Terpena

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatutriterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine). Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica). Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8). Tipe terpena dan terpenoid Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu kelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa dengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

Hemiterpena, n=1, hanya isoprena. Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat. Monoterpena, n=2, contohnya mircena, limonena, dan ocimena. Monoterpenoid, contohnya geraniol. Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen. Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumena, bisabolol. Diterpena, n=4, contohnya cembrena. Diterpenoid, contohnya kafestol. Triterpena, n=6, contohnya skualena. Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid. Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopena, karotena

Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.

Galeri rumus bangun

Isoprena

Prenol

Asam isovalerat -Mircena

Limonena

Ocimena

Geraniol

Farnesena

Farnesol

-Kurkumena

-(-)-Bisabolol

Kafestol Cembren

Skualena

Steroid

Penomoran pada steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh[1] (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.[2] Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol,ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3[3], banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena.[4] Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguanhati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.[5] Biosintesis
[6]

Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP. IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A, suatu C-2 hasil pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat

Unit Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15, disebut farnesil. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentuk skualena. Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol