Alkil Alkanoat/Ester

Ahmad Ainun Najib

Teknik Kimia S-1/ Kelas B
Kelompok 2
Universitas Riau
2013





Ivanna Nurliati
Liona Margarita Siahaan
Muhammad Rizki S
Siti Rahma
Yanny Sartika






Defenisi Ester

Ester adalah suatu senyawa organik yang
terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom
hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R').

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah
asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan
pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan
dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam
membentuk alkohol dan asam karboksilat.

Sifat-Sifat Fisika dan Kimia
Ester

Sifat Fisika

Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang
mirip dengan titik didih aldehid dan keton yang
sama jumlah atom karbonnya.

Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air
tapi kelarutannya menurun seiring dengan
bertambah panjangnya rantai.






Sifat Kimia
Pada umumnya mempunyai bau yang harum,
menyerupai bau buah-buahan.Senyawa ester
pada umumnya sedikit larut dalam air.

Ester lebih mudah menguap dibandingkan
dengan asam atau alkohol pembentuknya.

Ester

merupakan

senyawa

karbon

yang
netral.

Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.









Tata Nama Ester




Untuk memberi nama senyawa ester,
disesuaikan dengan nama asam
alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan
kata dari nama gugus alkilnya.
No. Rumus Struktur Nama Trivial
1.
H-CO-O-CH3
asam formiat
2.
CH3-CO-O-CH3
asam asetat
3.
CH3-CH2 -CO-O-CH2-CH3
asam propionat
4.
CH3-(CH2)2 -CO-O-CH3
asam butirat
5.
CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3
asam valerat

Rumus Struktur Nama IUPAC
CH3COOCH3 Metil Etanoat
CH3COOCH2CH3 Etil etanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Etil Propanoat
CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3 Propil Propanoat






1. IUPAC











2. Trivial











Reaksi Pembentukan Ester





Reaksi Pembuatan Ester































Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkohol dalam suasana asam



Reaksi Perak Karboksilat dengan Alkil Halida



Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam) dengan Alkohol



Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat dengan Alkohol




Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkohol
dalam Suasana Asam








O



R C OH + R OH
H2O









O
















R C OR +
(As.Karboksilat) (Alkohol) (Ester)




Reaksi Perak Karboksilat dengan Alkil
Halida







O



R C O Ag + R X








O



R C OR + Ag X
(Perak Karboksilat)

(Alkil Halida)

(Ester)




Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam)
dengan Alkohol









O


R C Cl + R OH










O


R C OR + HCl
(Asil Klorida) (Alkohol) (Ester)




Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat dengan
Alkohol


O



R C

O

+
R OH R C OR + R
C - OH
R C




O
(Anhidrida As.Alkanoat) (Alkohol) (Ester)




















Reaksi Senyawa Ester







Reaksi-Reaksi Ester
(Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)










Pengertian Hidrolisis



Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah
reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya
terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau
dengan asam encer seperti asam hidroklorat
encer.









Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak
pernah digunakan.

Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis
menggunakan sebuah katalis asam:



a) Hidrolisis Etil Etanoat



H+


CH3COOCH2CH3+H2O)
CH3CH2OH
etil etanoat
etanol


CH3COOH +

asam etanoat














b) Hidrolisis Metil Propanoat
H+


CH3CH2COOCH3+H2O
CH3CH2COOH+CH3OH

metil propanoat

asam propanoat
metanol



Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat
balik (reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis
sesempurna mungkin, harus digunakan air yang
berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga
ester perlu dicampur dengan asam encer yang
berlebih.







Hidrolisis menggunakan Basa Encer
Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan
menggunakan asam encer.

Contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan
larutan natrium hidroksida bukan sebuah asam encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium
hidroksida:




CH3COOCH2CH3 + NaOH
CH3CH2OH




CH3COONa




+
etil etanoat natrium etanoat
etanol




dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:



CH3CH2COOCH3 + NaOH
CH3OH
metil propanoat
metanol




CH3CH2COONa



natrium propanat




+


























APLIKASI ESTER





















a. Kedokteran



b. Makanan



c. Industri










a. Kedokteran
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik
karena merupakan kelompok senyawa glikosida,
aspirin yang merupakan nama lain dari asam
asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat,
yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida
asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix
Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman.
Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang
ada sangat keras terhadap sistem pencernaan.






