ALKOHOL,

TIOL, dan
FENOL

Kimia Organik
S1 TEKNIK KIMIA FT UNS
Sperisa Distantina

1
 outline
• Struktur alkohol
• Nomenklatur
• Sifat titik didih
• Sifat kelarutan dalam air
• Sintesis alkohol

2
3
R - OH Gugus alkohol
Ar - OH Gugus fenol
R - SH Gugus tiol = analog belerang dari suatu
alkohol.
=merkaptan

4
 NOMENKLATUR
TUGAS: MEMBACA NOMENKLATUR ALKOHOL.

Gabungkan nama:
1. Rantai cabang secara alfabetis,
2. Rantai utama dengan akhiran –anol
3. dan angka pada tempat yang tepat
 Namanya: 4-etil-5-metil-3-heptanol
5
• Beri nama senyawa berikut:

6
NOMENKLATUR

7
 NOMENKLATUR
Senyawa dengan gugus alkohol

8
NOMENKLATUR
Alcohols
• Hydroxyl groups in natural compounds.

7 -9
NOMENKLATUR Alkohol dengan gugus fenol
• Naturally occurring phenols: a hydroxyl group directly
attached to an aromatic ring.

7 -10
Sifat kepolaran

11
 Sifat fisik alkohol
a. titik didih
Dipengaruhi kekuatan antar molekul.
Ada ikatan hidrogen antar molekul.

12
Pembandingan
titik didih
normal.
Dipengaruhi
kekuatan ikatan:
• VDW,
• Hidrogen,
• Dipole-dipole.

13
 Pembandingan titik didih normal.

Dipengaruhi kekuatan ikatan:

• VDW,
• Hidrogen,
• Dipole-dipole.

14
 isomer

Pada T kamar, 1 Bar:

Bp etanol > Bp DME ?
 Etanol berwujud cair. Atau
 Dimethil eter berwujud Bp etanol < Bp DME ?
gas.
WHY?
15
Latihan: Pengaruh BM dan struktur terhadap titik didih.

Lihat
kembali
ikatan
antar
molekul

16
b. kelarutan dalam air

 Gugus hidroksil = hidrofilik

 Gugus alkil, alkenil, cincin benzen  tidak polar  sukar larut
dalam air  hidrofobik.
 Urutan kelarutan: gugus hidrofobik semakin banyak  kelarutan
dalam air semakin kecil  sulit larut

17
Kelarutan butanol dalam air =
8,3 g butanol dalam 100 mL air.

18
Untuk senyawa dengan BM sama: rantai cabang dalam rantai HC
menyebabkan kelarutan dalam air meningkat.
Ikatan antar molekul van der walls rendah.
Mudah larut dalam air.

INGAT?

19
 • Tersier butil alkohol larut dalam air.
• 1-butanol larut terbatas dalam air.

Ikatan VDW lebih lemah,
ikatan hydrogen masih dominan.
Very soluble and miscible in water.
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
Dengan 4 C rantai lurus, ikatan VDW lebih kuat,
Ikatan hydrogen tidak dominan.
Solubility in water= 73 g/L at 25 °C.
Partially miscible in water.

20
Latihan: urutkan kelarutan dalam air senyawa di
bawah ini. Dari yang paling mudah larut. Jelaskan.

21
Sintesis alkohol

22
Sintesis alkohol

23
Sintesis alkohol

24
Sintesis alkohol

25
Phenol from cumene

26
 Sintesis alkohol
Phenol from methylbenzene

27
 Sintesis (pembuatan) alkohol
1. Metanol
PT Kaltim metanol Indonesia (KMI)

CH4 + H2O  CO + H2
CO + 2H2  CH3OH
metanol

CH3OH  H2C=O + H2
formaldehid
28
29
30
2. Etanol
Hasil fermentasi karbohidrat
Reaksi: Glukosa  etanol

PT Acidatama, PT Madukismo.

