ASETILASI

(Pembuatan Aspirin)
Tujuan
Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi
Mengerti mekanisme reaksi asetilasi
Mengidentifikasi produk aspirin melalui pengukuran titik leleh
Dasar Teori
Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat (acetyl salycilic
acid). Struktur aspirin
O

OH

CH3

Reaksi pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi,yang mewakili reaksi

asetilasi lainnya seperti pada pembentukan parasetamol dari paraaminophenol
dan asam asetat anhidra.
Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dengan asetat anhidra dan
menggunakan asam pekat sebagai katalis dapat juga aspirin disintesa dari asam
salisilat dengan asetilklorida menghasilkan aspirin dan HCl.
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal
kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat
molekul sebesar 138.123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156 oC dan densitas
pada 25oC sebesar 1.44 g/mol. Mudah larut dalm air dingin tetapi dapat
melarutkan dalam keadaaan panas. Asam salisilat dalm menyublim tetapi dapat
terdekomposissi dengan mudah menjadi CO2 dan phenol dapat dipanaskan

secara tepat pada suhu sekitar 200oC. Selainitu asam salisilat mudah menguap
dalam steam.
Reaksi dengan asil klorida. Kita akan mengambil contoh etanoil klorida
sebagai asil klorida sederhana. Reaksi umum antara klorida etanoil dengan
sebuah senyawa X-O-H (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil,
atau sebuah cincin benzen). Sehingga setiap reaksi akan menghasilkan gas
hidrogen klorida - hidrogen berasal dari gugus -OH, dan klorin berasal dari
etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu
struktur.
Reaksi dengan anhidrida asam. Kita mengambil contoh anhidrida etanoat
sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat
dasar. Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan
reaksi untuk asil klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan
adalah bahwa yang dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat,
bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida.
Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang
sebanding kecuali: Asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas
hidrogen klorida. Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu
reaktif seperti asil klorida.
Pada pembuatan aspirin, terdapat molekul asam 2-hidroksibenzoat (juga
disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa
ini adalah asam salisilat. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat,
maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya).
Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin
diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida
etanoat pada suhu 90C. Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat
ketimbang klorida etanoil antara lain: Anhidrida etanoat lebih aman digunakan
dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah
terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).Anhidrida etanoat
tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun).