Kimia organik

p][nJo[to au[to[mo
 Sejarah
• Sebelum tahun 1828
– senyawa organik hanya dapat diproduksi oleh
organisme,
– Teori tersebut dikenal dengan nama Teori Daya
Hidup (vital force):
• ada sesuatu yang penting dalam makhluk hidup yang
diperlukan untuk membuat suatu senyawa organik
• Setelah 1828
– Friedrich Wohlër, seorang ahli kimia dari Jerman
berhasil mensintesis senyawa organik (yaitu urea)
dari bahan anorganik (amonium sianat).
H +
O
- H H
H N H C N O N C N
panas H H
H
amonium sianat urea
– Mengakhiri Teori Daya Hidup.
 Kini
• Senyawa organik: senyawa yang mengandung
karbon dan satu atau lebih unsur lain.
• Unsur lain yang sering dijumpai dalam senyawa
organik adalah hidrogen, oksigen, nitrogen,
belerang dan halogen.
• Kimia Organik : cabang ilmu yang mempelajari
karbon dan senyawaannya.
• Kimia Organik sering juga disebut sebagai Kimia
Karbon
 Karbon
• Senyawa karbon dalam kehidupan sehari-hari:
plastik, makanan, tekstil, dll.
• Kombinasi karbon dengan oksigen dan unsur
logam:
– Kalsium karbonat (batu kapur)
– natrium karbonat (soda)
– silikon karbida (amplas)
– tungsten karbida (mata bor)
 Karbon
• Mengapa senyawa karbon banyak ditemukan?
– 6C : 1s2 2s2 2p2.
• Jumlah elektron valensi = elektron yang
dibutuhkan
• relatif dekatnya jarak elektron dengan inti
membuat karbon mampu membentuk senyawa
dengan rantai yang panjang dan senyawa siklo
(melingkar), dengan komposisi yang berbeda-
beda.
C C C C C C dan seterusnya
 Kedudukan atom karbon
Atom C quaterner

Atom C tersier
C

C C C C C C
Atom C primer
C C
Atom C sekunder
 Ikatan antar atom karbon
• Ikatan kovalen
– Ikatan tunggal
• masing-masing atom C menyumbangkan 1 elektron atau
hanya ada 1 pasang elektron yang digunakan untuk
berikatan
– Ikatan rangkap dua
• masing-masing menyumbangkan 2 elektron atau ada 2
pasang elektron yang digunakan untuk berikatan)
– Ikatan rangkap 3
• masing-masing menyumbangkan 3 elektron atau ada 3
pasang elektron yang digunakan untuk berikatan
 Ikatan tunggal
• Ikatan tunggal = ikatan jenuh
– tidak mungkin lagi dilakukan penambahan (adisi).
– hanya mungkin dilakukan substitusi.
H H H H

H C C H atau H C C H
H H H H
H H H H
H C C H + Cl2 H C C Cl + HCl
H H H H
 Ikatan rangkap
• Ikatan rangkap = ikatan tak jenuh
– masih mungkin melakukan penambahan (adisi),
sehingga menjadi ikatan jenuh.

H H H H

C C atau C C
H H H H

H C C H atau H C C H
 Ikatan rangkap
H H H H
C C + H2 H C C H
H H H H
ikatan tak jenuh ikatan jenuh

Cl Cl Cl Cl
HH C C C H + 2 Cl2 H CH C C H C+ HCl
C H + 2 Cl2 H
ikatan tak jenuh
ikatan tak jenuh Cl Cl Cl
Cl
ikatan jenuh
ikatan jenuh
 Isomer
• Isomer adalah senyawa-senyawa dengan
rumus molekul (menyatakan jumlah atom)
sama, tetapi rumus struktur (cara terikat
atom) berbeda.
• C2H6O ?
– Nama senyawa tidak bisa diketahui tanpa melihat
rumus strukturnya
 Isomer
• C2H6O
H H H H
H C C O H dan H C O C H
H H H H

CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3

alkohol eter
 Klasifikasi senyawa organik
• Senyawa alifatik (rantai terbuka)
C C C C C C C C C C

C C
rantai lurus
rantai bercabang
• Senyawa siklik (rantai tertutup)

