Kuliah jarak jauh Kimia Organik, Selasa 25 Mei 2021 (minggu ke- 14)

Materi hari ini tentang SENYAWA ORGANIK biologis MINYAK (lemak).

a. 13.00-13.10: Greeting.
b. 13.10 - 14.00: mahasiswa & dosen mereview tugas ke-10. Diskusi. Presensi.
Kelompok pembuat tugas: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Kelompok evaluator : 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5
c. 14.00-15.00 : Mahasiswa & dosen mempelajari materi kuliah LEMAK dan.
Materi dibaca di laptop, bukan di HP. Diskusi.
d. 15.00 - 15.30: mengerjakan tugas 11. Diskusi. Closing.

Keep safe & healthy. Stay @ home please. Thanks.

1
 Topik kuliah Kimia Organik selama satu semester
1. Tinjauan umum kimia Rencana Pembelajaran
organik Semester (RPS) yang berisi
2. Ikatan dan rumus kimia rencana dan bahan kajian
3. Alkana dan sikloalkana kuliah ini, dapat dilihat di file
RPS KO.pdf, yang telah
4. Alkena dan alkuna
diunggah di kuliah minggu ke-1.
5. Aromatik
Sudah dipelajari
6. Halogen organik
7. Karbohidrat
8. Lemak
2
SENYAWA ORGANIK BIOLOGIS:
LEMAK

S1 Teknik Kimia
Sperisa Distantina
3
 LIPID
• Dari bhs Yunani: Lipos = lemak
• Karbohidrat didefinisikan berdasarkan struktur molekul.
• Lipid didefinisikan berdasarkan unit operasi isolasinya:
a. Asam lemak dan trigliserida  diekstraksi dengan pelarut non
polar atau sedikit polar  MINYAK NABATI DAN HEWANI.
b. Terpenes dan terpenoids (minyak atsiri/essential oil)  diisolasi
dengan penyulingan (distilasi).
c. Steroid (biological regulator) hormon, kolesterol, vitamin D.

4
a. Asam lemak dan trigliserida

5
 TRIGLISERID
 Triester dari gliserol dan asam karboksilat (fatty acid) yang
berbeda-beda.
Trigliserida: gliserol dengan asam-asam lemak,
dengan C berjumlah 16 s/d 18.
Asam lemak, tergantung panjang R

6
 MENGAPA MINYAK TIDAK LARUT DALAM AIR?

Meskipun punya ikatan hydrogen antara air dan trigliserida, tetapi

kekuatan VDW lebih dominan, karena rantai C yang panjang.

7
 Minyak nabati
 diekstraksi dengan pelarut non
polar atau sedikit polar.
 Di lab: penentuan kadar lemak
dalam suatu bahan soxhlet.
 Di industri menggunakan tangki
atau menara ekstraktor.

8
SUMBER ASAM LEMAK DAN TRIGLISERIDA

9
Mana yang larut dalam trigliserid?

Vitamin C atau A?

Vitamin C

10
 Apakah saling larut?

C berjumlah 16 s/d 18.

Apakah vit E larut dalam minyak?
Ikatan antar molekul apa?
11
Vit B6 larut di trigliserid atau di air?

12
13
• Komposisi lemak atau minyak dinyatakan dengan % berbagai asam
yang diperoleh dari hidrolisis menggunakan larutan alkali atau
reaksi penyabunan.

Jenis fatty acid (asam lemak)

tergantung gugus alkilnya (R)
14
 Asam lemak yang berbeda sifat lemak berbeda pula.
 Asam lemak: ikatan tunggal dan ikatan rangkap.

 Lemak & minyak merupakan campuran bermacam-macam

trigliserida.

