ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN
Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk menapatkan
Asetalinia
Mampu men!analisa kemurniann"a an menentukan titik lele#
II. ALAT DAN BA$AN %ANG DIGUNA&AN
'. Alat "an! i!unakan(
Erlenme"er )*+ ml ' ,ua#
Gelas kimia )*+ ml-.++ ml ) ,ua#
C/r/n! ' ,ua#
Gelas ukur '++ ml ' ,ua#
&a0a arl/1i ) ,ua#
La,u ,u0#ner *++ ml ' ,ua#
Pipet ukur * ml-)* ml ) ,ua#
B/la karet ' ,ua#
Spatula ' ,ua#
2aa# es ' ,ua#
Batu ii# . ,ua#
Batan! pen!auk ' ,ua#
$/t plate ' ,ua#
Nera0a Analitik ' ,ua#
). Ba#an "an! i!unakan(
Anilin3C
4
$
*
N$
)
5 )+ ml
Asam asetat !lasial3C$
6
COO$5 .+ ml
&ar,/n akti7 ) sen/k
A8uaest se0ukupn"a
III. DASAR TEORI
Asetanilia merupakan sen"a9a turunan asetil amina ar/matis "an!
i!/l/n!kan se,a!ai amia primer- imana satu at/m #ir/!en paa anilin
i!antikan en!an satu !u!us asetil. Asetinilia ,er,entuk ,utiran ,er9arna puti#
tiak larut alam min"ak para7in an larut alam air en!an ,antuan kl/ral
an#irat.
Asetanilia atau serin! ise,ut p#enilasetamia mempun"ai rumus m/lekul
C4$*N$COC$6 an ,erat m/lekul '6*-'4 !r:m/l.
Asetanilia pertama kali itemukan /le# ;rieel &ra7t paa ta#un '<=)
en!an 0ara mereaksikan aset#/pen/n en!an N$
)
O$ se#in!!a ter,entuk
aset/p#en/n />ime "an! kemuian en!an ,antuan katalis apat iu,a# men1ai
asetanilia. Paa ta#un '<?? Be0kman menemukan asetanilia ari reaksi antara
,en@ilsiania an $
)
O en!an katalis $Cl. Paa ta#un '?+* 2eaker menemukan
asetanilia ari anilin an asam asetat.
Ma0amAMa0am Pr/ses
Aa ,e,erapa pr/ses pem,uatan asetanilia- "aituB
Pem,uatan asetanilia ari asam asetat an#iri an aniline
Larutan ,en@ene alam satu ,a!ian anilin an '-. ,a!ian asam
asetat an#ira ire7luk alam se,ua# k/l/m "an! ilen!kapi en!an 1aket
sampai tiak aa anilin "an! tersisa.
) C
4
$
*
N$
)
C 3C$
)
CO5
)
O )C
4
$
*
N$COC$
6
C $
)
O
Campuran reaksi isarin!- kemuian kristal ipisa#kan ari air
panasn"a en!an penin!inan- sean!kan 7iltratn"a ire0"0le kem,ali.
Pemakaian asam asetat an#ira apat i!anti en!an asetil kl/ria.
Pem,uatan asetanilia ari asam asetat an aniline
Met/e ini merupakan met/e a9al "an! masi# i!unakan karena
le,i# ek/n/mis. Anilin an asam asetat ,erle,i# '++ D ireaksikan alam
se,ua# tan!ki "an! ilen!kapi en!an pen!auk.
C
4
$
*
N$
)
C C$
6
COO$ C
4
$
*
N$COC$
6
C $
)
O
Reaksi ,erlan!sun! selama 4 1am paa su#u '*+
/
C E '4+
/
C.
Pr/uk alam keaaan panas ikristalisasi en!an men!!unakan
kristali@er.
Pem,uatan asetanilia ari ketene an aniline
&etene 3!as5 i0ampur kealam anilin i ,a9a# k/nisi "an!
iperkenankan akan men!#asilkan asetanilia.
C
4
$
*
N$
)
C $
)
CFCFO C
4
$
*
N$COC$
6
Pem,uatan asetanilia ari asam t#i/asetat an aniline
Asam t#i/asetat ireaksikan en!an anilin alam keaaan in!in
akan men!#asilkan asetanilia en!an mem,e,askan $
)
S.
C
4
$
*
N$
)
C C$
6
COS$ C
4
$
*
N$COC$
6
C $
)
S
Dalam peran0an!an pa,rik asetanilia ini i!unakan pr/ses antara asam
asetat en!an anilin. Pertim,an!an ari pemili#an pr/ses ini aala#B
a. Reaksin"a seer#ana
,. Tiak men!!unakan katalis se#in!!a tiak memerlukan alat untuk
re!enerasi katalis an tiak perlu menam,a# ,ia"a "an! i!unakan
untuk mem,eli katalis se#in!!a ,ia"a pr/uksi le,i# mura#.
&e!unaan Pr/uk
Asetanilia ,an"ak i!unakan alam inustri kimia - antara lainB
a. Se,a!ai ,a#an ,aku pem,uatan /,atA/,atan
,. Se,a!ai @at a9al pen,uatan peni0ilium
0. Ba#an pem,antu alam inustri 0at an karet
. Ba#an intermeiet paa sul7/n an asetilkl/ria
Si7at ;isis an &imia
'. Anilin
Si7at E si7at 7isis(