C C
C C
C C
C C
C C C
Perbandingan senyawa organik dan
anorganik
 Hidrokarbon jenuh: alkana
• Dasar dari senyawa organik,
– Senyawa organik merupakan turunan dari senyawa alkana.
• Penamaan alkana pun menjadi dasar penamaan
senyawa organik yang lain.
• Rumus umum alkana adalah CnH2n+2.
• alkil, (CnH2n+1): alkana kehilanganan 1 H
• Penamaan alkil sama dengan penamaan alkana
dimana akhiran –ana pada alkana diganti dengan
akhiran –il.
 Alkil yang umum
CH 3 CH 3 CH 2
metil etil

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3
propil
isopropil

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH2 CH3
butil isobutil
 propil
isopropil

CH 3 CH 2 AlkilCH
CH 2 yang
2
umum
CH 3 CH CH 2 CH
butil isobutil

CH 3 CH 3
CH 3 CH CH 3 CH 3 C

sekunderbutil CH 3
tersierbutil
 Tatanama alkana
• Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan
jumlah atom C yang dimiliki.
• Alkana tidak bercabang adalah alkana yang
hanya mempunyai 2 buah gugus CH3- di kedua
ujungnya.
• Nama alkana rantai lurus diawali dengan huruf
n (n = normal, tidak bercabang).
 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2
n-pentana
CH 2

CH 3 CH 2 CH2 CH2 CH 2 CH 3
CH 2 CH2 CH2 CH 2 CH 3
n-dekana
• Alkana rantai bercabang diberi nama dengan
ketentuan:
– Rantai terpanjang (rantai utama) merupakan
nama alkananya
– Penamaan alkana dimulai dari posisi (nomor) alkil
paling kecil pada rantai utama.
 cabang rantai utama
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
1 2 3 4 5

letak cabang 2- metil-pentana

pada rantai utama
6 5 4 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3

CH 3 CH 2
1 2
3-metil-heksana
(bukan 2-etil-pentana)
• Alkil yang berbeda diberi nama mulai dari alkil
terkecil atau sesuai urutan abjad.
6 5 4 3 2 1
CH 2 CH 2 CH CH CH CH 3

CH 3 CH 2 CH 3

2-metil-4-etil-heksana
atau
4-etil-2-metil-heksana
• Penggabungan alkil-alkil sejenis diawali
dengan awalan di (2), tri (3), tetra (4), penta
(5), dan seterusnya.
5 4 3 2 1
CH 3 CH CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 3
2,4-dimetil-pentana
(bukan 2-metil-4-metil-pentana)
• Penulisan nomor dua alkil yang terikat pada
atom C yang sama harus diulang.

CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 3
2-metil-2-etil-pentana
(bukan 2-metil-etil-pentana)
• Bila gugus alkil yang terikat pada rantai utama
mempunyai nomor sama, alkana diberi nama
sesuai dengan jumlah nomor alkil yang kecil.
CH 3 CH CH2 CH2 CH CH CH3

CH 3 CH 3 CH 3
2,3,6-trimetil-heptana
(bukan 2,5,6-trimetil-heptana)
Bandingkan: 2+3+6 = 11 lebih kecil daripada 2+5+6 = 13.
• Contoh 1: Sebutkan nama alkana berikut
CH 3
CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 3
CH
3,3-dimetil-4-etil-heksana 3
CH(bukan
3 CH3-etil-4,4-dimetil-heksana)
CH 2 CH 2 C CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
• Conto2: Gambarkan struktur alkana berikut:
– 2,2-dimetil butana
– 3,4-dimetil heptana
 Sifat-sifat alkana
• Pada suhu kamar alkana dengan atom C1 – C4
berwujud gas, C5 –C17 berwujud cair dan lebih
dari C18 berwujud padat.
• Gas alam merupakan campuran 90% metana
dan 10% etana
• Titik didih alkana semakin tinggi seiring
dengan kenaikan jumlah atom C.
• Kerapatan alkana lebih kecil dibandingkan
kerapatan air dan tidak larut dalam air.
• Alkana larut dalam pelarut non polar, misalnya
benzena, karbon tetraklorida, kloroform.
• Alkana relatif sulit bereaksi dibandingkan
senyawa organik lain.
– bereaksi dengan zat yang reaktif dan mempunyai
pasangan elektron bebas
– terjadi pada suhu tinggi.
 Reaksi alkana
• Reaksi oksidasi
– Menghasilkan CO2 dan H2O
4CxHy + (4x+y)O2 → 4xCO2 + 2yH2O
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH3 CH2 CH CH3 + O2 5CO2 + 6H2O

