MATERI KULIAH

 Materi Perkuliahan :
Pengantar Kimia Organik
1. Senyawa Karbon
2. Senyawa Makromolekul
(Karbohidrat, Lipid, Asam Amino, Protein)

1
SENYAWA KARBON

FAKULTAS Perikanan dan ilmu kelautan

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN
PURWOKERTO
2020
 PERBEDAAN

SENYAWA KARBON DAN SENYAWA HIDROKARBON

SENYAWA YANG MENGANDUNG SENYAWA YANG

TIDAK HANYA UNSUR C DAN H MENGANDUNG HANYA
TETAPI JUGA UNSUR LAIN SEPERTI C DAN H SAJA
O , N , S , P ATAU HALOGEN

* ALKANOL ALKANA
* ALKOKSI ALKANA ALKENA
* ALKANAL ALKUNA
* ALKANON
3
* ALKANOAT

* ALKIL ALKANOAT
 KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL
• RANTAI UTAMA

CH3 CH2 CH2 CH―CH3 CH2

| | | |
CH3 CH2 CH3 CH2

| |
CH3 CH2
|
CH3
4
METIL ETIL PROPIL ISOPROPIL BUTIL
 KEMUNGKINAN CABANG BUTIL
RANTAI UTAMA

CH2 CH- CH3 CH3- CH- CH3 CH2

| | | |
CH2 CH2 CH3 CH- CH3
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3
5
BUTIL SECUNDER BUTIL TERSIER BUTIL ISOBUTIL
 E (ENTGEGEN) : JIKA GUGUS TERBESAR YANG
CONT’ ALKENA PENENTUAN E – Z

TERIKAT PADA C=C LETAKNYA BERSEBERANGAN

DAN Z(ZUZZAMEN) : JIKA GUGUS TERBESAR
YANG TERIKAT PADA C=C LETAKNYA PADA SATU
SISI
CONTOH : A. (1-BROMO-TRANS-1,2-DIKLOROETENA)
Br Cl Br F
B. (1-BROMO-CIS-1,2-DIKLOROETENA)
C=C
H
C=C
H F Cl
(Z)-1-bromo-2-kloro-2.fluoroetena (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroetena

Cl Br Cl Cl
C=C C=C
H Cl H Br
(Z)-1-bromo-1,2-dikloroetena (E)-1-bromo-1,2-dikloroetena
CH3CH2 CH = CH2 CH3CH2CH2 CH = CHCH3

1-butena 2-heksena

CH3CH2 CH CH2 CH3CH2CH2 C CCH3

1-butuna 2-heksuna

CH3CH2CH2C CH CH2 = CH2CH2C CH

1-pentuna 1-penten-4-una

H3 C CH3
CH3
1-metilsiklopentena 3,5-dimetilsikloheksena

CH3 CH2CH3 H CH2CH3

C=C
C=C
CH3 H
H H
cis-2-pentena trans-2-pentena
 GUGUS FUNGSI

PENGERTIAN GUGUS FUNGSI

 Gugus fungsi atau gugus pengganti = gugus penentu sifat.
Contoh : etana dan etanol
H3C - CH3 H3C – CH2OH

1-H pada etana digantikan oleh gugus OH. Gugus pengganti ini merupakan
bagian yang reaktif dalam senyawa itu sehingga sangat menentukan
sifat senyawa yang bersangkutan.

 Jadi, gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang paling 8
menentukan sifat suatu senyawa.
 JENIS GUGUS FUNGSI
No. Gugus Fungsi Golongan Senyawa

1. – C = C – Alkena
2. – C = C – Alkuna
3. – OH Alkohol
4. – O – Eter
O
5. Aldehid
– C – H
O
6. Keton
– C –
O
7. Asam Karboksilat
– C – OH
O
8. Ester
– C – OR
9
 A. ALKOHOL DAN ETER

1. ALKOHOL
• Alkohol adalah senyawa dengan gugus fungsi –OH yang terikat pada rantai
karbon alifatik.
• Alkohol berisomeri fungsi dengan eter. Kedua homolog ini mempunyai rumus
umum yang sama, yaitu CnH2n+2O.
• Jenis2 alkohol : alkohol primer, sekunder, dan tersier.

