ANTIBIOTIK

.
 Definisi

Antibioti
k
Penggolong
Identifikasi
an
DEFINISI
Definisi antibiotik pd awalnya adalah suatu
senyawa (substance) yg dihasilkan oleh satu
mikroba, yang dapat menghambat
pertumbuhan mikroba lain
Definisi sekarang : suatu senyawa yang
dihasilkan oleh suatu mikroba, atau yang
diproduksi seluruh atau sebagian nya secara
sintesis kimia, yang dalam konsentrasi kecil
dapat menghambat pertumbuhan mikroba lain
 KLASIFIKASI BERDASARKAN
STRUKTURNYA
Beta Laktam • Antifungi antibiotik
Tetrasiklin (griseofulvin, poliena)
Rifamisin • Antibiotik sintetik
Aminoglikosida • Anti virus
Makrolida • Kombinasi
(sefalosforin‐asam
Linkosamida
klavulanat)
Streptogramin
• Kloramfenikol
Polipeptida
Glikopeptida
 Penggolongan Antibiotik berdasarkan
mekanisme kerjanya
Inhibitor sintesis dinding sel bakteri, mencakup golongan
Penicillin, Polypeptide dan Cephalosporin
Inhibitor transkripsi dan replikasi, mencakup golongan
Quinolone,
Inhibitor sintesis protein, mencakup banyak jenis
antibiotik, terutama dari golongan Macrolide,
Aminoglycoside, dan Tetracycline
Inhibitor fungsi membran sel, misalnya ionomycin,
valinomycin;
Inhibitor fungsi sel lainnya, seperti golongan sulfa atau
sulfonamida,
 Penggolongan Antibiotik berdasarkan Daya
Kerjanya
Bakterisid
Aktif membasmi bakteri
Contoh: penisilin, sefalosporin, aminoglikosida
(dosis besar), kotrimoksazol , polipeptida,
rifampisin, isoniazid, dll.
Bakteriostatik
Mencegah atau menghambat pertumbuhan bakteri
Contoh: sulfonamida, tetrasiklin, kloramfenikol,
eritromisin, trimetropim, linkomisin, makrolida,
klindamisin, asam paraaminosalisilat, dll.
Penggolongan Antibiotik berdasarkan
Spektrum Kerjanya

Spektrum luas (aktivitas luas)

Antibiotik yang bersifat aktif bekerja
terhadap banyak jenis mikroba yaitu bakteri
gram positif dan gram negative; Co:
sulfonamid, ampisilin, sefalosforin,
kloramfenikol, tetrasiklin, dan rifampisin
Lanjutan
Spektrum sempit (aktivitas sempit)
bekerja hanya terhadap beberapa jenis mikroba
saja, bakteri gram positif atau gram negative saja
Co:
eritromisin, klindamisin, kanamisin, hanya
bekerja terhadap mikroba gram-positif. Sedang
streptomisin, gentamisin, hanya bekerja terhadap
kuman gram-negatif.
 Penggunaan Antibiotik kombinasi

Mungkin dikombinasi?

Tugas Kelompok:
Jika Mungkin bagaimana kombinasinya & apa
Tujuannya?
Antibiotika Beta Laktam

Menhambat Sintesis dinding sel mikroba 

Bakterisid
Antibiotika Beta Laktam
Penicilin

Sefalosporin
 STABILITAS PENISILIN
Cincin ß-laktam mudah terhidrolisa oleh kondisi pH dan enzim
1. asam pH < 3 protonasi atom N sehingga terjadi destabilisasi
cincin tiazolidin dan ß-laktam terbuka→ as Penisililenat →
as penilat (spektrofotometri) → as peniloat
2. Asam pH 3-5 as penisililenat terdegradasi menjadi
penisilinamin & penisiloaldehid
3. Basa : rx nukleofil pada gugus karbonil → as
penisiloat
INAKTIVASI penisilin oleh logam seperti Zn dan Cu,
oksidator, suhu tinggi.
4. in vivo : asam lambung
5. enzim penisilinase : ß-laktamase dan asilase
PENCEGAHAN
a. pH 6.0-6,8
b. penambahan dapar sitrat-posfat
c. pendinginan