b. Makanan

Ester merupakan kelompok senyawa organik
yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga
dan buah sehingga banyak digunakan sebagai
pengharum (essence), sarirasa dalam industri
makanan dan minuman.
Jenis Ester Rumus Aroma
Amil Asetat CH3COOC5H11 Buah Pisang
Amil Valerat C4H9COOC5H11 Buah Apel
Amil Butirat C3H1COOC5H11 Buah Jambu
Butil Butirat C3H7COOC4H9 Buah Nanas
Propil Butirat C3H7COOC3H7 Buah Mangga



CONTOH AROMA SENYAWA
ESTER






Margarin
Margarin serupa dengan mentega. Hanya bahan
dasarnya dari lemak hewan (bukan dari susu) yang
telah dikeraskan, minyak nabati, susu kental, kuning
telur yang telah diasinkan, vitamin, dan bahan
tambahan lain. Ada juga margarin yang hanya
menggunakan minyak nabati dan sering
diperdagangkan dengan nama mentega nabati. Nilai
gizi mentega tak dapat disamai oleh margarin karena
susu yang menjadi bahan dasar utama mentega
memiliki nilai gizi paling tinggi.






c. Industri
Biodiesel
Biodiesel dibuat melalui suatu proses kimia yang
disebut transesterifikasi. Biodiesel merujuk kepada
bahan api diesel berasaskan minyak sayuran atau
lemak hewan yang terdiri daripada rantaian panjang
alkil (metil, propil atau etil) ester. Biodiesel biasanya
dihasilkan melalui tindak balas kimia lipid (contoh,
minyak sayuran, lemak haiwan dengan alkohol.













Plastik Ramah Lingkungan

a) Poli Asam Laktat (PLA)

PLA merupakan poliester yang dapat diproduksi
menggunakan bahan baku sumberdaya alam
terbarui seperti pati dan selulosa melaui fermentasi
asam laktat. Polimerisasi secara kimiawi untuk
menghasilkan PLA dari asam laktat dapat dilakukan
dengan 2 cara, yaitu secara langsung dari asam
laktat dan secara tidak langsung melalui
pembentukan laktida (dimer asam laktat) terlebih
dahulu, dan diikuti dengan polimerisasi menjadi
PLA.












b)












Poli(-hidroksibutirat) (PHB)

c)
PHB adalah poliester yang diproduksi sebagai
cadangan makanan oleh mikroorganisme seperti
Alcaligenes (Ralstonia) eutrophus, Bacillus megaterium
dsb. PHB mempunyai titik leleh yang tinggi (Tm = 180o
C), tetapi karena kristalinitasnya yang tinggi
menyebabkan sifat mekanik dari PHB kurang baik.
Kopolimer poli (b-hidroksi butirat-ko-valerat) (PHB/ V)
merupakan kopolimer hasil usaha perbaikan sifat
kristalinitas dari PHB.












Industri Tekstil
Poliester dapat diproduksi dalam berbagai bentuk
seperti lembaran dan bentuk 3 dimensi, poliester sebagai
termoplastik bisa berubah bentuk sehabis dipanaskan.
Walau mudah terbakar di suhu tinggi, poliester cenderung
berkerut menjauhi api dan memadamkan diri sendiri saat
terjadi pembakaran. Serat poliester mempunyai kekuatan
yang tinggi dan E-modulus serta penyerapan air yang
rendah dan pengerutan yang minimal bila dibandingkan
dengan serat industri yang lain.




















































Serat Poliester






Informasi terkini tentang Ester
Minyak biji karet ataupun minyak nabati pada
umumnya memiliki kekentalan yang relatif tinggi dan
mengandung asam lemak bebas lebih dari 2%
dibandingkan dengan minyak solar dari fraksi minyak bumi
Kekentalan dan kadar asam lemak bebas ini dapat
dikurangi dengan memutus percabangan rantai karbon
tersebut melalui proses transesterifikasi menggunakan
alkohol rantai pendek, misalnya metanol atau etanol
(Setyawardhani, 2003 : 7). Metanol lebih disukai karena
memiliki reaktivitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan
etanol. (www.journeytoforever.org, 2003).
















Wassalamualaikum...



Terima Kasih