CH3 CH3 CH3

H3C – CH – CH2 – CH2–OH H3C – CH – CH – CH3 H3C –C– CH2 - CH3
OH OH
primer sekunder tersier
10
 ALCOHOLS

• ALCOHOLS ARE CLASSIFIES AS

• PRIMARY : -OH IS CONNECTED TO A PRIMARY CARBON (A CARBON THAT IS
CONNECTED TO ONE OR NO OTHER CARBONS)
• SECONDARY : -OH IS CONNECTED TO A SECONDARY CARBON (A CARBON THAT IS
CONNECTED TO TWO OTHER CARBONS)
• TERTIARY : -OH IS CONNECTED TO A TERTIARY CARBON (A CARBON THAT IS
CONNECTED TO THREE OTHER CARBONS)

11
 ALCOHOLS
• PRACTICE : CLASSIFY THESE ALCOHOLS AS PRIMARY, SECONDARY,
OR TERTIARY CH CH CH OH
3 2
A) 2-BUTANOL
CH3
B) 2-METHYL-1-BUTANOL

CH3CH2 CH CH2 OH
CH3
C) TERT-BUTANOL

CH3
CH3 C OH
12
CH3
 A. ALKOHOL DAN ETER

TATA NAMA ALKANOL

 Tata nama senyawa karbon disebut tata nama IUPAC.

 Nama IUPAC alkanol berasal dari nama alkana dengan mengganti akhiran a
menjadi ol.
 Contoh : alkana alkanol
CH4 : metana CH3OH : metanol
C2H6 : etana C2H5OH : etanol

13
 A. ALKOHOL DAN ETER

a. Pemilihan rantai induk

Penamaan alkanol didasarkan pada rantai terpanjang yang mengandung
gugus –OH (= rantai induk). Jika ada dua atau lebih rantai terpanjang, maka
dipilih yang mempunyai cabang terbanyak.
contoh :
OH OH

H3C – C – CH – CH2 – CH3 H3C – C – CH – CH2 – CH3

H3C CH – CH3 H3C CH – CH3
CH3 CH3
(rantai induk) (bukan rantai induk)
14
 A. ALKOHOL DAN ETER

b. Penomoran rantai induk

Penomoran dimulai dari salah satu ujung dan gugus fungsi mendapat
nomor terkecil.
contoh :
OH
1
H3C – 2C – 3CH – CH2 – CH3
H3C 4
CH – CH3
5
CH3

15
 A. ALKOHOL DAN ETER

b. Penomoran rantai induk (cont’d)

Apabila posisi gugus fungsi ekivalen dari kedua ujung, maka penomoran
dimulai pada cabang yang terdekat dengan ujung (cabang2 mendapat nomor
terkecil)
contoh :
OH CH3
H3C –CH2 –CH – CH – CH3
Penomorannya :

OH CH3 OH CH3
H3C5 –4CH2 –3CH – 2CH – 1CH3 H3C1 –2CH2 –3CH – 4CH – 5CH3
16
(benar) (salah)
 A. ALKOHOL DAN ETER

c. Penulisan nama
• Cabang2 ditulis terlebih dahulu, disusun menurut urutan abjad, kemudian
nama induk.
• Posisi gugus fungsi (–OH) dinyatakan dengan awalan angka pada nama
rantai induk.
contoh :
OH 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol
1
H3C – 2C – 3CH – CH2 – CH3 cabang induk
H3C 4
CH – CH3
5
CH3