CH3
• Reaksi oksidasi rantai simpang
• Menghasilkan asam benzoat dan air (apapun
gugus alkilnya)
CH3 CH CH3 COOH

+ O2 + H 2O

• Sikloalkana tidak mengalami reaksi oksidasi

• Reaksi substitusi: penggantian atom H pada
alkana dengan senyawa lain (misalnya halogen)
• Reaksi klorinasi: penggantian atom H pada
alkana dengan atom Cl
– pada metana
– pengaruh sinar matahari (UV)
– terjadi di klorofil
– hasil samping reaksi fotosintesis
 Reaksi alkana
• Reaksi klorinasi metana:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
metil klorida (sebagai pendingin
dalam kulkas)
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
metilen klorida (sebagai pelarut)
• Reaksi klorinasi metana:
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
kloroform (sebagai pemati
rasa)
CHCl + Cl2 → CCl4 + HCl
karbon tetraklorida
(sebagai pelarut)
• Reaksi klorinasi etana:
CH3-CH3 + Cl2 → CH3 – CH2Cl + HCl
 Isomer alkana
• Metana, etana dan propana tidak mempunyai
isomer
– hanya ada satu kemungkinan struktur.
• Mulai dari butana dan senyawa alkana yang
lebih tinggi (atom C lebih banyak) mempunyai
isomer
• Isomer C4H10
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3
n-butana
CH 3
2-metil-propana
(isobutana)
• Contoh 3: Tuliskan semua isomer dari pentana
dan sebutkan namanya.
CH 3 CH2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
n-pentana
CH3 C CH 3

CH 3 CH2 CH CH 3 CH3

CH 3 2,2-dimetil-propana
2-metil-butana
 Hidrokarbon tak jenuh
• Hidrokarbon tak jenuh : hidrokarbon yang
mempunyai ikatan rangkap pada rantai
karbonnya.
– Alkena
– Alkuna
– Alkadiena.
 Alkena
• Alkena : hidrokarbon yang memiliki 1 buah
ikatan rangkap dua.
• Nama lain alkena adalah olefin.
• Rumus umum CnH2n.
• Penamaan alkena sama dengan alkana dengan
mengganti akhiran –ana pada alkana dengan
akhiran –ena pada alkena.
• C2H4 etena (etilena)
• C3H6 propena (propilena)
• C4H8 butena (butilena)
• C5H10 pentena
• dan seterusnya.
 Tatanama alkena
• Alkena rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah
atom C dan ikatan rangkap diberi nomor paling kecil.

CH 3 CH 2 CH CH 2
4 3 2 1
1-butena

CH 3 CH CH CH 2
4 3 2 1
2-butena
• Alkena rantai bercabang diberi nama dengan
ketentuan:
– Rantai terpanjang (rantai utama) yang
mengandung ikatan rangkap 2 merupakan nama
alkenanya
– Penamaan alkena dimulai dari posisi (nomor)
ikatan rangkap paling kecil pada rantai utama.
 CH3 CH CH CH 2 CH CH CH 3
CH 3 CH 3
5,6-dimetil-2-heptena

CH3
1 2 3 4
CH2 CH CH CH CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
5 6 7 8
3-butil-4-isopropil-1-oktena
 Sifat-sifat alkena
• Pada suhu kamar alkena dengan atom C2 – C4
berwujud gas, C5 –C17 berwujud cair dan lebih
dari C18 berwujud padat.
• Kerapatan lebih kecil daripada kerapatan air
dan tidak larut dalam air.
• Dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2) dan asam
halide (HF, HCl, HBr, HI), alkena mengalami
reaksi adisi (perubahan dari ikatan tak jenuh
menjadi jenuh).

