KERANGKA TEORI

2.1 Dasar Teori

Metil salisilat (minyak wintergreen atau wintergreen minyak) adalah suatu
ester

organik

yang

secara

alami

diproduksi

oleh

banyak

spesies tanaman . Beberapa tanaman yang memproduksinya disebut wintergreens ,

maka nama umum.
Metil salisilat (Pestisida Kimia Kode 076.601) adalah konstituen utama minyak
dari
wintergreen yang merupakan minyak wangi alami. Metil salisilat mempunyai sifat
tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan berminyak cair dengan bau dan rasa
wintergreen . nama lain untuk metil salisilat meliputi: Minyak
dari Wintergreen (sintetis), Wintergreen Oil (sintetis), Gautheria Oil (buatan),
Birch Manis minyak, Minyak Betula, dan Minyak Teaberry.
Nama kimia untuk Metil salisilat meliputi; 2 - (methoxycarbonyl) fenol, 2
hidroksibenzoat asam metil ester, asam benzoat, 2-hidroksi-, metil ester, asam
salisilat, metil ester. Rumus kimia molekuler untuk salisilat Metil adalah C 8H8O3.
Berat molekul
untuk Metil Salisilat adalah 152,15 dengan komposisi persen dari: C = 63,15%, H
= 5,30%,O = 31,55%.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan
zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu
bermanfaat terhadap respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan
mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui
esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui
esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam
karboksilat.
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat

dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan

pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa
Latin: salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari
situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan
tradisional telah dilakukan oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku
Indian seperti Cherokee. Pada saat ini, asam salisilat banyak diaplikasikan dalam
pembuatan obat aspirin.

Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut

dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam
salisilat juga merupakan hormon tumbuhan. Metil salisilat mempunyai struktur :

BM 159,29 g/mol
Komposisi ;
C : 63,15%
H : 5,3 %
O : 31,55%
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat
dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan
mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit
pohon batula lerda.
Kegunaan metal salisilat :
a.

Obat obatan

b.

Parfum

c.

Flavoring

d. Pelarut untuk derivate selulosa

e.

Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai

bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang
digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil
ester.

2.2 Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus
-CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan
bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonima, 2009).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting
dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi
karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan
seperti antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Asam salisilat bebas mempunyai efek antipiretik dan analgetik yang kecil
karena timbulnya rangsangan pada mukosa lambung sehingga diperlukan dosis

yang tinggi, maka asam salisilat yang digunakan dalam bentuk garamnya (Ebel,
1992).
Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat dan asam
salisilat itu sendiri adalah obat penawar dan pembunuh rasa sakit pemakaiannya
dapat melalui mulut, tetapi merupakan asam yang cukup kuat mengiritasi perut.
(Gunawan,1995).
Senyawa salisilat diekskresi terutama melalui ginjal yang hampir
semuanya muncul diurin dalam bentuk salisilat bebas dan metabolit yang telah
disebutkan tadi. Pada manusia, asam salisilat bebas berjumlah kira-kira 10% dari
obat yang dimakan (tapi dapat meningkat sampai 85% bila urin dibasakan), asam
salisilurat sebanyak 75%, glukuronida fenolat dan asil sebanyak 15% dan asam
2,5 dihidroksibenzoat kurang dari 1% (Foye,1995).
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat
adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air
tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai
bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi,
antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk
pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga
sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).
Metil salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat dengan
metanol. Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu,
iabiasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur
Teaberry (Gaultheria procumbens) (Anonim ,2010).

BAB III
3.1 Metodelogi
a. Alat dan bahan
- Alat
1.

Labu destilasi

7.

Erlenmeyer

2.

Labu refluks

8.

Gelas ukur 25 ml

3.

Alat refluks

9.

Gelas ukur 10 ml

4.

Pendingin

10. Gelas ukur 100 ml

5.

Corong

11. Batu didih

6.

Hot plate

12. Corong pisah

- Bahan
1.
2.

Asam Salisilat
Methanol

3.
4.
5.

H2SO4
Magnesium Sulfat Anhidrat
Natrium Karbonat Pekat

3.2 Langkah kerja

1.

Massukan 7 gram Asam Salisilat, 18 ml Metanol ke dalam labu didih

2.

Tambahkan H2SO4 pekat dan batu didih

3.

Refluks pada penangas air selama 1,5 jam

4.

Destilasi kelebihan methanol pada penangas air

5.

Tuang residu ke dalam kira-kira 250 ml air dalam corong pisah, kocok
campuran

6.

