• Kuliah terdahulu mempelajari teori ikatan kimia baik antar

unsur, maupun antar senyawa.

• Ikatan ini merupakan interaksi ion (muatan) positif-negatif.
• Mulai hari ini kita akan pelajari senyawa organik. Hari ini
khusus mempelajari senyawa alkana dan sikloalkana,
serta industri kimianya. Teori ikatan sangat melandasi sifat-
sifat fisis maupun kimia bahan.

1
ALKANA DAN SIKLOALKANA
(alkane and cycloalkane)

KIMIA ORGANIK
Kelas II C
S1 Teknik Kimia FT UNS
2021

Sperisa Distantina
2
 outline
1. Ketersediaan alkana.
2. Nomenklatur.
3. Sifat fisis: solubility dan boiling point.
4. Sikloalkana
5. Sifat kimia alkan: reaktifitas  minggu depan

3
 ALKANA DAN SIKLOALKANA

• Hidrokarbon (H-C), ikatan non polar.

• Ikatan rangkap 2 atau 3 lebih reaktif dibanding ikatan tunggal.
• Ikatan tunggal  alkana  jenuh.
• Ikatan rangkap  alkena, alkuna (alkina)  tidak jenuh.
• Alkana :
 Rantai lurus
 Rantai bercabang
• Sikloalkana: rantai cincin

4
Beberapa alkana dan sikloalkana

5
 1. Ketersediaan
a. Di alam: gas alam, minyak bumi, dan hasil
pembusukan makluk hidup.
b. Hasil proses penyulingan (pemisahan fraksi
berdasarkan titik didih) minyak bumi  Kilang.
c. Hasil proses industri kimia: reaksi turunan minyak
& gas bumi  INDUSTRI PETROKIMIA.

6
 Ketersediaan di alam: Gas alam (CH4 99%)

• Sumber ESDM
7
Ketersediaan: kilang gas alam (natural gas).
LNG: liquefied Natural Gas

8
PENYULINGAN ATAU DISTILASI
Fraksi-fraksi minyak bumi

9
Ketersediaan: kilangUnit
minyak bumi / kilang minyak bumi di Indonesia
Pengolahan

10
Pusdiklat Migas Cepu, Jawa Tengah (Kapasitas 45 ribu barel/hari)
Ketersediaan: kilang gas

11
 BioGAS
Komponen
terbanyak
CH4.

12
 Industri petrokimia di Indonesia
Klaster industri petrokimia:
1.olefin (alkena) di Banten (PT Candra Asri), dan
Pertamina Balongan.
2.aromatik di Tuban, Jawa Timur (PT Trans Pasific
Petrochemical Indonesia).
3.berbasis gas alam di Kalimantan Timur (PT Pupuk
Kaltim).

13
Pohon industri berbasis minyak bumi (crude oil)

• Industri Kimia barang konsumen

• Industri Kimia Dasar dan bahan antara

(intermediate)

• Industri Kimia Dasar

• Industri kilang minyak&gas

14
1. Pengembangan industri
kimia dasar sangatlah
penting. Mengapa?
2. Mengapa ada upaya
menggantikan bahan bakar
berbasis fosil?  bidang
energi baru dan terbarukan.

15
Industri petrokimia
di Indonesia
Setiap kotak di
samping
adalah sebuah
industri kimia.
Bisa untuk
lahan Praktek
Kerja anda.

16
Bahan baku pupuk urea (sumber N untuk tanaman)
adalah gas alam.

17
Pabrik pupuk urea di
Indonesia

Lokasi pabrik
mendekati
bahan baku,
yaitu sumber
gas alam.

18
Pabrik pupuk membeli gas alam dalam $, sementara
menjual pupuknya dalam rupiah.
Fungsi negara  subsidi.
Fungsi engineer  memastikan pabrik beroperasi efisien.