in vivo : as lambung dan enzim penisilinase

SAR
bgn rantai samping bersifat elektronegatif shg menstabilkan
cincin ß laktam thd hidrolisa asam
atom C-α bersifat polar/terhidrofil : spektrum lebih luas
Gugusan polar berikatan dengan ikt protein plasma rendah
sedang non polar ikatan protein plasma tinggi
Ex : ampisilin & amoksisilin 25-30% cepat
diekskresikan
Napsilin : 50% lambat diekskresikan
penisilin tahan enzim jika rantai samping mengikat cincin
aromatik pada kedudukan orto mengandung gugus
halogen/metoksi ex kloksasiklin.
SEFALOSPORIN
Cephalosporium acremonium
 Semisintetik : P, N, C
 P : struktur steroid & antibakteri sangat lemah
 N : efektif thdp gram + tertentu
 gram – hanya salmonella. Toksis
banyak digunakan, tahan thd enzim C
SAR SEFALOSPORIN
Gugus yang terikat pada posisi C-3 & C-7 dari
cincin sefem
C-3 : modifikasi untuk sifat fisika kimia senyawa
C-7 : mengubah spektrum aktivitas
Adanya gugus pendorong elektron pada C-3 ↑
kereaktivan cincin ß-laktam ↑ aktivitas antibakteri
meningkat
Substitusi gugus metoksi pada posisi C-7 ex
sefamisin meningkatkan ketahanan terhadap enzim
laktamase
Isosterik dari atom S dengan atom O : spektrum
lebih luas lagi.
 Generasi sefalosforin
Generasi I
- klinik : 1960-1970
- tahan thdp laktamase dari S.aureus
- Contoh Sefadroksil, sefazolin
Generasi II
- 1970
- Tahan thdp bakteri gram negatif enterik dan ß laktamase
- Contoh sefaklor, sefamandol
Generasi III
-1980
-Spektrum luas dibandingkan generasi sebelumnya
 Contoh sefoktasim
Generasi IV
1995
Contoh sefepim
B-laktam lain
mengandung β laktam lain yang bergabung dengan cincin lain
yang tdd 5-6 atom
senyawa ini umumnya tahan enzim laktamase sehingga
banyak dikombinasi dengan β laktam lain
strukturnya memp gambaran dasar & sifat biologisnya
 Di bagi menjadi lima kelompok yaitu
1. Der amidinopenisilanat
 contoh amdinosilin, bakmesilinam, dll
 2. Der as penisilanat
contoh sulbaktam (parenteral), pivsulbaktam (oral), dan
sultamisilin hasil modifikasi 6-APA
penghambat enzim β laktamase
di kombinasi dengan ampisilin, amoksisilin
3. Karbafenem
contoh asparenomisin, karpetimisin C & D, imipenem, dan as
olivanat
analog penisilin alami yaitu atom S pd cincin tiazolidin diganti dgn
ikatan rangkap & gugus metilen
atom S terikat pada atom C3adanya substituen dapat meningkatkan
stabilitas thdp enzim β laktamase

4. OKSAFENEM

contoh as klavulanat
diisolasi dari Streptomyces clavuligerus
di kombinasi dengan tur penisilin.
STRUKTUR B-LAKTAM
Identifikasi Antibiotik

Pemerian Secara Organoleptik (Bentuk,

Warna, Bau, Rasa)
Kelarutan
Reaksi Identifikasi Lain: Reaksi Warna,
Pirolisis, reaksi kristal
Identifikasi Antibiotik Beta Laktam
 Identifikasi Penisilin
2ml air dan beberapa tetes dari 5% natrium nitrit
dan asam klorida konsentrat ditambahkan kedalam
beberapa milligram sampel.

Satu setengah menit kemudian 5 tetes larutan

asam sulfat 5% ditamabahkan dilanjutkan sengan
penambahan
N-(1naphthyl)etilendiamindihidroklorida.

Warna ungu akan timbul jikan terdapat Penisilin G

atau Klorprokain Penisilin O.
 Identifikasi Sefalosporin
Campur 20 mg dengan beberapa tetes asam sulfat
pekat (80% v/v) yang mengandung asam nitrat
pekat (1% v/v) - terjadi warna kuning.

