REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK METIL BROMIDA

Tugas ini disusun untuk memenuhi salah satu tugas yang diberikan oleh dosen mata kuliah Kimia Organik Farmasi, Ibu Driyanti Rahayu

Disusun oleh : Fitri Nurul Ramadhani Tami Diyah Nurani Meta Zahro Kurnia 260110120022 260110120047 260110120064

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN 2013

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Metil Bromida

A. Pengertian Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi yang terjadi antara alkil halida dengan suatu nukleofil yang menyerang atom karbon pengikat gugus halogen. Reaksi ini menyebabkan gugus halogen terlepas dari alkil, kemudian alkil akan berikatan dengan nukleofil. Gugus halogen yang terlepas disebut gugus pergi. Gugus pergi adalah suatu basa yang lebih lemah jika dibandingkan dengan nukleofil. Sedangkan nukleofil harus memiliki pasangan elektron bebas yang akan digunakan untuk berikatan dengan karbon menggantikan gugus pergi.

B. Substitusi Nukleofilik pada Senyawa Metil Bromida

Metil bromida merupakan alkil halida sederhana dan bukanlah senyawa steric. Nukleofilik yang kami reaksikan dengan metil bromida adalah OH- . Alasan kami memilih OHsebagai nukleofil adalah karena OH- merupakan nukleofil yang baik dan kuat dimana merupakan basa kuat. Oleh karena itu reaksi SN pada metil bromida ini adalah reaksi SN2.

Ciri mekanisme reaksi SN2 adalah :

1. Kinetika
merupakan reaksi orde dua dimana reaksi pelepasan gugus halogen dan reaksi pengikatan nukleofil berjalan secara bersamaan, maka laju reaksinya dipengaruhi oleh dua spesies yaitu substrat (alkil halida) dan nukleofil.

CH3Br + OH CH3OH + Br maka V = k[CH3Br][OH]

2. Stereokimia Terjadi inversi (pembalikan) konfigurasi.

Yang dimaksud dengan inversi yaitu keadaan ketika metil bromida direaksikan dengan OH- maka akan terjadi pembalikan struktur dari R-metilbromid menjadi S-metanol. Hal ini terjadi karena adanya perubahan hibridisasi molekul yang awalnya sp3 pada metil bromida, lalu berubah menjadi sp2 ketika keadaan transisi yaitu keadaan ketika OHbelum terikat sempurna pada atom C dan atom Br belum terlepas sempurna. Setelah itu terjadilah pelepasan atom Br dari keadaan transisi tersebut, akibatnya hibrdisasi berubah kembali menjadi sp3 pada molekul metanol.

3. Mekanisme reaksinya terjadi dalam satu tahap

Terbentuknya ikatan C-O pada produk berlangsung bersamaan dengan terputusnya ikatan C-Br pada substrat. Hal ini diawali oleh penyerangan gugus nukleofil berupa OH- dari arah berlawanan terhadap atom C yang mengikat Br. Alasan nukleofil yang berupa OH- menyerang atom C yang mengikat Br dari arah berlawanan adalah untuk menghindari elektronegativitas atau energi yang besar dari metil bromida. Kemudian ketika pada posisi transisi dimana keadaan melibatkan nukleofil berupa OH- yang membawa pasangan electron menyebabkan atom C menjadi kelebihan elektron. Oleh karena itu, untuk menjadi kembali seimbang atom C harus melepaskan sepasang elektronnya. Atom Br merupakan atom yang tepat untuk membawa elektron dari atom C, karena sifat atom Br yang memiliki elektronegatifitas tinggi. Produk akhir dari reaksi tersebut adalah senyawa alkohol dan atom Br sebagai gugus pergi (leaving group).

4. Diagram energi dalam mekanisme reaksi

Pada reaksi ini energi dibutuhkan ketika nukleofil OH- menyerang CH3Br. Energi tersebut dibutuhkan oleh OH- untuk dapat mengikatkan diri pada atom C. Untuk mencapai keadaan transisi yaitu keadaan ketika OH- belum terikat sempurna pada atom C dan atom Br belum terlepas sempurna, dibutuhkanlah sebuah energi yang jumlahnya cukup besar. Lalu setelah mencapai keadaan transisi maka perlahan-lahan akan terbentuk senyawa CH3OH dan atom Br akan terlepas menjadi sebuah ion bermuatan negatif. Proses ini juga membutuhkan energi yang besarnya lebih dari energi aktivasi awal. Sehingga Ho bernilai negatif yang artinya reaksi berjalan secara eksoterm.

5. Laju reaksi yang terjadi dalam mekanisme reaksi

Metil bromida merupakan unhindered halida, yaitu senyawa halida sederhana yang atom C center tidak terhalangi alkil lain sehingga lebih mudah bagi nukleofil untuk menyerangnya.

Semakin sederhana atau semakin tidak steric strukturnya, maka reaksinya akan terjadi lebih cepat. Berikut urutan kecepatan reaksi yang dipengaruhi oleh strukturnya. Kecepatan reaksi : CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX

6. Kegunaan metil bromida sebagai reaktan dan metanol sebagai produk

Metil bromida digunakan sebagai zat pemadam kebakaran, pestisida, dan pelarut untuk mengekstrak minyak dari biji dan wol. Metanol digunakan sebagai bahan aditif pada bensin, bahan pemanas ruangan, pelarut pada industri, pada larutan fotokopi, dan bahan makanan untuk bakteri yang memproduksi protein serta dapat diubah menjadi formaldehid yang menghasilkan berbagai macam produk seperti plastik, cat, peledak, dan tekstil. Metanol juga digunakan pada air limbah sebagai bahan makanan karbon untuk denitrifikasi bakteri yang mengubah nitrat menjadi nitrogen dan bahan baku pembuatan cairan pembersih seperti pembersih kaca.