Sintesis Tributiltimah Metakrilat (C16H32O2Sn) Sebagai Bahan Aditif Cat Antifouling Kapal

M. Nalis (F1C1 09 027)

FAKULTAS MIPA UNHALU KENDARI 2013

PENDAHULUAN

Senyawa organologam ialah senyawa yang memiliki komposisi atom logam dengan senyawa organik, di mana atom-atom karbon dari gugus organiknya terikat kepada atom logam. Senyawa organotimah adalah senyawa organometalik yang disusun oleh satu atau lebih ikatan antara atom timah dengan atom karbon (Sn-C). Tributiltimah metakrilat digunakan sebagai aditif dalam cat antifouling kapal. Fouling adalah penempelan organisme laut seperti ganggang pada permukaan bawah kapal laut yang terendam air sehingga menyebabkan korosi. Korosi merupakan proses oksidasi sebuah logam dengan udara, dimana udara akan mengalami reduksi.

PROSES FOULING
Perusakan lambung kapal Lapisan mikroba Permukaan kasar

Menempel pada lambung kapal

Lambung kapal

APLIKASI TRIBUTILTIMAH METAKRILAT

Teknik Pencampuran TBTm ke dalam cat Digunakan oksigenated solvent yaitu solvent-solvent yang struktur kimianya mengandung atom oksigen seperti golongan ester, ether, ketone dan alkohol. Solvent ini akan menguap terbuang ke lingkungan selama proses pengeringan dan untuk mempercepat proses menguapnya solvent, biasanya dibantu dengan pemanasan. Mekanisme Kerja TBTm sebagai aditif dalam cat antifouling kapal Cat anti fouling mengandung resin dan logam Sn yang dapat menolak lumut dan tiram atau binatang laut lainnya sehingga lambung bagian bawah kapal menjadi bersih dari kontaminasi binatang laut dan lumut. Basis resin yang dipergunakan adalah akrilat, yang merupakan polimer elastis sehingga memberikan energi permukaan yang rendah pada lambung kapal.

Saat dasar kapal yang terlapisi cat TBTm masuk ke lingkungan laut, maka proses fouling tidak akan terjadi karena adanya tolakan dari resin akrilat pada senyawa TBTm yang terkandung dalam cat dasar kapal. Senyawa TBTm ini juga bertindak sebagai racun bagi mikroorganisme laut, sehingga tidak akan terbentuk biofilm pada dasar kapal dan dasar kapal tidak mudah rusak oleh lingkungan laut.

Mekanisme Timah Sebagai Racun Pada lumut, ion logam timah dapat menembus dinding sel dan masuk ke dalam kloroplas Di dalam kloroplas terdapat enzim karboksidismutase yang mengkatalisis ribolusa-1,5-bisfosfat dalam proses fotosintesis ion logam timah dapat menggantikan posisi kofaktor enzim tersebut. ion Sn bersifat inhibitor sehingga menghambat proses pertumbuhan lumut.

SINTESIS
Sintesis Tributiltimah klorida sebagai starting material
Larutan butil klorida dalam pelarut dietileter
Padatan Mg

Campuran berwarna abu-abu/coklat (reagent Grignard)

- Ditambahkan timah klorida dengan pelarut eter anhidrida - Direfluks campurannya

Tetrabutiltimah
- Ditambahkan timah klorida dengan pelarut eter anhidrida - Diuapkan untuk menghilangkan pelarutnya

Tributiltimah Klorida

Sintesis Tributiltimah metakrilat

Tributiltimah klorida
Metil akrilat Pelarut THF

Campuran Reaksi
- Distirer selama 4 jam - Direfluks selama 2 jam - Didinginkan sampai suhu kamar

Zat Padat
- Diekstrak dengan pelarut dietileter - Dicuci dengan metanol bebas air

Tributiltimah Metakrilat Berupa cairan kuning kecoklatan

KARAKTERISASI
Gugus Fungsional
FTIR

Bilangan Gelombang Vibrasi (cm-l ) 2872 dan 2956 2851 900 -1250

C-H dari metil C-H dari CH2Sn SnO-C

Sn-C CH3 dari metil akrilat

C=C

500 - 600 1440

1640 C16H32O2Sn

Jenis logam
AAS

Kadar (%) 29,855

Sn dalam monomer

TERIMA KASIH

Mekanisme Tributiltimah metakrilat Sebagai Racun

Butil dalam senyawa TBTm dapat menyerang nukleotida pada basa nitrogennya di dalam tubuh organisme laut seperti moluska sehingga menyebabkan kerusakan DNA dan terjadi mutasi gen. Seperti penyakit imposex yaitu betina mengembangkan karakteristik seksual pria dan kebalikannya.

O (CH2)3CH3

MEKANISME REAKSI
Mekanisme Sintesis Tributiltimah klorida

Metode Grignard: 4 (CH2)3CH3Cl + 4 Mg 4 (CH2)3CH3MgCl + SnCl4

+ + -

4 (CH2)3CH3MgCl [(CH2)3CH3)]4Sn + 4 MgCl2 4 [(CH2)3CH3]3SnCl

3 Sn[(CH2)3CH3]4 + SnCl4

Mekanisme Sintesis Tributiltimah metakrilat