Rumus m/lekul ( C
4
$
*
N$
)

Berat m/lekul ( ?6-') !:!m/l

Titik ii# n/rmal ( '<.-.

/
C

Su#u kritis ( .)4

/
C

Tekanan kritis ( *.-. atm

2u1u ( 0air

2arna ( 1erni#

Spesi7ik !raGitu ( '-+). !:0m6

Si7atAsi7at kimia(

$al/!enasi sen"a9a anilin en!an ,r/m alam larutan san!at

en0er men!#asilkan enapan )- .- 4 tri,r/m/ anilin.

Pemanasan anilin #ip/kl/ri en!an sen"a9a anilin seikit

,erle,i# paa tekanan sampai 4 atm men!#asilkan sen"a9a
ip#enilamine.

$ir/!enasi katalitik paa 7ase 0air paa su#u '6* E '=+

/
C an
tekanan *+ E *++ atm men!#asilkan <+D 0"0l/#e>amine
3C
4
$
''
N$
)
5. Sean!kan #ir/!enasi anilin paa 7ase uap en!an
men!!unakan katalis nikel men!#asilkan ?*D 0"0l/#e>amine.

Nitrasi anilin en!an asam nitrat paa sus#u A)+

/
C men!#asilkan
m/n/nitr/anilin- an nitrasi anilin en!an nitr/!en /ksia 0air
paa su#u +/C men!#asilkan )- . initr/p#en/l.
). Asam Asetat
Si7at E si7at 7isis(
Rumus m/lekul ( C$
6
COO$
Berat m/lekul ( 4-+*6 !:!m/l
Titik ii# n/rmal ( ''=-?
/
C
Titik lele# ( '4-=
/
C
Su#u kritis ( 6)'-4
/
C
Tekanan kritis ( *=-) atm
2u1u ( 0air
2arna ( 1erni#
Panas pem,akaran ( )+<-6. kkal:m/l
Panas pen!uapan ( ?4-< kal:!r 3 ''<
/
C 5
Si7at E si7at kimia(

