ALDEHID DAN KETON

KIMIA DASAR II KULIAH KE IV

Struktur aldehid

Penamaan aldehid & keton

O HCH O C3 H HC O CCC HH H 3 2 O CH 2 H H2 C 3 C CH
O C 3C C H H H C3 H

Formaldehid Asetaldehid

Metanal Etanal

Propionaldehid
Butiraldehid Isobutiraldehid

Propanal
Butanal 2-Metilpropanal

Struktur keton

O C3 C3 H CH O C C H H H 3 3 C2 C

Dimetil keton (aseton)

Etil metil keton

Propanon
2-Butanon

O CH H3 dietil keton H2CH 3 CC C 2 O C 2 2C Metil propil keton HC H 3 CH 3 H C

3-Pentanon
2-pentanon

Sikloheksanon

Sikloheksanon

Contoh :
O CC C C HH H H 3 2 2
3 2 1

Alkena : butana Aldehid : - al

4

butanal
5 4 3 2

CH3

O 1 CH C CH3
3

Cl CH2CH2CH CH3 CH3

O C H
1

CH3
3-metil-2- butanon

5-kloro-3-metilpentanal

Latihan :

Tuliskan nama senyawa-senyawa berikut : a)

O HCH

e)

O CH H3 H2CH 3 C 2 CC
O C3 H C2 H H CH 3 C C C3 H

O b) C3 CH H
O H H CH c) C 3 C C C3 H

f)

g)

O C CC H HH 3 C2 3
O

Br O d) CH3 CH CH CH2 C H h) CH3

C H

Struktur
H O C H
CO H
CC H HH O = C

Nama Umum
Formaldehid Benzaldehid
Cinamaldehid

Penggunaan/Sumber
bahan pengawet ditemukan dalam almon
dalam minyak cinamon

CO H H O OH C3
CH3 (CH3)2C=CHCH2CH2C=CH CHO

Vanilin

dalam vanila

Sitral

dalam jeruk

CHO H OH H H C C C C OH H OH OH

Glukosa

karbohidrat

CH2OH

Sifat Fisik Aldehid

Nama Umum Formaldehid Asetaldehid n- Butiraldehid Isobutiraldehid Vateraldehid Kaproaldehid Benzaldehid Glukosa (dextrosa) CH2 O CH3CHO CH3CH2CH2CH O (CH3)2CHCHO CH3CH2CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2CH2CH0 Struktur t.l (oC) -92 -125 -99 -66 -92 -56 -56 t.d (oC) -21 21 76 65 105 128 178 Kel Dalam air s.l s.l 4 9 sk. l sk. l 0.3 s. l

CHO

CH2 CH CH CH CH CH O 146 (terurai) OH OH OH OH OH

s. l = sangat larut sk. l = sukar larut

Sifat Fisik Keton

Nama
Propanon (dimetil keton) 2-butanon (etilmetilketon) 2-Pentanon 3-Pentanon Siklopentanon kamfor 176 209 t. I

Struktur

t.l (oC) t.d (oC) Kel. Dalam air

56 80 102 102 129 33 6 5 Sk. I

O -95 C3C H H C3 O -87 C C H H H 3 3 C2 C O -84 C CH3 H H2H 3 CC 2 C O -40 CHH3 H2 CH 3 C 2 CC

-53

Reaksi Tollen (Cermin perak)

O RC H + 2Ag(NH3)2 + 3OH
+ -

O R CO + 2Ag(S) + 2H2O + 4NH3

-

Pereaksi Benedict dan Fehling (Komplek Cu 2+ )

O RC H + 2Cu + 5OH
2+ -

O R CO + 3H2O + Cu2O(S)
-

Reduksi Aldehid dan Keton

H R C O + H2
aldehid

H Ni R C OH H
Alkohol 1o

Alkohol 2o

Reduksi Biokimia
.. ..

O CH5C CO2 + NAD : H

Pereaksi Ion Piruvat reduksi
H3C

O C

.. -

NADH : Nikotinamid adenin dinukleotida

..

Ion Laktat

..

..

+ CO2- + NAD

..

.. OH ..

OH H3C C CO2- + OH-

..

Pembentukan Hemiasetal

aldehid

alkohol

hemiasetal

Pembentukan Hemiketal

hemiketal

Asetal dan Ketal

OH H+ R C OR H
..

OR'

R'OH

C OR

H
..

HOH

Hemiasetal (tstabil)
OH H+ R C OCH3 R
..

Asetal (sangat stabil)

OR'

+ R'OH

C OCH3

H
..

HOH

Hemiketal

ketal

OR H+ R C H
..

H2O

enzim

CH

+ 2ROH
..

asetal

OR

aldehid

alkohol

OR H+ R C OR R
..

H2O

enzim

+
..

2ROH

ketal

keton

alkohol

Latihan : Tuliskan reaksi reduksi :

a) H3C O C H b) H3C H2C O C CH3

Tuliskan reaksi pembentukan hemiasetal :

O

a)

H3C

dan

CH3OH

b). Butanal dan propanal

Tuliskan hasil reaksi dari penguraian senyawa hemiasetal :

OH

a) CH3-CH2-CH2-CH-O-CH2-CH3
OH

H+ H2O

b) CH3-CH-O-CH3

H+ H2O