Cuci lapisan ester dengan 25 ml air dan larutan natrium bikarbonat pekat

7.

Keringkan dengan MgSO4 anhidrat

8.

Hitung rendemen.

3.3 Skema Kerja

B .Uraian Bahan

3.4 Data Pengamatan

Asam salisilat

methanol

- Indeks bias metil salisilat secara teori = 1,535-1,538

- Indeks bias metil salisilat yang didapat = 1,536
- Berat teori
1 mol asam salisilat
1 mol metil salisilat
mol asam salisilat
= mol metil salisilat
gram asam salisilat
= gram metil salisilat
BM asam salisilat
BM met.
2g
= gram metil salisilat
138,12
152
gram metil salisilat
= 0,0144 x 152
= 2,20098 gram

metil salisilat

BAB IV
4.1 Pembahasan

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting
dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi
karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan
seperti antiseptik dan analgesik Pada percobaan ini kita akan melakukan sintesis
metil salisilat dengan reaksi esterifikasi dengen menggunakan metode refluks.
Prinsip dari reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan
methanol dengan katalis asam sulfat pekat. Dan literature yang diperoleh pada
buku Fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Digunakan
metode ini karena perangkatnya lebih sederhana, lebih mudah dalam
mengerjakannya dan menjaga jumlah metanol yang akan direaksikan dengan asam
salisilat bereaksi dengan sempurna (terkondensasi dengan baik) sehingga
diperoleh hasil yang juga sempurna.
Pertama-tama masukkan asam salisilat ke dalam labu alas bulat lalu
ditambahkan metanol sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat
sehingga panas yang mengakibatkan methanol menguap. keduanya akan bereaksi
dan menghasilkan metil salisilat. Dalam reaksi ini memerlukan katalis,karena itu
dalam percobaan ini digunakan H2SO4 sebagai katalisator yang berguna untuk
mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat. Pelarut terlebih dahulu diuapkan
sebelum kontak dengan sampel hal ini dilakukan dengan tujuan untuk
mendapatkan hasil ekstraksi yang pekat. Pada praktikum kali ini proses refluks
dilakukan selama 5 jam. Selama proses refluks,dalam labu bundar diberi batu
didih. Tujuan dari batu didih tersebut adalah untuk mencegah terjadinya letupan
atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan dari titik didih dari kedua bahan
awal tersebut.

Selanjutnya hasil refluks tadi dipartisi dalam corong pemisah. Digunakan

corong pemisah karena pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat jenis.
Prinsipnyayaitu memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur yaitu
metil salisilat yang merupakan fase minyak (non polar) dan air yang bersifat polar.
Fase minyak yang memiliki berat jenis lebih besar akan berada dibawah daripada
air yang memiliki berat jenis lebih kecil. Pemisahan menggunakan corong pisah
akan lebih memudahkan dalam proses pemisahannya sealin itu jga hasil yang
didapat tidak akan berkurang. Dibanding menggunakan kertas saring yang akan
mempengaruhi jumlah produk yang didapat.
Kemudian ditambahkan aquades dan Na bikarbonat. Fungsi penambahan
aquades dan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan
sebagai katalis. Tujuan dari menghilangkan H+ karena katalis tidak boleh bereaksi
dengan bahan awalnya untuk mempercepat reaksi,namun setelah reaksi selesai
katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahan awal tersebut rendemennya.
Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunjukkan pada gambar di bawah ini:

Selanjutnya penambahan MgS04, ditambahkan yang bertujuan untuk mengikat air

yang ada dalam metil salisilat. Setelah terbentuk dua fasa,fasa bawah (minyak) diambil dari
corong pemisah dan kemudian didestilasi lagi pada suhu 222 C. Digunakan pada suhu ini karena
titik didih dari metil salisilat adalah 222 C. Metil salisilat yang diambil kemudian dicari indeks
biasnya. Indeks bias dicari untuk mengetahui bahwa destilatnya benar-benar adalah metil
salisilat.

BAB V
5.1 Kesimpulan
1. Metil Salisat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol
dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi
2. Reaksi ini bersifat reversible,maka untuk mendapatkan hasil yang banyak
dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi
3. Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat(asam
salisilat) dan alkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu
yang tinggi untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air.
4.

Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat lambat dan merupakan reaksiendoterm.

5.

Fungsi penambahan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperansebagai

katalis,

karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepatreaksi, namun tidak
boleh
mempengaruhi hasil reaksi
6. Dalam sintesis ini, didapatkan indeks bias sebesar 1,536