BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
2.1

Asam Fenil Asetat

Asam fenil asetat disebut dengan nama lain asam -toluic, asam benzen

asetat, asam alfa tolylic dan asam 2-fenil asetat (Wikipedia, 2012b). Asam fenil
asetat adalah komponen organik yang terdiri dari gugus fenil dan asam karboksilik.

Gambar 2.1 Struktur Molekul Asam Fenil Asetat

(Wikipedia, 2012b)
Asam fenil asetat berbentuk kristal putih, bahan ini sering digunakan dalam
pembuatan antibiotik, penghambatan pertumbuhan dan diferensiasi sel-sel kanker
dan tumor, mandelic acid dan pennicilin-G. Asam fenil asetat atau esternya dapat
ditemukan secara alami dalam beberapa alkaloid, hormon tanaman dan buah-buahan
(Taj Pharmaceuticals Ltd API, 2012). Pemanfaatan asam fenil asetat semakin
banyak karena fungsinya yang luas. Hal ini terbukti dengan tingkat kebutuhan asam
fenil asetat di dunia pada tahun 2008 yang mencapai angka 2,3 juta ton (Smart
Export, 2008).

Gambar 2.2 Contoh Produk Asam Fenil Asetat (a. Penisilin G dan b. Parfum)
(Wikipedia, 2012b)

Universitas Sumatera Utara

2.2

Sifat-sifat Bahan Baku dan Produk

2.2.1

Sifat-sifat Bahan Baku

1. Benzil Sianida
Nama Lain

: Fenil Asetonitril, -tolunitril

Rumus Kimia

: C8H7N

Berat Molekul

: 117,15 g/mol

Kenampakan

: Cair

Titik didih normal

: 234 oC

Densitas

: 1,02 g/cm3 (20 oC)

Kelarutan

: 1,7 g/L (20 oC) dalam air

Tekanan uap

: 0.2 hPa (20 oC)

Titik nyala

: 102 oC

Indeks Refraktif

: 1,523 (20 oC, 589 nm)

LD50 tikus

: 270 mg/kg

(Merck, 2012c)

2. Asam Sulfat
Rumus Kimia

: H2SO4

Berat Molekul

: 98,08 g/mol

Kenampakan

: Cair

Titik didih normal

: 335 oC

Densitas

: 1,84 g/cm3 (20 oC)

Kelarutan

: Larut dalam semua perbandingan di air

Viskositas

: 19,629 cp (30 oC)

Kemurnian

: 98 %

Titik Leleh

: -20 oC

Tekanan uap

: 0,0001 hPa (20 oC)

Sifat

: Korosif

(Merck, 2012b)

Universitas Sumatera Utara

3. Air
Rumus Kimia

: H2O

Berat Molekul

: 18,02 g/mol

Kenampakan

: Cair, tidak berwarna

Titik didih normal

: 100 oC

Densitas

: 1,000 g/cm3 (20 oC)

Viskositas

: 1,000 cp (20 oC)

Kemurnian

: 100

Tekanan uap

: 23 hPa (20 oC)

(Merck, 2012a)

2.2.2

Sifat-sifat Produk

1. Asam Fenil Asetat

Nama Lain

: 2-phenylacetic acid; Alpha-toluic Acid

Rumus Kimia

: C6H5CH2COOH

Berat Molekul

: 136,15 g/mol

Kenampakan

: kristal berwarna putih

Titik didih normal

: 265,5 oC

Densitas

: 1,091 g/cm3 (30 oC)

Kelarutan

: 1,66/100 gr air

Viskositas

: 3,3244 (30 oC)

Tekanan uap

: 1,22 hPa (97 oC)

Flash Point

: 132 oC

Titik leleh

: 76-77 oC

Konstanta disosiasi

: 4,31

Kemurnian

: 99 %

LD50tikus

: >5000 mg/kg

(Merck, 2012d)

Universitas Sumatera Utara

2. Ammonium Bisulfat
Nama Lain

: ammonium hidrogen sulfat

Rumus Kimia

: (NH4)HSO4

Berat Molekul

: 115,11 g/mol

Kenampakan

: kristal berwarna putih

Titik didih normal

: 350 oC

Densitas

: 1,78 g/cm3 (30 oC)

Kelarutan

: sangat larut

Titik leleh

: 147 oC

(Wikipedia, 2012a)

Proses-proses dalam Pembuatan Asam Fenil Asetat

2.3

Asam fenil asetat dapat diperoleh dengan dua cara (Erowid, 2005), yaitu :
1. Melalui reaksi antara benzil klorida dengan magnesium
2. Melalui reaksi antara benzil sianida dan asam sulfat

2.3.1

Pembuatan Asam Fenil Asetat dari Benzil Klorida dengan Magnesium

Asam fenil asetat diproduksi dari reaksi 10% larutan benzil klorida kemudian

ditambahkan magnesium kemudian sebagian kecil kristal iodin ditambahkan.