Den!an alk/#/l men!#asilkan pr/ses esteri7ikasi

RAO$ C C$
6
COO$ C$
6
COOR C $
)
O

Pem,entukan !aram keasaman

) C$
6
COO$ C Hn 3C$6COO5
)
Hn
)C
C $

&/nGersi ke kl/ria E kl/ria asam

C$
6
COO$ C PCl
6
6C$
6
COOCl C $
6
PO
6

Pem,entukan ester

C$
6
COO$ C C$
6
C$
)
O$ C $
C
C$
6
COOC
)
$
*
C $
)
O

Reaksi ari #alia en!an amm/niak

C$
6
COO$Cl C ClC$
)
COO$N$
6
N$
)
C$)COON$ $ C
N$
)
C$
)
COO$
6. Asetetanilia
Si7at E si7at 7isis(

Rumus m/lekul ( C
4
$
*
N$COC$
6

Berat m/lekul ( '6*-'4 !:!m/l

Titik ii# n/rmal ( 6+*

/
C

Titik lele# ( ''.-'4

/
C

Berat 1enis ( '-)' !r:ml

Su#u kritis ( <.6-* /C

Titik ,eku ( ''.

/
C

2u1u ( paat

2arna ( puti#

Bentuk ( ,utiran : &ristal

Si7atAsi7at kimia(
Pir/l"sis ari asetanilia men!#asilkan NAip#enil urea- anilin-
,en@ene an #"r/0"ani0 a0i.
Asetanilia merupakan ,a#an rin!an "an! sta,il i,a9a# k/nisi
,iasa- #"r/lisa en!an alkali 0air atau en!an larutan asam
mineral 0air alam keaan panas akan kem,ali ke ,entuk semula.
Aisi s/ium alam larutan panas Asetanilia ialam >ilena
men!#asilkan NAS/ium eriGatiGe.
C
4
$
*
N$COC$
6
C $O$ C
4
$
*
N$
)
C C$
6
COO$
Bila ipanaskan en!an p#/sp/r pentasul7ia men!#asilkan t#i/
Asetanilia 3 C
4
$
*
N$C
*
C$
6
5.
Bila i treatmen en!an $Cl- Asetanilia alam larutan asam asetat
men!#asilkan ) !aram 3 ) C
4
$
*
N$COC$
6
5.
Dalam larutan "an! mem!anun! p/ttasium ,i0ar,/nat
men!#asilkan NA ,r/m/ asetanilia.
Nitrasi asetanilia alam larutan asam asetaat men!#asilkan pAnitr/
Asetanilia.
Tin1auan Pr/ses Se0ara Umum
Asetanilia i,uat ari reaksi antara anilin en!an asam asetat. Pr/ukn"a
,erupa kristal "an! imurnikan en!an kristalisasi. Reaksi "an! ter1ai
aala# se,a!ai ,erikut(
C
4
$
*
N$
)
C C$
6
COO$ C
4
$
*
N$COC$
6
C $O$
Dasar Reaksi
Pr/ses pem,uatan asetanilia paa intin"a aala# mereaksikan anilin
en!an asam asetat ,erle,i# "an! ,erlan!sun! sesuai en!an reaksi (
C
4
$
*
N$
)
C C$
6
COO$ C
4
$
*
N$COC$
6
C $O$
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pem,uatan Asetanilia ise,ut 1u!a en!an reaksi
asilasi amia "an! i,erikan /le# ;essenen- se,a!ai ,erikut (
MulaAmula anilin ,ereaksi en!an asam asetat mem,entuk suatu amia
alam keaaan transisi- kemuian iikuti en!an reuksi $)O mem,entuk
asetanilia.
II. PROSEDUR PERCOBAAN
'. Memasukkan 6+ ml anilin an .+ ml asam asetat !lasial an ,atu ii#
kealam !elas kimia )*+ ml an memanaskan selama '* menit en!an
#/t plate- penan!as air #in!!a menii# an menii#kan selama 6+
menit
). Menuan! se0ara perla#an kealam !elas kimia )*+ ml "an! iletakkan
ialam 9aa# es C air