31
 Unit persiapan yeast Unit pemurnian etanol

Unit fermentasi

32
 Tugas ke-9B (berkelompok)

Tegas dan Nisa bermaksud menggalang dana untuk kegiatan

pengabdian kepada masyarakat. Mereka ingin berjualan pizza buatan
mereka. Menurut resep, mereka harus menambahkan ragi roti agar
adonan pizza dapat mengembang. Dalam kemasan ragi tertulis
Saccharomyces cereviceae.
Nisa pernah membaca bahwa PT acidatama menggunakan
Saccharomyces cereviceae untuk membuat etanol.
Tegar dan Nisa bertanya kepada tim anda apakah pizzanya berisi
etanol? Ceritakan pembuatan etanol di industri.

33
 Judul “proses produksi apa dari apa”
 Bahan baku di PT Acidatama (proses produksi etanol di industri)?
Persamaan reaksi? Peran Saccharomyces cer. dalam pembentukan
etanol?
 Process flow diagram (proses produksi etanol di industri)? Kondisi
operasi? Fungsi bahan yang ditambahkan? Reaksi samping?
 Perubahan struktur molekul dan sifat reaktan serta produk reaksi?
 Peran ragi dalam pengembangan adonan pizza? Hasil reaksi apa
yang menyebabkan adonan menjadi mengembang?
 Industri etanol di Indonesia?
NO Durasi kegiatan
(menit)

1 15 Menentukan diagram alir produksi etanol di industri.

Menyusun strategi tugas anggota tim.

2 45 Literasi.

3 45 Presentasi dalam tim.

4 7 Merekap dan membuat laporan video (7 menit).
 Pembagian tugas 9

• Kelompok 1, 2, & 3  tugas 9A: sintesis teflon.

• Kelompok 4, 5, &6  tugas 9A: sintesis urea formaldehid.
• Kelompok 7, 8, 9, &10  tugas 9B: sintesis etanol dengan
proses fermentasi.

36
 tugas dilaporkan dalam bentuk video.
 Setiap anggota wajib tampil menjelaskan secara satu kesatuan
tugas.
 Durasi video, maksimal 7 menit.
 Bisa menjelaskan dengan tulisan yang ditulis sendiri yang jelas
atau lainnya.
 Hanya salah satu anggota yang mengunggah video.

Do the best.
37
38
 Tugas kelompok
Susun makalah (dikumpulkan) dan presentasikan proses sintesis:
1. Gas sintesa dari gas alam.
2. Metanol dari gas sintesa.
3. Dimetil ether dari gas sintesa.
4. Formaldehid dari metanol.
5. Phenol dari cumena.
6. Phenol dari metilbenzen.

Presentasi sekitar 15 menit dan dilanjutkan diskusi. Materi presentasi al.:

reaksi, kondisi operasi, diagram alir proses, tahap-tahap proses.
39
 Tugas Kelompok (Sumber: Turton et al., 2009, “Analysis,
Synthesis, and Design of Chemical Processes”, Appendix B .)

B.1. DME from methanol

B.2 Ethyl Benzene from benzene and ethylene
B.3. Styrene from ethylbenzene
B.4. Maleic anhydride from benzene
B.6. Ethylene oxide from ethylene
B.7. Formalin from methanol
B.8. Acrilic acid from propylene
B.9. Acetone from Isopropyl alcohol
40
 Sumber textbook untuk manufacturing
chemical process antara lain:
• Austin, G.T., 1984, “Shreve’s Chemical Process Industries”, McGraw-Hill,
Singapore.
• Coulson, J.M, Richardson, J.F., and Sinnott, R.K., 1983, “Chemical
Engineering Vol 6 Design”, Pergamon Press, New York.
• Faith, W.L., Keyes, D.B., and Clark, R.L., 1961, “Industrial Chemical”, John
Wiley & Sons, Inc..
• Meyers, R.A., 1986, “Handbook of Chemicals Production Processes”,
McGraw-Hill, Inc., New York.
• Speight, J.G., 2002, “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-
Hill Co.
41
Reaksi Formaldehid dari metanol

(Speight, J.G., 2002,

“Chemical and
Process Design
Handbook”)

42
 Reaksi Fenol dari toluene

(Speight, J.G., 2002, “Chemical and Process Design Handbook”) 43

 PENILAIAN
• Kesesuaian makalah dengan yang dipresentasikan
• Presentasi: power point dan komunikasi
• Diagram alir harus jelas terbaca

44