19
Industri kompetitor utama pengguna gas alam:
1. Pabrik pupuk urea (sumber N, sangat dibutuhkan tanaman).
Bahan baku gas alam tidak bisa diganti.
2. PLN. Listrik dihasilkan dari turbin yang digerakkan uap air. Uap air
diproduksi dengan memanaskan air. Pemanasan ini menggunakan
panas pembakaran. Bahan bakar yang digunakan gas alam. Saat
ini mulai disubstitusi dengan batubara.
3. Industri keramik. Pembakaran adonan keramik menggunakan
LNG. Belum bisa disubstitusi.

Instansi pemerintah (ESDM, BUMN: Pertamina, PGN, PLN, Pupuk

Indonesia) dan swasta harus bekerjasama.
20
 2 NOMENKLATUR ALKANA
Awal abad 18 penamaan secara trivial (umum). Contoh:
1. urea dari asalnya, yaitu urin,
2. asam barbiturat berasal nama penemunya, Barbara,
3. Etana berasal dari aithein (bahasa Yunani) yang berarti menyala,
4. Asam formiat berasal dari kata formica (bahasa latin) yang berarti
semut.

Nama trivial  tidak ada aturan yang jelas, tetapi sampai saat ini
masih dipakai, terutama untuk senyawa yang strukturnya belum
diketahui.
21
Akhir abad 18: distandarkan  nomenklatur sesuai Internasional
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)  dianggap
sistematik
ka n
k a
Nomenklatur alkana: d a
, ti
Alkana rantai lurus Y A
L IN
Rantai cabang  alkil, R. A H i .
Gugus alkil cabang Dgugus
H
A ipropil,
h i n
U ul a isopropil, sekunder butil,
tersier butil. A S i k
D d
s lebih dari satu tambahan/cabang/substitusi.
AN ha
substitusi berganda
a
dib
22
Rehat dulu…
2 menit gerakkan badan dulu,
1 menit minum air putih …

23
 Nama senyawa CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
3-metilheksana
Urutan menulis struktur:
1. Gambarkan rantai lurus terpanjang,
2. Beri nomor, dimulai dari karbon terakhir yang terdekat dengan
rantai tambahan,
3. Tambahkan gugus awalan pada rantai induk,
4. Isi atom hidrogen.
24
 Latihan nomenklatur

nama senyawa: CH3 CH3

1.CH3CHCH2CH3
3. CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
2. CH3CH2CHCH2CH3 CH2CH3

CH2CH3

Tulis rumus dari: 3,3-dietil-4,5,5-trimetiloktana

2,2,4-trimetilpentana (nama trivial: isooktan)

Bensin (gasolin) campuran dari heksana + isooktan

25
 latihan
Tulis rumus struktur dari senyawa:
1. 3-metilpentana
2. 4-etil-2,2-dimetilheksana
3. 2-bromo-3-metil pentana
4. 2-nitrobutana
5. 2-kloro-3-metilbutana
6. 1,2,3-tribromoheptana

26
 3. Sifat fisik alkana: Kelarutan
1. Kelarutan dalam air
 Ikatan alkana: C-H , C-C  kovalen murni  non polar.

 Ikatan air : O-H  kovalen polar  ada ikatan hidrogen antar molekul air 
Molekul-molekul air diikat dengan ikatan hidrogen.
Ikatan C-H alkana tidak dapat menggantikan ikatan hidrogen di antara molekul-
molekul air.
akibatnya: pencampuran alkana dan air bukanlah proses yang mudah.
Untuk memutus ikatan hidrogen butuh banyak energi.

27
Tidak ada ikatan
di antara mereka

28
 Kelarutan (Solubility)?
 Kemampuan zat solut terlarut dalam pelarut (solven).

• Dalam pelarutan zat, dibutuhkan

energi untuk memecah ikatan
(interaksi) antar molekul solut.

• Energi diperoleh dari interaksi

baru antara molekul solut dengan
solven.

29
• Zat terlarut memiliki jenis-jenis gaya interaksi yang sama
dengan solven.