17
 NOMENCLATURE

• MANY COMPOUNDS CONTAIN MORE THAN ONE -OH GROUP IN A MOLECULE

(THESE ARE CALLED DIOLS, TRIOLS, AND SO FORTH).
• TWO OF THE MOST IMPORTANT ARE THE FOLLOWING:
1,2-ETHANEDIOL 1,2,3-PROPANETRIOL
(ETHYLENE GLYCOL) (GLYCEROL)

CH2 CH2 CH2 CH CH2

OH OH OH OH OH
18
 A. ALKOHOL DAN ETER

ISOMERI PADA ALKOHOL

 Isomer = senyawa2 yang mempunyai rumus molekul sama. Isomer terjadi
karena perbedaan struktur.
 Isomer pada alkohol disebut isomer posisi, yaitu isomer karena perbedaan
posisi gugus OH dalam molekul (perbedaan atom karbon yang mengikat gugus
OH). Isomer mulai terdapat pada propanol yang mempunyai 2 isomer.
OH
H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH3
1-propanol 2-propanol

 Butanol ?? Pentanol ?? 19
 CHEMICAL REACTIONS

OXIDATION
THE THREE CLASSES OF ALCOHOLS BEHAVE DIFFERENTLY TOWARDS OXIDIZING
AGENTS.
A. PRIMARY ALCOHOLS

(aldehyde)
[O] R C H [O] R C OH
R CH2 OH
O O
Step 1 Carboxylic acid
removal of 2 H insertion of an oxygen
20
 CHEMICAL REACTIONS
PRACTICE : DRAW THE STRUCTURAL FORMULA OF THE FIRST AND SECOND PRODUCTS.

CH3 KMnO4
CH3 CH CH2 OH

CH3
CH3 H
CH3 CH C OH
CH3 CH C O 21
O
 CHEMICAL REACTIONS

B. SECONDARY ALCOHOLS

R CH R [O] R CH R
OH O
SPECIFIC EXAMPLE:

CH3 CH CH3 KMnO4 CH3 CH CH3

OH O
SECONDARY ALCOHOLS ONLY GO THROUGH ONE STEP TO KETONES. (ERROR:
EXTRA HYDROGEN IN KETONE) 22
 CHEMICAL REACTIONS

PRACTICE : DRAW THE STRUCTURAL FORMULA OF THE PRODUCT.

CH3 CH CH CH2CH3 KMnO4 CH3 CH C CH2CH3

CH3 OH CH3 O

C. TERTIARY ALCOHOLS: NO REACTION.

23
 A. SIFAT KIMIA ALKOHOL

1. Oksidasi
Alkohol mudah terbakar membentuk karbondioksida dan uap air. Ex: etanol sbg bahan
bakar, yaitu spiritus.
Rx pembakaran etanol :
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + kalor
Contoh : Reaksi oksidasi etanol

H OH
CH3 – C – OH [O]
CH3 – C – OH
H H
senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada satu atom C bersifat tidak stabil, dan
segera terurai dengan melepaskan 1 molekul air
24
 A. SIFAT KIMIA ALKOHOL

H O
CH3– C – OH -H2O
CH3 – C – H
H etanal
Etanal teroksidasi lagi membentuk asam asetat
OH O
CH3 – C – H [O]
CH3– C – OH
asam asetat

2. Pembentukan ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air
O O
R – C – OH + R’ – OH R – C – O – R’ + H2O
25
 A. SIFAT KIMIA ALKOHOL

