan proses produksi industri berbasis karbohidrat:
1. Gula pasir dari tebu
2. Etanol dari molases
3. Etanol dari pati
4. Butanol
5. Asam oksalat
6. Asam sitrat
7. Sorbitol
8. Pulp dan Kertas
9. CMC
10.Rayon viscose (cellulose acetate)
11. Kitosan dari crustaceae

60
• Peta industri: lokasi
• Diskripsi proses  diagram alir proses:
 Bahan baku
 Kegunaan produk
 proses reaksi yang terlibat, pemisahan yang terlibat, tujuan setiap proses & kondisi
operasi.
• PENILAIAN:
1. Materi dan teknik presentasi
2. diskusi

61
 Pustaka proses kimia

• Austin, G.T., 1984, “Shreve’s Chemical Process Industries”, McGraw-Hill,

Singapore.
• Faith, W.L., Keyes, D.B., and Clark, R.L., 1957, “Industrial Chemical”
• Meyers, R.A., 1986, “Handbook of Chemicals Production Processes”,
McGraw-Hill, Inc., New York.
• Speight, J.G., 2002, “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill
Co.
• Turton et al., 2009, “Analysis, Synthesis, and Design of Chemical Processes”,
Appendix B

62
 Tugas mandiri
 Sebuah makalah tentang proses produksi industri kimia organik bersumber pustaka wajib
buku dan pustaka pendukung lainnya.
 Setiap mahasiswa tidak boleh berjudul sama dengan mahasiswa lainnya.
 Dikumpulkan pada hari ujian akhir semester (sebelum ujian dilaksanakan).
 Isi (sub bab) antara lain:
1. Bahan baku, reaksi, produk, dan struktur molekulnya.
2. Diagram alir proses.
3. Tujuan setiap proses dan kondisi operasinya.
4. Kegunaan produk.
5. Sumber pustaka yang digunakan wajib ditulis.

63