Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik Polifungsional

SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL

• Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional.

• Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar merupakan
senyawa polifungsional.

OH CH

geraniol (dari minyak mawar)

OCH3
OH
Sukrosa (gula pasir)
vanilin
Pengenalan Pendekatan
Retrosintesis
 Sintesis Organik
“Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang
tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-
tahap”

Digunakan dalam:
– Farmasi
– Agrokimia
– Parfum
– Pewarna
– Polimer
– dst
 Sintesis Organik
O O
O N
Me N O O HN
N
O N N S
O N N
N N
O O
Me NH2 Doxazosin (Cardura)
Sildenafil (Viagra)

P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks ?

J. Bekerja mundur, mulai dari produk

RETROSINTESIS
 Retrosintesis
“Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa
organik dari bahan awal yang tersedia.”

Seperti permainan catur:

 Teratur

 Gerakannya dapat dipelajari

 Mempunyai strategi

Practice makes
Perfect!
 Pertimbangan Utama
• Pembangunan Jaringan Karbon
– Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C
– Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan
dibuat.
• Functional Group Interconversions (FGIs)
– Often require certain functional groups at certain stages in a synthesis
– E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis
• Stereocontrol
– Often need to synthesise only one of a number of possible
stereoisomers
– Only briefly touched on in this course
 Beberapa Istilah Retrosintesis
– Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat
– Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan reaksi kimia,
untuk menghasilkan dua sinton
– Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion,
corresponding to nucleophilic or electrophilic species
– Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a certain
synthon
– Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of replacing
one functional group with another

R3C CR3 R3C

+ -CR3
Panah Retrosintesis
 Beberapa Istilah Retrosintesis
• ELEKTROFIL
Spesimen (atom/ion/molekul) yg kekurangan
elektron, bermuatan + atau netral, dan dpt
menerima sepasang elektron, sehingga ia
menyukai elektron –
 NUKLEOFIL
Spesimen (atom/ion/molekul) yang kaya elektron,
bermuatan - , dapat memberi sepasang elektron,
sehingga ia menyukai elektron +
 Retrosintesis
Interkonversi Gugus Fungsi FGI
ditunjukkan oleh:

Tanda diskoneksi
OH FGI O menunjukkan ikatan
yang pecah
Ph Ph Ph Ph
Molekul Target
Diskoneksi
ditunjukkan oleh:

O O
+
Ph CH3 Ph Ph Br Ph
+ Base
Sintetik
Sintetik ekivalen
ekivalen Sinton
 Tahap-tahap Penting
1. Pemilihan diskoneksi yang benar
– Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
 Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional
– Lakukan penyederhanaan penting:  pusat molekul
 titik cabang
 simmetri
– Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin.

Me
OH
Me Ph Me
PhOH
 Tahap-tahap Penting
2. Tandai muatan kedua sinton
– Pertimbangkan kedua pilihan sinton
– Gunakan Polaritas Umum
– Must correspond to reactive and available synthetic equivalents
• Available to buy
• Can easily be prepared

Br


O+

Ph Ph
 ToolKit – Elektrofil Karbon
Sintetik Sintetik
Sinton Sinton
Ekivalen Ekivalen
+ RX OH
R X = Br, I O
R + R
OH O Nuc

R + H R H O O
+
R R
OH O
O
R + R R R CO2
+
HO

O O
+ LG = OR or Halogen
R R LG