3. Reaksi dengan Asam sulfat pekat

H H
 CH3 – C – OH + H – OSO3H ±40°C
CH3 – C – OSO3H + H2O
H H
Etanol etil hidrogen sulfat
H H H H
 CH3– C – OH + H – O – C – CH3 -H2SO4
CH3 – C – O – C – CH3 + H2O
H H ±130°C
H H

etanol dietil eter

H H
 H - C – C – OH -H2SO4
CH2 CH2 + H2O
H H ±180°C 26

etanol etena
 A. SIFAT KIMIA ALKOHOL

4. Reaksi dengan HX ( X = halogen ), PCl5, PCl3, atau SOCl2

Alkohol bereaksi dengan asam halida (HX) pekat, PCl5, PCl3, atau SOCl2 membentuk alkil
halida ( R – X ).
Contoh :
C2H5OH + HCl (pekat) C2H5Cl + H2O
3C2H5OH + PCl3 3C2H5Cl + H3PO3
C2H5OH + PCl5 C2H5Cl + POCl3 + HCl
2C2H5OH + SOCl2 2C2H5Cl + SO2 + H2O

27
 ALCOHOLIC BEVERAGES

• FERMENTATION : PRODUCTION OF ALCOHOL FROM SUGARS

THROUGH ACTION OF YEASTS
• DISTILLATION : HEATED PROCESS THAT ALLOWS FORMATION
OF ALCOHOL VIA EVAPORATION AND CONDENSATION

Proof = measure of beverage’s alcohol content (2

x’s percentage of alcohol)
28
 TYPES OF CONSUMER ALCOHOL
• BEER
• WINE
• DISTILLED SPIRITS

29
 ABSORPTION OF ALCOHOL

• STOMACH
• SMALL INTESTINE RESPONSIBLE FOR MOST OF THIS
• MEALS SLOW ALCOHOL ABSORPTION WHILE CARBONATED LIQUIDS
INCREASE IT
• CARBON DIOXIDE ACTS TO MOVE ALCOHOL TO SMALL INTESTINE

30
ALCOHOL WITHDRAWAL – DELIRIUM TREMORS

• PROGRESSION OF WITHDRAWAL OCCURS IN STAGES

• STAGE 1: TREMORS INCREASE HEART RATE, INCREASE BLOOD PRESSURE,
INSOMNIA
• STAGE 2: HALLUCINATIONS (AUDITORY, VISUAL, TACTILE)
• STAGE 3: DELUSIONS, DELIRIUM, AMNESIA
• STAGE 4: SEIZURE ACTIVITY

Medical treatment is sought during stage 1-2

31
 ALCOHOL
TOXICITY CONCEPTS
1. HANGOVER
2. CHRONIC DISEASES UPON EVERY BODY ORGAN
3. BRAIN DAMAGE
4. LIVER DISORDERS (I.E., CIRRHOSIS)

32
 ALCOHOL
TOXICITY CONCEPTS, CONT’D
5. HEART DISEASE
6. CANCER
7. COMPROMISED IMMUNE SYSTEM

33
 SOME IMPORTANT ALCOHOLS

• ETHANOL
• WHEN PEOPLE SAY ALCOHOL THIS IS WHAT THEY MEAN. IT IS SOMETIMES CALLED
GRAIN ALCOHOL.
• IT IS PRODUCED FROM THE FERMENTATION OF GRAINS.
IN FERMENTATION, SUGARS ARE CONVERTED TO ETHANOL AND CARBON DIOXIDE BY THE
ENZYMES IN YEAST CELLS.

C6H12O6  2 CH3CH2OH + 2CO2

• (WINE/BEER MUST BE PRODUCED BY THIS PROCESS)
zymase

34
 SOME IMPORTANT ALCOHOLS

• OF ALL ALCOHOLS, ETHANOL IS THE LEAST TOXIC (EXCEPT FOR GLYCEROL), AND IT IS THE
ONLY ALCOHOL PRESENT IN ALCOHOLIC BEVERAGES.
• PURE ETHANOL IS CALLED ABSOLUTE ALCOHOL
• DENATURED ALCOHOL IS ETHANOL THAT HAS BEEN MAKE UNFIT TO DRINK BY THE
ADDITION OF SMALL QUANTITIES OF A POISON SUCH AS METHANOL OR BENZENE.