15
 GLISERIDA
LEMAK MINYAK
  Minyak jagung
Lemak daging
  Minyak kelapa
Lemak hewan
  Minyak sawit
Mentega (lemak susu)
  Pada T kamar: CAIR
Pada T kamar: PADAT
 Berisi ikatan tunggal  Berisi ikatan rangkap
Ikatan jenuh (saturated trigliseride)  Ikatan tidak jenuh (unsaturated
50% jenuh; 50% tidak jenuh trigliseride)
 80% tidak jenuh; 20 % jenuh

Manusia:
Asam lemak jenuh: asam palmitat 25%; asam stearat 8%
Asam lemak tidak jenuh: asam oleat 46%; Asam linoleat 10%
16
 Perbedaan ikatan jenuh dan tidak jenuh
Senyawa jenuh: Senyawa tidak jenuh:
 Rantai lurus,  Rantai dapat bertangkai,
 Gaya tarik antar molekul berdekatan  Gaya tarik antar molekul lemah,
kuat,  Titik leleh rendah
 Membutuhkan energi yg besar untuk
melepas ikatan
saturated
 Titik leleh tinggi
 Pada suhu kamar masih berfase padat.

unsaturated

17
18
19
20
21
22
Ikatan rangkap

23
 Tugas

• Buatlah daftar minyak nabati yang dihasilkan dari Indonesia beserta komposisinya.

24
Reaksi trigliserida yg dibahas di KO:

1.Reaksi penyabunan
2.Reaksi hidrogenasi
3.Reaksi esterifikasi

25
Reaksi pada trigliserida:
1. reaksi penyabunan:
hidrolisis trigliserida dengan alkali

Abad 16: Romawi telah mensintesis sabun:

Lemak kambing + abu kayu  sabun
Abu kayu bukan karbon, berisi mineral anorganik yang tidak
terbakar, biasanya berisi logam alkali.
Abad 19: Jerman: Justus von Liebig kuantitas sabun yg
digunakan suatu bangsa merupakan ukuran kemakmuran
dan peradaban.
26
Reaksi penyabunan:

STEARIN = FRAKSI MINYAK CRUDE PALM OIL YANG DIGUNAKAN UNTUK COOKING OIL.

27
Asam lemak yang digunakan sebagai bahan baku sabun

28
 BILANGAN PENYABUNAN
Bilangan penyabunan = banyak alkali yang digunakan untuk
menyabunkan seluruh triglieserida.
CONTOH

Bilangan penyabunan minyak

bunga matahari= 21.09 mg
KOH/ g minyak.
Artinya, untuk menyabunkan
100 g minyak bunga
matahari, dibutuhkan 2109
mg KOH atau 2,109 g KOH.
29
Contoh sumber pustaka “bilangan penyabunan”

30
 Contoh resep

• Bilangan penyabunan = banyak alkali yang digunakan untuk

menyabunkan seluruh triglieserida.
• Misal membuat sabun dari minyak kelapa sawit (palm oil)
menggunakan KOH, dari literatur diperoleh bilangan
penyabunan=199,2 mg KOH/g minyak.
• Maka untuk 100 g minyak, dibutuhkan 19.920 mg KOH = 19,92 g
KOH.
• Namun, agar sabunnya tidak bersifat basa, maka basa yang
digunakan 80%nya saja = 19,92 x 0,8 =15,936 g KOH.

31
 Contoh resep (lanjutan)

• Tentunya bukan KOH Kristal (padat) yang ditambahkan ke minyak, tetapi

larutan KOH.
• Larutan KOH merupakan KOH padat yang dilarutkan dalam air.
• Larutan alkali 30% digunakan, artinya 30% alkali dalam larutan.
• Maka, total larutan KOH = berat KOH : 30% = 53,12 g.
• Total larutan = massa KOH + massa air.
• Maka, air yang dibutuhkan = 53.12 – 15,936 =37,184 g.

32
33
34
 Kinerja sabun
Sabun= garam asam lemak berisi 2 ujung:
1. ujung hidrokarbon  non polar  hidrofobik.
2. ujung garam  sangat polar  hidrofilik

hidrofobik. hidrofilik

Sabun dalam air+minyak:

ujung hidrofilik berikatan dengan air,
ujung hidrofobik berikatan dengan minyak.
 Sabun dalam air membentuk misel.
35
Apakah sabun larut dalam air?

36
VISUALISASI SABUN MENGIKAT MINYAK DAN AIR

37
SABUN sebagai pembersih: mengikat minyak dan air.
Minyak –air tidak saling berikatan

38
39
40
• Sabun mengendap dengan adanya ion-ion kalsium, magnesium
dalam air.
• Deterjen= strukturnya mirip sabun, tetapi ujung polar berisi gugus
sulfat atau sulfonat dan bukan gugus karboksilat.