CH 2 CH 2 + H2 CH 3 CH 3
etena etana
• Dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2) dan asam
halide (HF, HCl, HBr, HI), alkena mengalami
reaksi adisi (perubahan dari ikatan tak jenuh
menjadi jenuh).

CH 2 CH CH 3 + Br 2 CH2 CH CH3
propena Br
Br
1,2-dibromo propana
• Alkena dapat mengalami peristiwa
polimerisasi (penggabungan molekul sejenis
atau monomer untuk membentuk molekul
rantai karbon yang panjang, yang disebut
polimer).
– Polietena: polimer dari etena
– Polivinilklorida (PVC): polimer dari vinilklorida.
– Politetrafluoetena (Teflon): polimer dari
tetrafluoroetena
 • Polietena: polimer dari etena
• Polietena digunakan sebagai bahan
pembautan plastik, pembungkus kue, cangkir
dan botol plastik

CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH2 CH 2 CH CH 2
etena polietena
(suatu monomer) (suatu polimer)
 • Polivinilklorida (PVC): polimer dari vinilklorida.
• PVC merupakan polimer pada pembuatan pipa
plastik, pengganti kulit hewan untuk membuat
jaket, tas sepatu dan lain-lain.

CH 2 CH Cl CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH
vinilklorida
(suatu monomer) Cl Cl Cl
PVC
(suatu polimer)
 • Politetrafluoetena (Teflon): polimer dari
tetrafluoroetena
• Teflon adalah plastik tahan panas dan anti
lengket.

CF2 CF2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2
tetrafluroetena politetrafluoroetena (teflon)
(suatu monomer) (suatu polimer)
 Alkuna
• Alkuna adalah hidrokarbon yang memiliki 1 buah ikatan
rangkap 3
• Rumus umum CnH2n-2.
• Penamaan alkuna sama dengan alkana dengan mengganti
akhiran –ana pada alkana dengan akhiran –una pada alkuna.
C2H2 etuna (asetilena)
C3H4 propuna (metal asetilena)
C4H6 butuna (etil asetilena)
C5H8 pentuna
 • Tatanama alkuna sama dengan alkena, dengan
mengganti ikatan rangkap 2 pada alkena
dengan rangkap 3 pada alkuna
CH 3
CH CH CH C CH3 CH3 C C CH CH 3
etuna propuna 4-metil-2-pentuna
(asetilena) (metil asetilena) (metil isopropil aetilena)

CH 3 CH 2 C CH CH 3 C C CH 3
1-butuna 2-butuna
(etil asetilena) (dimetil asetilena)
 Sifat-sifat alkuna
• Kerapatan kecil dan tidak larut dalam air
• Alkuna rantai pendek berwujud gas, alkuna
dengan rantai yang lebih panjang berwujud
cair dan padat
• Dapat mengalami reaksi adisi
H2 H2
CH CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
asetilena etena etana
• Dengan adanya katalis H2SO4, alkuna bereaksi
dengan air membentuk senyawa aldehid

HgSO 4 O
CH CH + H2 O CH 3 C
asetilena H
asetaldehid
• Asetilena dapat terpolarisasi menjadi benzena.

H
C
HC CH
3 CH CH
asetilena HC CH
C
H
benzena
 Alkadiena
• Alkadiena : hidrokarbon yang memiliki 2 buah
ikatan rangkap 2.
• Isomer dari alkuna
• Rumus umum CnH2n-2.
• Senyawa dengan rumus molekul C4H6 bisa
berupa butuna ataupun butadiena.
CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH CH CH 2
1-butuna 1,3-alkadiena
• Alkadiena yang penting adalah isoprena,
dengan struktur:
CH 2 C CH CH 2

CH 3
2-metil-1,3-butadiena
• Karet merupakan polimer dari isoprena,
dengan struktur:

CH 2 C CH CH 2 CH 2 C CH CH 2 CH 2 C CH CH 2

CH 3 CH 3 CH 3
poliisoprena (karet)
 Gugus fungsional
• Gugus fungsional :
– Atom atau sekelompok atom yang memberi sifat
kimia karakteristik suatu senyawa organik
– Tempat terjadinya reaksi kimia