• “Like dissolves like” :

•Polar compounds dissolve in polar solvents.
•Nonpolar or weakly polar compounds dissolve in nonpolar
or weakly polar solvents.

• Water and organic solvents are two different kinds of

solvents.
30
 Water is very polar and is capable of hydrogen bonding with a solute.
 Many organic solvents are either nonpolar, like carbon tetrachloride
(CCl4) and hexane [CH3(CH2)4CH3], or weakly polar, like diethyl ether
(CH3CH2OCH2CH3).
 Most ionic compounds are soluble in water, but insoluble in organic
solvents.

INTERMOLECULAR FORCES
CHARGE INTERACTIONS OF
POSITIVE AND NEGATIVE
31
Zat organik bersifat larut di air jika memiliki gugus fungsional
yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air 
berlaku untuk zat berisi atom C maksimal 5.

Zat terlarut memiliki

jenis-jenis gaya
interaksi yang sama
dengan solven.

32
For example, compare the solubility of butane and acetone
in H2O and CCl4.

• Since butane and acetone are both organic compounds having a C—C and C—H
backbone, they are soluble in the organic solvent CCl4.
• Butane, which is nonpolar, is insoluble in H2O.
• Acetone is soluble in H2O because it contains only three C atoms and its O atom
can hydrogen bond with an H atom of H2O.

33
To dissolve an ionic compound, the strong ion-ion interactions
must be replaced by many weaker ion-dipole interactions.

34
 Ukuran molekul menentukan kelarutan
Contoh:
 Etanol dengan C<2 dan sebuah gugus OH  larut di air.
 Cholesterol dengan C=27 dan sebuah gugus OH  tidak
larut di air.

35
• The nonpolar part of a molecule that is not attracted to H2O is said to be
hydrophobic.
• The polar part of a molecule that can hydrogen bond to H2O is said to be
hydrophilic.
• In cholesterol, for example, the hydroxyl group is hydrophilic, whereas the
carbon skeleton is hydrophobic.

RULE OF THUMB

36
Which of the following are water soluable?

No O, N or F, nonpolar, not soluable

O atom, 5 or less C’s  soluable

Has N, but more than 5 C’s, so not soluable

37
 Sifat fisik alkana: kelarutan
Molekul alkana tidak dapat
campur dengan air.
Contoh:
a. Minyak mentah tumpah di laut. Minyak mengambang di permukaan (karena berat
jenis minyak < b.j. Air), dan air laut di bawah lapisan minyak.
b. Minyak terbakar tidak dapat dipadamkan dengan air, karena minyak dan air tidak
tercampur, justru air akan menyebarkan apinya.  penting untuk K3L
c. Fraksi wax (lilin) crude oil  malam  proses pewarnaan pada batik.
d. Fraksi aspal  jalan.
e. Lilin pada buah, sayur, daun, batang  mencegah hilangnya air dari tanaman.

38
 Sifat fisik alkana: titik didih
2. Titik didih (suhu saat cairan mulai menguap)
a. alkana rantai lurus

Ada kecenderungan:
a. ikatan C semakin panjang  titik
didih semakin tinggi.

39
Chemical engineer student must be familiar with these fraction.

40
Rantai bercabang pada senyawa isomer (BM sama, struktur berbeda)

Why is the boiling point of straight chain higher than

branch chain?

Reminder: -0.4 is higher than -10!

41
Bentuk molekul mempengaruhi luas permukaan molekul:
Semakin banyak cabang  Luas permukaan molekul semakin kecil
 jumlah ikatan van der waals sedikit
 mudah lepas  titik didih lebih rendah. 42
 Ada kecenderungan:
a. ikatan C semakin panjang
 titik didih semakin
tinggi.

b. pada jumlah C yang hampir sama, ikatan bercabang memiliki titik

didih lebih rendah dibandingkan rantai lurus.
Adanya ikatan antar molekul menyebabkan 2 hal di atas gaya tarik VDW.
Kekuatan VDW dipengaruhi jumlah ikatan VDW.
Jumlah VDW dipengaruhi bentuk atau kontur molekul.
43
44
 Dibandingkan dengan senyawa polar dengan BM yang sama,
alkana memiliki titik didih yang lebih rendah.
 Ikatan van der waals < ikatan hidrogen.