Campur 20 mg dengan 5 tetes larutan asam asetat

glasial 1% v/v, tambahkan beberapa tetes tembaga
(II) Sulfat 1%, dan 1 tetes NaOH 2 N  terjadi
warna hijau zaitun
Tugas Kelompok
Cari Turunan antibiotik beta laktam beserta
cara identifikasinya, minimal 1
perkelompok.
NO TURUNAN PENISILIN
PENISILIN PENISILIN G
1. Nama (C9H11N2O4S) Benzilpenisilin
kimia
Struktur
Kimia

Identifikas +Cu(NH3) nitrat + pemanasan

i  hijau kuning
 TUGAS KELOMPOK
NO TURUNAN PENISILIN
AMPHISILIN AMOXICILIN
1. Nama Asam amino, Fenilacetamido C16H19N3O5S
kimia (C16H19N3O4S)
Struktur
Kimia

Identifikasi + H2SO4  Kuning +NaOH + HCl p + kanji  biru

+ Frohde  Hijau Zamrud bening
+ HNO3 p  kuning
+ Marquis  kuning
+ FeCl3  Coklat Jingga
+ Rx Diazo  Jingga
+ H2SO4 p + K2Cr2O7  Coklat,
jingga, hijau
+ H2SO4 p + NaNO2 gelembung,
kuning lemah
Rx Cuprifil  Hijau berlin, merah anggur,
coklat kehitaman
NO TURUNAN SEFALOSPORIN
CEFIXIME SEFADROXIL
1. Nama
kimia
Struktur
Kimia

Identifikasi
 Antibiotik Aminoglikosida
antibiotika dengan struktur kimia yang bervariasi , yang
mengandung:
basa deoksistreptamin atau streptidin
Gula amino: 3-aminoglukosa, 6-aminoglukosa, 2,6
diaminoglukosa, garosamin, D-glukosamin,L-N-
metilglukosamin, neosamin dan purpurosamin

Bakterisid menghambat sintesis protein

Spektrum sempit  gram negatif
Turunan aminoglikosida adalah antibiotika dengan
spectrum luas
FIG. 1.(A) Natural aminoglycoside antibiotics that target the
bacterial ribosomal decoding site. The natural products are derived
from 2-DOS by glycosidic substitutions at positions 4 and 5
(paromomycin) or 4 and 6 (gentamicin). Gentamicin is a mixture of
gentamicin C1 (R1 = R2 = CH3), gentamicin C1A (R1 = R2 = H), and
gentamicin C2 (R1 = CH3, R2 = H). (B) Secondary structure of the
bacterial decoding site (A-site) within 16S rRNA. Residues that are
involved in aminoglycoside interactions are labeled. (C) Scaffolds
that were designed and studied as structural mimetics of the
aminoglycoside 2-DOS core (2, 22, 28). 3,5-Diaminopiperidines are
described in this report. (D) Structure of DAPT antibacterials
(compounds designated by the number 1). Compounds 1a to 1c
contain at least one cis-3,5-diamino-piperidinyl group.
Tugas Kelompok
Jelaskan Maksud dari masing-masing
Fungsi pada cincin aminoglikosida??
Antibiotik Makrolida
digunakan untuk menyembuhkan infeksi
yang disebabkan oleh bakteri-bakteri Gram
positif seperti Streptococcus Pnemoniae dan
Haemophilus influenzae
Spektrum antimicrobial makrolida sedikit
lebih luas dibandingkan penisilin.
antibiotika Makrolida yang beredar di
pasaran obat Indonesia adalah Eritomisin,
Spiramisin, Roksitromisin, Klaritromisin
dan Azithromisin
Antibiotik Makrolida
Cara Kerja:
menghambat pertumbuhan bakteri dengan
cara berikatan pada subunit 50S ribosom,
sehingga dengan demikian akan
menghambat translokasi peptidil tRNA yang
diperlukan untuk sintesis protein 
Bakteriostatik dosis lebih
besarbakterisid
 Antibiotik Makrolida

Karakteristik makrolida :
1. Cinicin lakton sangat besar, biasanya mengandung 12 – 17 atom
2. Gugus keton
3. Satu atau dua gula amin seperti glikosida yang berhubungan dengan
cincin lakton
4. Gula netral yang berhubungan dengan gula amino atau pada cincin
lakton
5. Gugus dimetilamino pada residu gula, yang menyebabkan sifat basis
dari senyawa dan kemungkinan untuk dibuat dalam bentuk garamnya.
Identifikasi Antibiotik
Analisa Kualitatif
Analisa Kuantitatif
Analisa Kualitatif

