7 September 2009

Rita Rakhmawati.,M.Si., Apt

TOPIK BAHASAN
1. Kontrak perkuliahaan, pendahuluan, ruang

lingkup BBA, Metabolisme primer dan sekunder,

faktor-faktor yg mempengaruhi keragaman
metabolit sekunder
2. Terpenoid dan steroid; Klasifikasi, Jalur
metabolisme terpenoid, perbedaan monoterpen,
diterpen, Sintesis terpenoid, minyak atsiri,
karotenoid
3. Alkaloid dan biosintesis alkaloid
4. Senyawa fenol (fenol dan asam fenol,
fenilpropanoid, flavonoid, tanin, kuinon)

Penilaian
Kompetensi Dasar 1
Kompetensi Dasar 2
Kompetensi Dasar 3
Kompetensi Dasar 4
Kuis, Tugas, Ujian

Metabolisme merupakan modifikasi senyawa kimia

secara biokimia di dalam organisme dan sel.

Metabolisme mencakup sintesis (anabolisme) dan
penguraian (katabolisme) molekul organik kompleks.
Metabolisme biasanya terdiri atas tahapan-tahapan
yang melibatkan enzim, yang dikenal pula sebagai
jalur metabolisme.
Metabolisme total merupakan semua proses
biokimia di dalam organisme. Metabolisme sel
mencakup semua proses kimia di dalam sel. Tanpa
metabolisme, makhluk hidup tidak dapat bertahan
hidup.

Produk metabolisme disebut metabolit.

Cabang biologi yang mempelajari komposisi

metabolit secara keseluruhan pada suatu
tahap perkembangan atau pada suatu bagian
tubuh dinamakan metabolomika.

Berdasarkan
pembentukan:

Metabolit Primer
Merupakan Fundamental Building Block

Kehidupan/Makhluk Hidup.
Misal karbohidrat, protein, lemak

Metabolit Sekunder
Tidak penting atau esensial untuk

perkembangan/eksistensi makhluk hidup

Misal terpenoid, alkaloid, flavonoid

Mengapa dibentuk
metabolit
sekunder?
Metabolisme primer akan membentu metabolit primer
Metabolisme sekunder membentuk metabolit sekunder
Metabolit intermediet: reaksi yang terletak antara met

primer dan sekunder dan menghasilkan energi untuk

berlangsungnya suatu reaksi.
Metabolit sekunder merupakan suatu bentuk untuk
survival/pertahanan diri.
Tanaman tidak dapat berpindah tempat. Misal tanaman
pada lahan yang tercemar, agar tetap survive maka
akan membentuk metabolit sekunder.

Uk Misal; pada tanaman tembakau dapat

membentuk asam salisilat sebagai antibodi.

Bila tembakau terkena virus maka produksi
asam salisilat akan tinggi dan dalam
tembakau dapat melakukan proses metilasi
pada as salisilat menjadi metil salisilat.
Misal; tanaman membentuk suatu
phytoaleksin

Berdasarkan sifat:
Metaboli/zat aktif
Metabolit/Zat inert

Berdasarkan reaksi/keaktifan:
Zat aktif farmasetis
Zat aktif farmakologik
penghambatan karsinogenensis, anti-tumor,
antivirus,
anti-oksidasi (peroksidasi lipida, lipoksigenase,
oksidasi xanthin, dan oksidasi monoamin), anti
hipertensi ,(antibakteri dan jamur, anti-diabetes, dan
antinematoda

Keragaman struktur
metabolit
sekunder
Atas dasar struktur kimia:
Senyawa fenolik; asam lmak, flavonoid, antrakuinon
Terpenoid
Alkaloid

Atas dasar jalur biosintesis:

Jalus asam asetat
Jalur asam sikimat
Jalur asam amino
Atas dasar sifat sensorik
Zat pahit, zat manis, zat pedas, zat berasa kelat
(sepat)

Metabolit sekunder bagi

tanaman sebenarnya juga
Akan dibentuk glukosida
toksik.
Cara
antisipasi?
Met sekunder toksik-------glukosida (larut air)
Sehingga ketoksikan berkurang dan dapat

ditransport ke vakuola (bila mengekstraksi

tanaman akan diperoleh banyak glikosida)

Biosintesis Metabolit
Sekunder

Biosintesis metabolit sekunder sangat

beragam tergantung dari goIongan senyawa
yang bersangkutan. Jalur yang biasanya dilalui
dalam pembentukan metabolit sekunder ada
tiga jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam
sikimat, dan jalur asam mevalonat.