Contoh:
C3H8; BM= 44; t.d. = -42,1 C.
CH3OCH3; BM=46; t.d. = -23 C.

Kesimpulan: Ikatan van der waals menentukan titik didih alkana.

Kekuatan ikatan ini ditentukan oleh bentuk molekul  luas
permukaan molekul  jumlah ikatan VDW.
45
46
47
Consider the examples below which illustrate the effect of size and
polarizability on boiling points.

48
What type of intermolecular forces are exhibited by each molecule?

VDW

VDW and DD

VDW
VDW, DD and HB

49
Rehat dulu…
5 menit gerakkan badan dulu,
1 menit minum air putih …

50
Sifat fisis kelarutan dan titik didih adalah sifat yang
acap kali dimanfaatkan untuk memisahkan
campuran menjadi komponen murninya di industri.
Contoh:
Alat distilasi: memisahkan komponen dalam campuran, berdasarkan
perbedaan titik didih.
Alat Absorsi: memisahkan komponen dalam campuran berdasarkan
perbedaan kelarutan.

Alasan mengapa di teknik kimia ada mata kuliah

Kimia Organik, yang mempelajari struktur
molekul
51
 SIKLOALKANA
HC jenuh dengan atom C terikat membentuk cincin atau siklik.
Sumber di alam: siklopentana dan sikloheksana terdapat dalam
minyak bumi, jenis naften.

52
 Nomenklatur sikloalkana
1. Sikloalkana sederhana diberi nama seperti alkana namun diberi
awalan siklo.
Rumus poligon

53
2. sikloalkana bercabang, maka diberi awalan nomer dan nama
cabangnya.

54
55
c. cincin sikloalkana terikat pada rantai alkana yang lebih panjang, maka nama
rantai yang lebih panjang sebagai nama induk

Latihan:
Gambarkan rumus poligon:
1,2-dietil-5-metilsiklooktana

56
 Stereoisomer:
isomer stereo (geometri): cis-trans

Cis= satu sisi. Trans= berseberangan. 57

58
Beri nama senyawa di bawah:

Tulis struktur poligon sikloalkana di bawah:

59
Titik didih sikloalkana

60
61
• Densitas sikloalkana >>
alkana
• Jarak antar molekul
sikloalkana << alkana
• Ikatan van der waals lebih
kuat
• Titik didih sikloalkana >>

62
63
Which has the higher boiling point and why?

A has only VDW,

while B has both VDW and DD interactions.
64
Which has the higher boiling point and why?

A had VDW, DDD and H-bonding,

while B lacks H-bonding.
65
 Which has the higher boiling point and why?

Both A and B only have VDW interactions,

but B has the higher bp b/c of a larger surface area.

66
 TUGAS
Minggu ini adalah minggu ke-7 perkuliahan, maka minggu depan adalah Ujian Tengah
Semester (UTS). Anda diberi tugas belajar untuk menyiapkan UTS.
Rencana UTS:
13.00: Soal ujian ditayangkan. Durasi waktu UTS mulai dihitung sejak
13.00.
13.00-15.00: Durasi UTS.
15.15: Pekerjaan UTS wajib sudah diunggah. Tidak boleh terlambat.
Aturan UTS:
1. Open book, independent.
2. Pekerjaan harus urut, tidak boleh loncat-loncat soal. Tidak boleh ada
halaman kosong atau terpotong.
3. Ditulis di kertas anda sendiri (sebisa mungkin ukuran A4), diberi
nama dan NIM.
4. Nama file: NIM_UTS.pdf
67