BAB 3

ALKENA

3.1. KONSEP DASAR ALKENA

Alkena merupakan hidrokarbon alifatik maupun siklik (sikloalkena) tidak jenuh,
dan memiliki minmal satu ikatan rangkap 2 antara karbon dengan karbon.

Rumus umum CnH2n, hanya berlaku untuk alifatik.

Senyawa golongan alkena disebut juga olefin, berasal dari kata olefian

gas yang berarti gas yang mengandung minyak. Hal ini dibuktikan

dengan adanya reaksi etilena dan gas klor atau gas brom menghasilkan

etilena diklorida atau etilena dibromida yang berupa cairan berminyak .

Pada senyawa alkena dapat mengandung dua ikatan rangkap, disebut alkadiena, tiga ikatan
rangkap disebut alkatriena, empat ikatan rangkap disebut alkatetraena dan seterusnya

3.2. SIFAT FISIKA ALKENA

Beberapa sifat fisika alkena yang sering dipelajari antara lain

1. Pada suhu kamar (250C) alkena yang mengandung 2-4 atom C berwujud

gas, 5-17 atom C berwujud cair dan 18 atom C atau lebih berwujud padat.

2. Senyawa alkena dapat terbakar menghasilkan asap atau jelaga, karena

kadar karbon-C lebih tinggi dari pada alkana yang jumlah atom C sama.

3. Titik didih alkena bertambah tinggi dengan bertambahnya jumlah atom C,

terutama pada senyawa alkena normal. Pada homolog alkena dengan

jumlah atom C-banyak, perbedaan titik ididih realtif kecil.

4. Titik lebur, densitas, viskositas alkena meningkat jika jumlah atom C
bertambah banyak, terutama pada alkena rantai lurus. Titik h/lebur
menurun dengan bertambah banyak jumlah cabang pada senyawa
alkena.
5. Kelarutan, senyawa alkena mudah larut dalam alkohol etanol dan eter
dan sedikit larut dalam air. Jika dibandingkan kelarutannya dalam air,
alkena sedikit lebih larut dari pada alkana, karena alkena sedikit lebih
polar dari pada alkana.
3.3. SIFAT KIMIA ALKENA
Pada alkena dapat terjadi reaksi-reaksi sebagai berikut:
3.3.1 HIDROGENASI ALKENA
Hidrogenasi pada alkena merupakan proses adisi ikatan rangkap
pada alkena oleh hidrogen dari H2 dan dibantu katalis Pt, Pd pada suhu
pada suhu 2000C- 3000C dan katalis Ni-Raney (Ni-Al) pada suhu kamar
dan tekanan 1 atm menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut hidrogenasi
katalitik.

Adisi hidrogen pada alkena dapat terjadi dengan baik jika digunakan
katalis dan tekanan yang memadai menghasilkan senyawa alkana.

Pola umum mekanisme reaksi dapat ditulis sebagai berikut:

3.3.2. HALOGENASI ALKENA
Halogenasi alkena merupakan proses adisi ikatan rangkap pada
alkena oleh ion atom halogen menghasilkan senyawa alkil halida. Pada
proses adisi halogen dapat dibantu dengan suhu, katalis AlCl 3, AlBr3,
FeCl3, FeBr3. Adisi Iodium pada alkena menggunakan Oksidator HIO 3
agar tidak terjadi reaksi reversible/ reakai kesetimbangan.
Halogen yang sering digunakan pada reaksi ini adalah Klor, Brom,
Iodium. Fluor tidak digunakan dalam reaksi adisi karena reaksinya terlalu
cepat, sedangkan Iod meskipun mengadisi ikatan rangkap, tetapi produk
1,2 diiodo tidak stabil dan segerah terurai kembali menjadi iod dan alkena.
Bentuk umumnya reaksi kimainya sebagai berikut.
 C C + X2 C C

X X

Dimana x = Cl2, Br2, I2

Adisi halogen pada alkena dapat berlangsung menurut mekanisme

heterolitik/polar dan mekanisme radikal bebas atau homolitik
a. Mekanisme heterolitik/polar.
Mekanisme ini diawali dengan perubahan molekul halogen menjadi
bagian-bagian yang bermuatan parsial positif dan parsial negatif.
Misalkan brominasi 2-metil pentena-2 sebagai berikut.
Mekanisme reaksi
1.
2

b. Mekanisme radikal bebas/homolitik.

Pada mekanisme radikal bebas di awali dengan terbentuknya radikal
bebas.
Radikal bebas dapat terjadi karena adanya cahaya atau peroksida.
Reaksi radikal bebas terjadi berulang-ulang sehingga sering disebut
reaksi rantai.
Misalkan klorinasi senyawa 2,4-dimetil heksena-2 dengan bantuan
cahaya matahari sebagai berikut.
Mekanisme reaksi kimianya :
 Cahaya Mata hari
Initiation Cl Cl Cl + Cl

Cl

Propagation CH3-C C-CH3 + Cl CH3-C C-CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

2,3-Dimetil butena-2

Cl Cl Cl

Termination CH3-C C-CH3 + Cl CH3-C C-CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

2,3-Dimetil-2,3-
dikloro butana

Reaksi alkena dengan halogen, jika dilakukan pada suhu tinggi dapat
mengakibatkan terjadi reaksi substitusi.
Contoh Klorinasi n-butena dengan bantuan suhu tinggi-500 C.
Mekanisme reaksi kimianya sebagai berikut
3.3.3. ADISI HIDROGEN HALIDA (H-X) ALKENA
Adisi hidrogen halida (H-X) pada alkena menghasilkan alkil halida.
Bentuk umum reaksinya sebagai berikut.

Contoh reaksi HBr dengan 3-metil-3 siklopentil pentena.

Mekanisme reaksi kimianya sebagai berikut
Tahap 1. Interaksi HBr dengan ikatan pi pada 3-metil-3 siklopentil
pentena menghasilkan ion molekul karbonium
H2C CH-C-CH 2-CH 3 + H-Br H 2C CH +-C-CH2 -CH3 + Br -
CH 3 H CH 3

Tahap 2. Ion molekul karbonium berikteraksi dengan ion Br- menghasilkan 2-

bromo-3-metil-3-siklopentilpentana

+ Br - H2 C CH-C-CH 2-CH 3
H 2C CH +-C-CH2 -CH3
H Br CH 3
H CH 3

2-bromo-3-metil-3-siklopentilpentana
Contoh adisi 2,3 dimetil butena dengan asam klorida pada suhu kamar
sebagai berikut

2-kloro-2,3-dimetilbutana
Mekanisme reaksi sebagai berikut.
Tahap 1.
Tahap 2

Adisi alkena dengan HBr, jika ditambahkan peroksida (ROOR)

berlangsung dengan mekanisme radikal bebas, atau tidak mengikuti
kaidah Markovnikov/Anti Markovnikov.

Peroksida yang sering dipakai antara lain Benzoil peroksida dan

hidrogen perokasida.

Contoh adisi 2,3-dimetil butena-2 dengan HBr dan di bantu dengan

benzoil peroksida.

Mekanisme reaksi kimianya sbb