41
• Beberapa jenis deterjen= sodium lauril sulfat;
sodium p-dodesilbenzensulfonat; texapon

• Gugus sulfonat tidak mengendap dengan adanya ion

logam pembersih yang efektif dalam air sadah.

• Efek deterjen terhadap lingkungan dan kesehatan

cenderung negatif.

42
SABUN vs DETERJEN
SABUN VS DETERGEN

43
• Tegangan muka semakin tinggi  semakin sulit bercampur dengan
bahan lain.
• Sabun  mampu mengemulsi dan mendispersikan minyak, serta
mampu menurunkan tegangan permukaan minyak-air  surfaktan

• Surfaktan  MOLEKUL YANG memiliki ujung hidrofilik dan ujung

lipofilik.

Cek yaaa….
Anda mandi menggunakan sabun atau deterjen?
Lihat komposisinya……
44
 Surf(ace)Act(ive)A(ge)nt
(surfactant)
Memiliki ujung hidrofilik dan ujung lipofilik.
Dapat menurunkan tegangan muka/ antar muka.
manfaat :
1. pembersih (sebagai sabun),
2. Pengemulsi,
3. Penurun tegangan muka pada pengambilan minyak bumi yang terjebak
dalam bebatuan Enhanced Oil Recovery.
 Mulai dikembangkan surfaktan yang berbasis bahan alam.

45
Aplikasi surfaktan untuk menurunkan tegangan muka untuk
mempermudah pengambilan minyak mentah

Polimer
surfactant
solution
Drive water
OIL + WATER

46
Visualisasi
surfaktan mengikat
minyak mentah di
dalam batuan
dalam bumi.

Sebelum ditambah surfaktan setelah ditambah surfaktan

47
Visualisasi surfaktan mengikat minyak mentah di dalam batuan dalam bumi.

Ujung hidrofilik

Ujung hidrofobik

Crude oil

48
49
 Tugas ke-11A
Penerapan perilaku pola hidup bersih dan sehat atau PHBS diharapkan menjadi
gaya hidup bangsa Indonesia, baik sekarang maupun di masa mendatang. Salah
satu perilaku menjaga kebersihan yang sangat gencar dikampanyekan adalah
mencuci tangan memakai sabun dan air mengalir.
Sabun di sini merupakan istilah populer bahan yang memiliki sifat surfaktan.
Di dunia industri dikenal produk sabun (hasil saponifikasi minyak trigliserida)
dan detergen (sodium lauril sulfonat). Beberapa orang beranggapan sabun cuci
tangan bukanlah sabun mandi.
Untuk itu, sebagai calon chemical engineer, tim anda diminta mampu
menjelaskan perbedaan sabun dan deterjen, dan proses produksi dari bahan
baku menjadi produk.

50
NO Durasi kegiatan
(menit)

1 5 Menyusun strategi tugas anggota tim.

2 45 Mempelajari urutan proses, alat-alat di setiap unit: fungsi alat,
kondisi operasi, bahan kimia yang terlibat? reaksi? Sifat kmia
dan fisika bahan baku dan produk? Struktur molekul? prinsip
kerja alat?
Pabrik sabun atau deterjen di Indonesia.

3 30 Presentasi dalam tim.

4 7 Rekap dan membuat laporan video (durasi maks 10 menit).
52
53
 2. Reaksi trigliserida:
hidrogenasi minyak nabati
Konversi senyawa tidak jenuh (ikatan rangkap) menjadi senyawa
jenuh (ikatan tunggal).
 Pembuatan margarin, shorthening.
Minyak biji kapas, kedelai, kacang, jagung, sawit
minyak + H2  tristearin
gliseril trioleat ikatan jenuh
 titik leleh >
 Menyerupai mentega

54
PERSAMAAN REAKSI HIDROGENASI TRIGLISERIDA:

55
56
57
 Minyak trans
Minyak dengan geometri trans tidak baik bagi kesehatan.
Secara alami, minyak goreng berisi minyak bergeometri cis.

Hal-hal yang dapat menyebabkan perubahan cis menjadi trans:

1.Hidrogenasi parsial minyak nabati,
2.Pemanasan minyak goreng yang berulang kali.
3.Fermentasi lemak oleh bakteri pada pembuatan keju.