35
 SOME IMPORTANT ALCOHOLS

• METHANOL
• REFERRED TO AS WOOD ALCOHOL BECAUSE AT ONE TIME IT WAS MAKE FROM WOOD
• IS VERY TOXIC
• USED AS A SOLVENT

• ISOPROPYL ALCOHOL
• (2-PROPANOL) RUBBING ALCOHOL
• COOLS THE SKIN BY EVAPORATION AND LOWERS FEVER
• ASTRINGENT - HARDENS THE SKIN AND DECREASES THE SIZE OF PORES.

36
 Fenol OH

• Senyawa dgn gugus OH terikat pada cincin aromatik

• Ciri ada ikatan Csp2 lebih kuat dari C sp3 , ikatan C-O tak mudah putus.
• Fenol tak mengalami reaksi SN1, dan eliminasi
• Fenol mrp asam yang lebih kuat dari alkohol dan air
TATANAMA SENYAWA FENOL
DITURUNKAN DARI FENOL SEDERHANA MISAL = O-
NITROFENOL,
P-METILFENOL, M-KLOROFENOL
OH HO CH3 OH

NO2 Cl

 ADA JUGA BERDASARKAN NAMA TRIVIALNYA MISAL :

O- KRESOL,
CH 3RESORSINOL,
HO HIDROKUINON, DLL.
OH Cl OH OH HO OH

o-metilfenol p-klorofenol resorsinol hidrokuinon

atauo-kresol
 SIFAT-SIFAT FENOL
1. FENOL SEDERHANA MRP CAIR ATAU PADAT DGN TL RENDAH
2. TITIK DIDIH TINGGI
3. LARUT DALAM AIR
4. MUDAH TEROKSIDASI YANG DAPAT DIAMATI DGN TJDNYA
PERUBAHAN WARNA

PEMBUATAN FENOL
5. HIDROLISIS GARAM BENZENADIAZONIUM
+
H2O, H
N2+ Cl- OH
100o

6. FUSI ALKALI DARI ARILSULFONAT

 A. ETER

2. ETER
Rumus umum : R – O – R
a. Tata nama eter
 Eter mempunyai nama IUPAC dan nama lazim
 Nama lazim eter adalah alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil diikuti
kata eter. Namun, jika kedua gugus alkil-nya sama maka cukup dengan alkil
eter saja.
contoh :
H3C – O – CH3 Metil eter
H3C – CH2 – O – CH3 Etil metil eter
40
 A. ETER

 Nama IUPAC dari eter adalah alkoksialkana .

 Eter dianggap sebagai turunan alkana yang satu atom H alkana diganti
dengan gugus alkoksi (-OR)
 Jika gugus alkil-nya berbeda maka alkil terkecil yang dianggap sebagai
gugus alkoksi sedangkan yang lain sebagai alkana (induk).
 Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga letak
gugus alkoksi mendapat nomor terkecil.
 Contoh :
H3C – O – CH3 metoksimetana
H3C – CH2 – O – CH3 metoksietana
41
H3C – CH2 – CH2 – O – CH3 1-metoksipropana
 A. ETER

b. ISOMERI PADA ETER

 Eter merupakan isomeri fungsi dari alkohol.
 Isomer pada eter dimulai dari eter dengan 4 atom karbon.
H3C – CH2 – CH2 – O –CH3 H3C – CH – O – CH3 C2H5 – O – C2H5
CH3
metil propil eter metil isopropil eter etil eter

Eter dengan jumlah atom karbon 5 ada berapa isomer ????

42
 A. SIFAT KIMIA ETER

 Eter mudah terbakar membentuk gas karbondioksida dan uap air

 Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan HCl
R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl3
 Eter terurai oleh asam halida, terutama HI
R – O – R’ + HI R – OH + R’ – I
jika asam halida berlebihan :
R – O – R’ + 2HI R – I + R’ – I + H2O

43
 TUGAS
1. GAMBARKAN ISOMER DARI C5H12O
2. GAMBARKAN ISOMER DARI C5H10O