Kemudian reaksi grignard dengan pengadukan dan pemanasan sampai magnesium
larut sempurna. Larutan pereaksi grignard ditambahkan yaitu 1 kg air bebas dan CO2
kemudian diaduk selama 2 jam. Kemudian eter ditambahkan diaduk sekaligus
pemanasan. Setelah itu difiltrasi dimana komponen organik dipisahkan, kemudian
hasilnya dicuci dengan air dingin dan dikeringkan. Konversi terhadap benzil klorida
yaitu 75 % (Erowid, 2005).

.
Gambar 2.3 Reaksi Pembentukan Asam Fenil Asetat dari Benzil Klorida
(Erowid, 2005)

Universitas Sumatera Utara

2.3.2

Pembuatan Asam Fenil Asetat dari Benzil Sianida dan Asam Sulfat
Asam fenil asetat diproduksi dari reaksi benzil sianida, asam sulfat dan air

dengan pengadukan. Reaksi berlangsung pada 3 jam. Kemudian hasil reaksi di

dinginkan setelah itu dilakukan filtrasi dengan air panas. Kemudian dipisahkan
komponen dengan dekanter. Kemudian didestilasi untuk memisahkan asam fenil
asetat dari benzil sianida. Setelah itu dikristalisasi dengan melting point asam fenil
asetat 76-76,5 oC. Diperoleh koversi reaksi 80 % terhadap benzil sianida (Kamm dan
Matthews, 1941).

Gambar 2.4 Reaksi Pembentukan Asam Fenil Asetat dari Benzil Sianida
(Kamm dan Matthews, 1941)
Dengan membandingkan kedua proses tersedia, maka proses yang lebih
efektif untuk diterapkan dalam pembuatan asam fenil asetat adalah dari reaksi benzil
sianida dan asam sulfat.

2.4

Deskripsi Proses
Hidrolisis asam dilakukan dengan cara mereaksikan benzil sianida, asam

sulfat, dan air. Metode ini menghasilkan konversi 80 % terhadap benzil sianida.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5CH2CN + H2SO4 + 2H2O

C6H5CH2COOH + NH4HSO4

Benzil Sianida dari TK-01 terlebih dahulu dipanaskan di HE-01 sampai

mencapai temperatur 90 oC, asam sulfat 98 % dari TK-02 diencerkan dalam M-01
sampai konsentrasi 19,0701 %, dimana M-01 dilengkapi jaket pendingin sampai
temperatur keluar 90

C. Proses direaksikan dalam reaktor (R-01) dengan

perbandingan massa benzil sianida : asam sulfat : air = 1 : 2,208 : 1,643.

Reaksi yang terjadi dalam R-01 berlangsung dalam kondisi eksotermis,
atmosferik, dan isotermal pada temperatur 90 oC untuk mencapai konversi 80 %.
Untuk menjaga agar temperatur di masing-masing reaktor tetap konstan maka
digunakan koil pendingin.

Universitas Sumatera Utara

Hasil reaksi hidrolisis kemudian selanjutnya diumpankan ke washing dengan

temperatur 80 oC dengan perbandingan massa air : keluaran reaktor adalah 1 : 1,6978
kemudian diumpankan ke filter press (F-01) untuk memisahkan padatan yang
terbentuk yaitu ammonium bisulfat dari cairannya selanjutnya cairan yang keluar
dari filter press diumpankan ke dekanter (D-01) untuk memisahkan komponen
berdasarkan fasanya dan berat jenis, operasi berlangsung pada temperatur 80 oC dan
kondisi atmosferik. Hasil atas dekanter yang berupa light phase lalu diumpankan ke
dalam menara destilasi (MD-01) untuk mengambil Asam Fenil Asetat dari campuran.
Hasil bawah dekanter yang berupa heavy phase diolah di UPL (Unit Pengolahan
Limbah). Hasil atas menara destilasi yang berupa campuran benzil sianida, air, dan
asam fenil asetat didinginkan terlebih dahulu di HE-05 lalu di-recycle kembali ke R01. Hasil bawah MD-01 didinginkan di HE-06 menjadi 100 oC, 1 atm lalu
diumpankan ke Prilling Tower (PT-01) untuk dikristalkan. Kemudian kristal yang
keluar dari prilling tower di perkecil ukurannya di ball mill (BM-01), kemudian
untuk menghasilkan produk yang seragam dilakukan pengayakan pada screening
(SC-01). Kristal yang terbentuk sesuai standar ukuran pasar yaitu 0,5 mm diangkut
menggunakan belt conveyor (BC-01) yang selajutnya dibawa ke unit pengepakan.

Universitas Sumatera Utara