58
59
 3. Reaksi Trigliserida: esterifikasi (alkoholisis)
[sintesis metil ester (biodiesel)]

seharusnya: memanfaatkan minyak non pangan

Minyak jarak, minyak biji karet.

60
 BIODIESEL

BIOKEROSEN/BIOAVTUR

Jumlah C sekitar 16

61
 Tugas ke-11B (berkelompok)

Saat ini Kementerian ESDM menetapkan 20 perusahaan pemasok diesel nabati

ke PT Pertamina. Salah satu perusahaan itu adalah PT Wilmar Group yang
merupakan eksportir biodiesel ke Uni Eropa. PT Wilmar akan menambah unit
pabrik biodiesel di suatu desa.
Tim anda sebagai konsultan industri yang dikontrak oleh PT Wilmar untuk
mendirikan pabrik biodiesel dari minyak sawit. Di dalam Tim anda ada
beberapa mechanical engineer yang tidak paham tentang proses produksi
biodiesel. Anda sebagai chemical engineer harus menjelaskan perihal proses
produksi biodiesel dari minyak sawit secara detil kepada mechanical engineers
ini.
Persiapkan materi itu.

62
NO Durasi kegiatan
(menit)

1 5 Menyusun strategi tugas anggota tim.

2 45 Mempelajari urutan proses, alat-alat di setiap unit: fungsi alat,
kondisi operasi, bahan kimia yang terlibat? reaksi? Sifat fisis
dan kimia bahan? prinsip kerja?
Pabrik biodiesel di Indonesia.

3 30 Presentasi dalam tim.

4 10 Rekap dan membuat laporan video (durasi 10 menit).
64
 FFA ?
 Reaksi esterification: reaksi? Reaktan,
katalis, produk? Kondisi operasi?
 Reaksi transesterifikasi: Reaktan,
katalis, produk, pers reaksi? Kondisi
operasi?
 Separator? Memisahkan apa? Sifat apa
yang digunakan untuk memisahkan.

https://www.researchgate.net/figure/Pro
cess-diagram-of-biodiesel-production-by-
alkali-catalyst_fig12_260115215

65
TUGAS 11C
 TUGAS 11
Tim anda sebagai chemical engineer yang cinta kelestarian
alam dan memandang potensi ekonomi bioavtur.
Tahap awal, tim anda menyiapkan deskripsi proses produksi
bioavtur.
Siapkan materi itu.

Petunjuk: jenis bahan baku minyak? Reaksi? Unit preparasi

bahan baku? Unit reaksi? Unit pemurnian produk? Produk
samping? Limbah?
Petunjuk:
 Reaksi kimia: menunjukkan bahan baku, produk utama,
produk samping, katalis? Struktur molekul? Sifat fisis dan
kimia bahan?
 DAP: Preparasi bahan baku? Tahapan reaksi? Tahap
pemurnian produk? Kondisi operasi setiap tahap? Limbah
yang dihasilkan?
 Peta industri itu di Indonesia?
Template video, setidaknya berisi:

Identitas:
Teknik Kimia UNS
Nama kelompok
Judul tugas

Presenter, sesekali
lempar senyum dan
jangan sering
Media materi yang dipresentasikan: menunduk.
wajib jelas dan terbaca, sistematis.
 Teknik presentasi public speaking
Konsep 3 V:
1. Vokal: suara … karena daring, sebaiknya menggunakan mic external (head
set), bisa mengurangi noise. Artikulasi harus jelas, ngomongnya jangan
diseret.
2. Visual: penampilan presenter maupun materi. Sebaiknya penampilannya
rapi. Untuk materi: gambar dan tulisan diedit sehingga readable. Besar dan
jenis huruf dipilih agar terbaca. Warna yang kontras. Presenter jangan
sekedar membaca.
3. Verbal: konten materi. Kebenaran materi. Maka harus dipersiapkan dengan
sangat baik. Permintaan maaf di akhir orasi ilmiah akan menurunkan
kredibilitas presenter. Presenter harus yakin benar, maka persiapan
presentasi harus yang sangat baik.
70
Pembagian tugas KE-11:
• Kelompok 1, 2, & 3  industri kimia sintesis sabun dari minyak nabati.
• Kelompok 4, 5, & 6  industri kimia sintesis sodium lauril sulfat (atau
detergen lainnya).
• Kelompok 7 & 8  industri kimia biodiesel.
• Kelompok 9 & 10  industri kimia bioavtur.