6. Mem,iarkan #in!!a ter,entuk kristal- apa,ila sulit ter,entuk- !/res
,a!ian alam !elas kimia en!an pen!auk ka0a untuk memper0epat
ter,entukn"a kristal -mem,iarkan #in!!a seluru# kristal ter,entuk
.. Men"arin! en!an 0/r/n! ,un0#ner men!!unakan kertas sarin!
*. Menam,a#kan kar,/n akti7 an '*+ ml air a8uaes kekristal "an!
ter,entuk ialam !elas kimia .++ ml an memanaskan en!an #/t
plate #in!!a seluru# kristal larut .Men!ulan!i lan!ka# ) #in!!a .
4. Men!erin!kan paa su#u ruan! iatas lem,aran kertas sarin!-
menim,an! #asil.
I. DATA PENGAMATAN
N/ Perlakuan Pen!amatan
'
)
6
.
*
6+ ml anilin C .+ ml asam
asetat !lasial 3C ,atu ii# 5
Pemanasan sampai menii#
iatas #/t plate 6+ menit
Penin!inan su#u ruan!
ialam 9aa# es
3pem,entukan kristalisasi5
Pen"arin!an C kar,/n akti7
3'*+ ml a8uaes an ) sen/k
kar,/n 5
Pen!erin!an paatan an
penim,an!an #asil
Anilin ,er9arna 0/klat an asam
asetat !lasial ,er9arna ,enin! -setela#
i0ampurkan larutan ,er9arna 0/klat
an men!eluarkan ,au san!at
men"en!at
Larutan men!uap an men!eluarkan
,au "an! men"en!at
Larutan ,eru,a# 7ase ari 0air men1ai
paatan "an! men!!umpal 3seperti
lumpur paat5
Paatan ,er9arna #itam setela#
i0elupkan a8uaes ,eru,a# men1ai
puti# 0/klat ,ersi#
2arna paatan ,e9arna puti# an
ter,entuk kristal "aitu C
4
$
*
N$COC$
6
II. PER$ITUNGAN
Berat ka0a arl/1i k/s/n! 3a5 ( 6.-*+ !ram
Berat ka0a arl/1i C kristal asetalinia 3,5 ( .4-.+ !ram
Berat kristal asetalinia 3,Aa5 ( ''-? !ram
M/l asetat (
M/l anilin (
Reaksi (
C$
6
COO$ C C
4
$
*
N$
)
C
4
$
*
N$COC$
6
C $
)
O
MulaAmula ( +-4?6? +-)'6* A A
Reaksi ( +-)'?* +-)'?* +-)'?* +-)'?*
Sisa ( +-.=.. A +-)'?* +-)'?*
Nera0a Massa Se0ara TEORITIS
&/mp/nen Input 3!ram5 Output 3!ram5
C$
6
COO$ .'-?) )<-<)
C
4
$
*
N$
)
)+-. A
C
4
$
*
N$COC$
6
A )?-4+
$
)
O A 6-?.
T/tal 4)-6) 4)-64
D "iel (
M/l asetalinia ( F
Reaksi (
C$
6
COO$ C C
4
$
*
N$
)
C
4
$
*
N$COC$
6
C $
)
O
MulaAmula ( +-4?6? +-)'?* A A
Reaksi ( +-+<<' +-+<<' +-+<<' +-+<<'
Sisa ( +-4+*< +-'6'. +-+<<' +-+<<'
Nera0a Massa Se0ara PRA&TE&
&/mp/nen Input 3!ram5 Output 3!ram5
C$
6
COO$ .'-?) 64-?<
C
4
$
*
N$
)
)+-. ')-)+
C
4
$
*
N$COC$
6
A ''-<?
$
)
O A '-*<
T/tal 4)-6) 4)-4*
D k/nGersi (
D"iel (
III. ANALISA PERCOBAAN
Paa lan!ka# a9al ilakukan pen0ampuran 6+ ml anilin an .+ ml
asam asetat. Anilin ,er9arna 0/klat an asam asetat !lasial ,er9arna
,enin!- keuan"a i0ampurkan akan men!#asilkan 9arna 0/klat.&eua
larutan ini mempun"ai si7at G/latil se#in!!a akan 0epat men!uap an akan
men!eluarkan ,au "an! men"en!at- maka #arus itutup alu7/. Diatas #/t