Keragaman metabolit
sekunder

Faktor Luar:
Letak geografis (iklim, suhu, jenis tanah,
lingkungan), m.o patogen, sinar matahari
Faktor dalam; genetis
Proses: saat panen, pasca panen

1. JaIur asam asetat

Poliketida meliputi golongan yang besar bahan alami yang

digolongkan berdasarkan pada biosintesisnya. Keanekaragaman

struktur dapat dijelaskan sebagai turunan rantai poli--keto, terbentuk
oleh koupling unit-unit asam asetat (C2) via reaksi kondensasi.

Termasuk poliketida adalah asam temak, poliasetilena, prostaglandin,

antibiotika makrolida, dan senyawa aromatik seperti antrakinon dan
tetrasiklina.
Pembentukan rantai poli--keto dapat digambarkan sebagai sederet
reaksi Claisen, keragaman melibatkan urutan -oksidasi dalam
metabolisme asam lemak. Jadi, 2 molekul asetil-KoA dapat ikut serta
datam reaksi Claisen membentuk asetoasetil-KoA, kemudian reaksi
dapat berlanjut sampai dihasilkan rantai poli--keto yang cukup .
Akan tetapi studi tentang enzim yang terlibat dalam biosintesis asam
Iemak belum terungkap secara rinci. Namun demikian, dalam
pembentukan asam lemak melibatkan enzim asam Iemak sintase
seperti yang dibahas di atas.

Jalur asam sikimat

Jalur asam sikimat merupakan jafur alternatif menuju

senyawa aromatik, utamanya L-fenilalanin. Ltirosina. dan L-triptofan. Jalur ini berlangsung dalam
mikroorganisme dan tumbuhan, tetapi tidak
berlangsung dalam hewan, sehingga asam amino
aromatik merupakan asam amino esensial yang
harus terdapat dalam diet manusia maupun hewan.
Zantara pusat adalah asam sikimat, suatu asam
yang ditemukan dalam tanaman IlIicium sp.
beberapa tahun sebelum perannya dalam
metabolisme ditemukan. Asam ini juga terbentuk
dalam mutan tertentu dari Escherichia coli. Adapun
contoh reaksi yang terjadi dalam biosintesis asam
polifenolat. Dalam biosintesis L-triptofan dan asam
4-hidroksibenzoat juga terjadi zantara asam
korismat.

Jalur asam mevalonat

Terpenoid merupakan bentuk senyawa

dengan keragaman struktur yang besar dalam

produk alami yang diturunkan dan unit
isoprena (C5) yang bergandengan dalam
model kepala ke ekor (head-to-tail),
sedangkan unit isoprena diturunkan dari
metabolisme asam asetat oleh jalur asam
mevalonat (mevalonic acid : MVA).

Beberapa karakteristik
umum
Cenderung dihasilkan pada akhir fase
pertumbuhan
pada media batch
culture atau
bahan
metabolit
sekunder
pada pertumbuhan yang substratnya dibatasi
pada media continuous culture.
adalah:

Diproduksi dari bahan metabolit intermediet

tetapi dengan bantuan enzim-enzim khusus
yang dikode oleh gen tertentu..
Tidak bersifat esensial untuk pertumbuhan atau
metabolisme normal.
Spesifik untuk genus, spesies bahkan strain
tertentu.

Beberapa kemungkinan
peran
metabolit sekunder:

Dibutuhkan pada konsentrasi rendah selama pertumbuhan.

Penimbunan (bisa dibongkar dengan mudah)
Prosesnya (bukan produknya) merupakan suatu alternatif sebagai
katup pelepas untuk memindahkan intermidiet primer yang tidak
dibutuhkan. Pada pertumbuhan yang terhambat, senyawa

intermediet
tidak boleh terakumulasi karena akan menghambat proses utama
metabolisme. Oleh karena itu harus dirubah menjadi senyawa
metabolit sekunder yang akan diekspor keluar sel atau tersimpan
sebagai senyawa tidak aktif. Sehingga kegunaannyapun dapat
beragam:
Antibiotik - untuk pertahanan wilayah.
Mikotoksin - melawan serangga pemakan.
Melanin - perlindungan terhadap oleh UV.
Hormon kelamin - menarik pasangan
Rasa atau bau - menarik serangga untuk penyebaran spora