SLIDE SELANJUTNYA TENTANG TRIGLISERIDA LAINNYA, MINYAK

ATSIRI dan OLEOCHEMICAL SILAKAN DIBACA.

71
 Manfaat minyak/lemak lainnya:
• Drying oils: berbahan baku minyak dengan kandungan asam
lemak tidak jenuh (ikatan rangkap) yang tinggi:
minyak yang jika teroksidasi menjadi seperti resin (mengental
dan tebal), terpolimerisasi dan mengering.
minyak biji kedelai, biji karet  sebagai campuran cat
minyak.

Beberapa jenis minyak nabati juga ditambahkan dalam lube oil

fraksi minyak bumi) untuk menghasilkan minyak pelumas tertentu.
72
 b. Terpenes dan terpenoids
 (minyak atsiri/essential oil)
 diisolasi dengan penyulingan (distilasi).
 Banyak dimanfaatkan untuk pewangi, aroma terapi dan
obat-obatan.

 MINYAK ATSIRI BUKAN TRIGLISERIDA.

73
 Minyak atsiri (essential oil)
Terpene dan terpenoid atau phenolic
Aromatis
 tersusun dari unit isoprene
Volatil oil
 tidak berisi trigliserida
Bukan asam lemak
Tidak membeku

74
Getah pinus= gondorukem

75
76
ESSENTIAL OIL Asli Indonesia
Meskipun memiliki nilai jual
tinggi, tetapi industri minyak
atsiri dalam negeri kurang
MENYAN
berkembang.

77
Penyulingan minyak atsiri (essential oil atau minyak terbang)

 Minyak atsiri tidak

larut di air,
sehingga dapat
dipisahkan
berdasarkan beda
densitas.
 Ada yang densitas
minyak atsiri > air.
 Ada yang densitas
minyak atsiri < air.

78
 INDUSTRI
OLEOCHEMICAL

79
Palm Kernel Oil vs Palm Oil

80
81
82
Industri oleochemical

83
84
85
86
87
Purifikasi CPO

88
 BIOFUEL = BAHAN BAKAR NABATI

Bioethanol
Lipofuel: biodiesel, biokerosen
Algae???

89
 Tugas:
industri kimia berbasis minyak

Buatlah daftar industri kimia dan tuliskan proses industri:

1. Minyak goreng sawit kelapa sawit,
2. Minyak goreng kelapa dari kopra,
3. Virgin Coconut Oil dari kelapa,
4. Margarin,
5. Sabun (bukan deterjen) dari minyak nabati,
6. Biodiesel dari minyak nabati,
7. Minyak Kayu putih,
8. Minyak cengkeh.
90
• Peta industri: lokasi
• Diskripsi proses  diagram alir proses (gambar wajib dapat dibaca):
 Kegunaan produk
 proses reaksi yang terlibat, pemisahan yang terlibat, tujuan setiap
proses & kondisi operasi.

PENILAIAN:
1. MATERI DAN TEKNIK PRESENTASI
2. DISKUSI

91
 TUGAS
surfactant in oil enhanced recovery

• Jenis-jenis surfactant dan sifatnya.

• Mekanisme surfactant sebagai oil enhanced recovery
• Proses aplikasi surfactant di lapangan.
• Di Asia
• Di Arab
• Di USA

92
 Tugas ke-12 (berkelompok)

Ketika tim anda berbuka puasa di Warung SS, anda bertemu dan
berkenalan dengan Manajer Hotel Alila. Karena manajer ini
mengetahui kalau tim anda adalah mahasiswa teknik kimia, manajer
ini mengajak tim anda untuk terlibat dalam produksi sabun mandi
batang untuk pelanggannya di hotel Alila. Anda diberi waktu satu
hari untuk menyiapkan materi proses produksi sabun 4-5 varian
dan selanjutnya akan diundang untuk mempresentasikan proses
pembuatan sabun secara detil dan komprehensif.

93