plate 0ampuran ini ipanaskan an i,eri ,atu ii# untuk mem,antu a!ar
pen!uapan tiak ,erle,i#- pemanasan ini ilakukan kuran! le,i# 6+ menit.
Setela# menii# larutan 0ampuran ini iletakkan perla#anAla#an
alam !elas kimia imana iletakkan alam 9aa# es "an! ,erisi es ,atu C
air. Penin!inan ini ilakukan untuk mem,entuk asetalinia "an!
mem,entuk kristal paat. Pr/ses penin!inan atau pem,entukan kristal
asetalinia apat iper0epat en!an men!!/reskan sekaliAkali paa
inin! !elas kimia "an! ,erisi 0ampuran anilin an asam asetat !lasial
.Setela# 0ampuran mem,entuk kristal -0ampuran iarin! en!an
men!!unakan kertas sarin!.Ini ilakukan untuk memisa#kan kristal
en!an 0airan .Paa pen"arin!an apat iper0epat en!an kar,/n
akti7-en!an 0ara ) sen/k kar,/n akti7 C '*+ ml a8uaes. ;un!si kar,/n
akti7 ini seniri untuk men"erap air 3as/r,si5 a!ar kristal apat ,e,as ari
air an akan terli#at.Setela# pen"arin!an selesai ilakukan menim,an!
kristal "an! ter,entuk an men!#itun! D kesala# an se0ara te/ritis an
praktek "aitu D "iel.;akt/r kesala#an apat ise,a,kan en!an
penin!inan atu pemanasan "an! kuran! sempurna se#in!!a 0ampuran
tiak ,ereaksi en!an ,aik-namun apat ,ereaksi apa,ila ipanaskan paa
su#u le,i# kuran! ')+
+
C.
IIII. &ESIMPULAN
Asetalinia i#asilkan ari (
C$
6
COO$ C C
4
$
*
N$
)
C
4
$
*
N$COC$
6
C $
)
O
Anilin asam asetat asetalinia air
D "iel se0ara te/ritis ( .=-.?D
D "iel se0ara praktek ( '?-+?D
D k/nGersi praktek ( .+-'.D
&ar,/n akti7 ,er7un!si untuk men"erap k/t/ran an sisa asam serta
air paa 0ampuran enapan
;akt/r "an! apat men"e,a,kan kesala#an paa praktek iala#
pemanasan "an! ilakukan kuran! sempurna "aitu le,i# kuran!
')+
+
C
PERTAN%AAN
'. Tuliskan mekanisme reaksi "an! ter1ai J
Ja9a, (
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan
reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai
berikut :
C$
6
COO$ C C
4
$
*
N$
)
C
4
$
*
N$COC$
6
C $
)
O
Anilin asam asetat asetalinia air
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk
suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan
reduksi H2O membentuk asetanilida.
). Tulisakan ke!unaan kar,/n akti7J
Ja9a, (
kar,/n akti7 apat men"erap k/t/ran sisa 0ampuran "an! tiak ter,entuk
kristal an men!as/r,si air "an! akan iserap /le# kar,/n akti7.
DA;TAR PUSTA&A
J/,s#eet. )+'). Satuan Pr/ses K Petun1uk Praktikum Satuan Pr/ses K.
P/liteknik Ne!eri Sri9i1a"a. Palem,an!
#ttp(::a,ul#ailil#a8.*.,l/!sp/t.0/m:)+'':+=:pem,uatanAasetanilia.#tml
#ttp(::999.s0ri,.0/m:/0:6<+4.*)+:Lap/ranAPraktikumA&imiaA'ASi!it