Pemerian Secara Organoleptik (Bentuk,

Warna, Bau, Rasa)
Kelarutan
Reaksi Identifikasi Lain: Reaksi Warna,
Pirolisis, reaksi kristal
 Golongan Antibiotik

Aminoglikosida Kloramfenikol sefalosporin

Beta laktam kuinolon tetrasiklin

makrolida penisilin Golongan lain

 Identifikasi Kloramfenikol
Sejumlah 10 mg zat dan 2,0 g NaOH ditambahkan 3 ml
air, lalu dipanaskan sampai mendidih, larutan berwarna
kuning kuat.

Sejumlah 50 mg zat dilarutkan dalam 3 ml etanol 70 %,

ditambahkan 7 ml air dan 200 mg bubuk Zink.
Dipanaskan dipenangas air selama 10 menit, kemudian
disaring. Ke dalam 2 ml filtrate ditambahkan dua tetes
benzoiklorida, dikocok 1 menit, lalu ditambahkan 3 tetes
larutan besi (III) klorida, terbentuk warna merah
jingga.

Filtrate yang diasamkan dengan asam nitrat dan

ditambah AgNO3, membentuk endapan perak klorida.
 Identifikasi Neomycin
Beberapa milligram sampel dilarutkan dalam 1ml
air. 1 ml reagen ninhidrin (0.2% ninhidrin dalam
n-butanol) dan 0.5 ml pyridine ditambahkan dan
campuran dipanaskan dalam penangas air selama 5
menit. Warna ungu gelap dihasilkan.

Sebanyak 5mg sampel dilarutkan dalam 2ml asam

sulfat, larutannya tidak berwarna. Larutan akan
jernih ketika diencerkan dengan 3-4 volume air.
 Identifikasi Ampisilin
Teteskan 0,1 ml larutan ninhidrina P 0,1 % b/v di atas
kertas saring, keringkan pada suhu 105oC, lapiskan 0,1
ml larutan uji 0,2 b/v, panaskan pada suhu 105oC
selama 5 menit, biarkan hingga dingin, terjadi warna
lembayung muda.

Suspensikan 10 mg dalam 1 ml air, tambahkan 2 ml

larutan kalium tembaga (II) tartrat P dan 6 ml air,
segera terjadi warna violet.

Reaksi asam hidroksamat : ke dalam larutan (5 mg zat

dalam 2 ml NaOH) ditamahkan 0,3 g Hidroksilamin
hidroklorida dan biarkan selama  5 menit. Larutan di
asamkan dengan beberapa tetes 6 N HCl, kemudian
ditambahkan 1 ml besi(III)klorida 1 %, timbul warna
 ungu merah kotor.
 Identifikasi Streptomisin

Beberapa milligram sampel dilarutkan dalam 5ml water,

1ml natrium hidroksida 1N ditambahkan, dan larutan
dipanaskan pada penangas air selama 3 menit.

Setelah larutan dingin, 2ml dari larutan ferri ammonium

sulfat 2% dalam asam sulfat 1N ditambahkan. Warna
merah keunguan mengindikasikan mengandung
streptomisin.
 Identifikasi Tetrasiklin

1ml asam sulfat ditambahkan kedalam 1mg sampel.

Tetrasiklin menghasilkan warna ungu gelap, oxitetrasiklin

mengahasilkan warna merah terang, dan klortetrasiklin
menghasilkan warna biru gelap dengan perubahan ke warna
hijau zaitun.
 Identifikasi Kanamisin
Larutkan 50mg dalam 2 ml air, tambahkan 1 ml dari larutan
ninhidrin dan panas beberapa menit pada penangas air warna
violet akan muncul.

Identifikasi Polimiksin
Larutkan 2 mg dalam 5 ml air, tambahkan 5 ml natrium
hidroksida 2,5N, kocok dan tambahkan 5 tetes larutan cupri
sulfat (1:100), kocok setelah setiap tetes merata; warna
violet kemerahan akan dihasilkan.